CHO CHO CH2.0H
Donc il existe dans le distillat un de ces trois corps. Le pouvoir rotatoire indique que le second, le propylaldol doit y être présent : c'est en effet le seul ayant un atome de carbone asymétrique. Les conclusions de PÉRé sont ainsi vérifiées. Mais peut-être y a-t-1l aussi en même temps du propylacétol.
La phénylosazone, lavée par l’alcool, donne suivant que la dissolution est poussée plus ou moins loin, des produits qui, après dessiccation, offrent des points de fusion divers mais supérieures à 1459 : 150°, 155°, 160°, 180°, 200°.
Si l’on pousse la purification de plus en plus loin on obtüent une poudre jaune très clair très peu soluble et dont le point de fusion atteint, dans les diverses expériences que j'ai fai-
es. 2302, 232%, 2330. 2310, 220°. Le point de fusion n’est done es, , À 0 I
pas encore fixe, Mais il est difficile de pousser plus loin la purification de cette osazone car elle se dissout peu à peu bien que difficilement eton a bientôt fort peu de produit à manipuler,
Néanmoins de ces essais on peut conclure qu'à côté de la phénylosazone du méthylglyoxal il existe une autre osazone dont le point de fusion est supérieur à 230°. Or celle de l’acétylméthylcarbinol fond à 244°. Il est donc naturel de penser que c'est elle qui existe dans le mélange et que cet alcool acétonique existe dans les cultures de 2. subtilis faites en présence de propylglycol. Cependant, je n'ai pu obtenircette osazone à l’état de pureté. Ainsi la détermination de son point de fusion ne me permet aucune conclusion précise.
Je traite une osazone purifiée et fondant à 23°, par de l'acide chlorhydrique, au bain-marie, dans un ballon fermé par un réfrigérant ascendant, Le liquide est rectifié dans une colonne à reflux. Dans les premières portions, avant la vapeur d’eau passe une vapeur qui se condense en un liquide vert qui ne réduit pas à froid la liqueur de FenzinG mais la réduit énergiquement à chaud et est décoloré instantanément par l’'ammoniaque. Il offre donc les caractères du biacétyle. CH°.CO.CO.CH5 qui a la même osazone que l’acétylméthylcarbinol CH*.CO.CH.OH.CH*. Donc, l'osazone fondant à 230° ayant régénéré le biacétyle sous l'influence de l'acide chlorhydrique, le distillat des cultures du B. subrilis en présence de propylglvcol doit contenir de l'acétyIméthyl: carbinol.
Ces expériences prouventque le B.subtilis peut faire la synthèse de lPacétylméthylcarbinol aux dépens du propylglycol. Mais tout d’abord le propylglycol est oxydé et donne du propylglycol et peut-être aussi du propylacétol qui tous deux sont capables de fournir de l'acide lactique. D'autre part, étant donné leur formule, ilest difficile d'admettre qu'ils puissent donner directement par condensation du butylèneglycol ou de lacétylméthylcarbinol. Dans ces conditions on est
amené à considérer tout naturellement que la synthèse de ces
SpRTEE
composés à quatre atomes de carbone s’est faite aux dépens de l'acide lactique à l’état naissant.
CH | Fr C0 2C0* CH° | CH | 2CHOH | 2ACH CH° CHOH:" A CE OH) | | CH | CHOSE CD BIS EAU s PE 7 2CO00H | | *JCHrO0H CGHSON = CH/0f | | | 2CH0 CH: CH
C'est là un argument sérieux en faveur de l'hypothèse suivant laquelle l’acide lactique joue le rôle d’intermédiaire dans la fermentation butylèneglycolique : mais ce n’est pas la preuve directe, évidente, que cette hypothèse est bien conforme à la réalité.