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Par saponification du produit précédent, au moyen d'un mélange d'acide acétique glacial et d’acide chlorhydrique concentré à l’ébullition, on obtient la 4-oxo-tétrahydro-quinoléine.

Cette base donne, avec la phényl-hydrazine en solution d'alcool éthylique, en présence d’un peu d’acide acétique glacial, une hydrazone de formule

Cette hydrazone chauffée au bain-marie, en solution d'acide sulfurique à 20%, se transforme en 4,3-quindoline (VI). J’ai constaté que cette substance était identique à celle que l’on obtient dans la fusion du jaune Ciba.

Le point de fusion est donné à 3200 par G. R. Clemo et W. H. Perkin jun., à 3320 par H. de Diesbach, E. de Bie et F. Rubli. Comme une purification par cristallisation est assez difficile, j’ai transformé la base synthétisée et la base provenant du jaune Ciba en picrates, en mélangeant une solution de la base dans l’alcool méthylique avec une solution d'acide picrique dans le même alcool. Les picrates jaunes se précipitent et peuvent être cristallisés dans l’alcool méthylique. Ils fondent tous deux à 2750 et sont absolument identiques.

B. MÉTHYLATION DE LA 4%,3-QUINDOLINE

Dans l'espoir d'introduire un groupement méthylique dans l’azote indolique de la 4,3-quindoline, j'ai opéré de la façon suivante: