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me COCO TI CH 2 __ CH H°C c— cl en ca - cH OH \ C‘H:

Mais le mélange de ces deux corps a fondu à 92°; ce sont donc des corps différents. Nous avons aussi tenté l’action du bromure de benzyl-magnésium, mais ni l’une ni l’autre des deux cétones n’a formé de dérivé solide.

Ainsi l’action de l’iodure de méthyl-magnésium d’une part, et, plus nettement encore, celle du bromure de phényl-magnésium nous ont conduit à des résultats différents, par action sur les cétones F 122° et F 55°.

Cela ne suffisait cependant pas pour affirmer que les corps F 122° et F 55° soient des isomères et non des formes cristallines. En effet, l’«x dibenzyl-cyclohexanone cis peut donner deux alcools tertiaires de formules :

( ( ne (C) et (DEN

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et l’on ne pouvait exclure d’une façon absolue la possibilité suivante, bien que sa probabilité soit très faible : les corps F 122° et F 55° pourraient être des formes cristallines conduisant par action du bromure de phénylmagnésium l’une à l’alcool tertiaire C, l’autre à l’alcool tertiaire D; a priori des formes cristallines conduisent aux mêmes dérivés dans des conditions identiques.

Cette incertitude a été levée par l’étude des produits d’hydrogénation totale (voir plus loin), mais avant de les décrire notons que cette action des magnésiens a montré aussi que l’un des deux corps F 122° ou F 55° ne représente pas une forme énolique, l’autre étant une forme cétonique.