INTRODUCTION
Si le 1-éthylnaphtalène semble avoir été reconnu depuis déjà assez longtemps dans une matière grasse qui accompagne la gangue de certains minerais de mercure par Goldschmidt et Schmitt (!), ce n’est que tout récemment que le 2-éthyInaphtalène a été trouvé dans les goudrons de houille par Kruber et Schade (?). Jusqu’alors, on n’avait observé dans ces goudrons que des homologues mono- et diméthylés du naphtalène. Ces deux savants ont traité par une ingénieuse méthode de sulfonation fractionnée la partie naphtalénique des goudrons distillant de 2400 à 270° et qui était considérée comme un mélange (après extraction du 2-méthylnaphtalène cristallisé) de :-méthylnaphtalène et de diméthylnaphtalènes ; en traitant 3 000 g. de ce mélange successivement par 5 fois 6oo g. d'acide sulfurique à g6 0/0; ils ont extrait des fractions moyennes, par désulfonation, 60 g. d'un carbure dont le picrate fond à 90° et qu'ils ont identifié avec le 2-éthyInaphtalène.
Avant celte découverte, le 2-éthylnaphtalène n'avait été ren-
(!) Monatsh., 2 (1881), 20 () Ber. d. chem. Gesells., 69 (1936), 1724
contré que comme produit résultant de la dégradation de produits naturels, et encore très rarement : Orlow ({) a remarqué qu’il s’en forme dans le cracking hydrogénant du phénanthrène. 1l traite dans un autoclave 200 g. de phénanthrène à 44o°-450° sous pression d'hydrogène, la pression initiale à froid étant de 75 atm., et en présence d’un catalyseur constitué par des oxydes de cuivre, de nickel et de fer. Si on laisse l’action se prolonger 48 heures, on ne retrouve que des produits benzéniques, mais si on la limite à 20 ou 2h heures, on trouve des corps naphtaléniques, dont 13 g. qui distillent de 245° à 2709 et formés en grande partie par du 2-éthylnaphtalène donnant un picrate fondant à 71°-76°.
Ce carbure a été également trouvé par Karl Fr. W. Hansen (?) au cours d’une étude sur la constitution de l’isoalanto-
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lactone, produit amer extrait de la racine de cassis. En traitant parl’ozone la dihydroisoalantolactone de formule I cet auteur a préparé la cétolactone de formule If qui successivement réduite par la méthode de Clemmensen, puis déshydrogénée par le sélénium, a fourni du 2-éthylnaphtalène dont le picrate fond à 7o0. Ce travail a été repris par Ruzicka et Pieth (3) qui sont arrivés au même produit de dégradation ; toutefois, le 2-éthylnaphtalène obtenu est plus pur et son picrate fond à 79°-70°.
(t) Ber. d. chem. Gesells , 60 (1927), 1950.
&) Ber. d. chem. Gesells., 64 (1931), 1904.
(*) Helv. Clim, Acta (1931), 1098.
En dehors de ces exemples, où ce naphtalène a été trouvé dans des produits naturels ou par dégradation de corps naturels, toutes les fois qu’on le rencontre dans la bibliographie, il a été préparé par synthèse.
Par ailleurs, lorsque ce travail a été entrepris, et avant les publications partielles que j'ai faites sur l’éthylnaphtalène, on ne connaissait avec précision aucun dérivé de ce corps ; seul Marchetti avait décrit un naphtol préparé par sulfonation suivie de fusion alcaline, sans préciser la constitution du corps préparé (!).
J’ai donc été amené, d’abord à préparer un 2-éthylnaphtalène très pur et à définir les constantes exactes de ce carbure. Certaines remarques faites au sujet de cette préparation m'ont amené à étudier l’hydrogénation, dans des conditions facilement réalisables au laboratoire, du 2-éthyInaphtalène. J’ai ensuite étudié certains dérivés de substitution de ce corps obtenus par action directe de l’acide nitrique ou de l’acide sulfurique; j'ai recherché leur constitution, que j'ai comparée à celle des dérivés préparés de façon analogue à partir de l’homologue inférieur, le 2-méthylnaphtalène : Jai pu préciser cette constitution, là où cela n'avait pas été fait avec une rigueur suffisante pour ce dernier corps. Enfin, pour ces
diverses études, je me suis attaché à utiliser des méthodes de recherche tout à fait générales, c’est-à-dire susceptibles d'aboutir pour n'importe quel 2-alcoylnaphtalène.
Ce travail sera divisé en quatre parties :
19 Préparation du 2-éthylnaphtalène pur ;
20 Etude de l’hydrogénation du 2-éthylnaphtalène ;
3° Etude de la nitration du 2-éthylnaphtalène et des dérivés aminés et naphtoliques correspondants; »
h° Etude de la sulfonation du 2-éthyInaphtalène et des dérivés naphtoliques correspondants.
Il a été enticrement effectué au laboratoire de M. le profes-
(t) Gass. Ghim. ital. AA (188r), 442.
n GEORGES LÉVY
seur Darzens à l'Ecole Polytechnique. M. Darzens m'a fait profiter de sa grande expérience et de son immense érudition; je tiens à lui exprimer ici ma respectueuse reconnaissance. £
Je remercie également Mme Ramart-Lucas, professeur à la Faculté des Sciences, qui a bien voulu faire exécuter à son laboratoire certains diagrammes d’absorption dans l’ultravolet, dont la connaissance m'a beaucoup aidé pour une
part'e de ce travail
