CONCLUSION

1° Nous avons établi que les deux «x dibenzyl-cyclohexanones F 122° et F 55° sont des stéréoisomères et non des formes cristallines d’un même corps, car :

a) Les alcools tertiaires obtenus par action des magnésiens, sur l’une ou l’autre cétone, sont différents. En particulier les deux alcools tertiaires F 110° et F 111°, provenant de l’action du bromure de phényl-magnésium, quoique de point de fusion très voisins, sont deux corps totalement différents.

b) Les cétones et alcools obtenus par hydrogénation totale des cétones F 122° et F 55° sont de natures différentes; la fixation de 7 molécules d'hydrogène donne deux alcools F 92° et F 73° au départ de la cétone F 122° et un seul (F 58°-61°) avec la cétone F 55°. En admettant une structure plane pour le noyau cyclohexanique, la cétone F 122° serait l’isomère cis.

2° Nous voulions préparer une quantité suffisante de l’ax’ dibenzyl-cyclohexanone F 103°. Malheureusement, le mode opératoire qui l'avait fournie jusqu'ici d’une façon constante, bien qu'avec un rendement très faible (moins de 1%), nous a donné de l’ux’ dibenzyl-cyclohexanone F 122°; il en résulte que l’étude approfondie de ce corps F 103° n’a pu être faite et que nous ne pouvons garantir d’une façon absolue l’existence d’une troisième ax’ dibenzyl-cyclohexanone, résultat qui serait incompatible avec la représentation plane du noyau cyclohexanique.

3° Nous avons montré :

a) Qu'il existe un équilibre entre les «x dibenzyl-cyclohexanones F 122° et F 55° qui se manifeste sous l’influence de divers réactifs (acide chlorhydrique, soude, éthylate de sodium) ou par effet de la température.

b) Que les «x diparatolyl-cyclohexanones donnent lieu aux mêmes phénomènes d'équilibre.

c) Qu'on peut également passer de l’ax’ dihexa-hydrobenzyl-cyclohexanone F 78° à un isomère liquide, par distillation, la transformation inverse étant produite par des réactifs chimiques. La difficulté d’hydrogénation de la cétone F 122° en cétone F 78° nous a empêché de préparer une quantité suffisante de corps F 78° et d'examiner d’une façon approfondie l'équilibre probable des deux 1" dihexa-hydro-benzyl-cyclohexanones, que nous considérons comme étant des stéréoisomères, par analogie avec les résultats précédents.