CHAPITRE IV

Hydrogénation totale des « «' dibenzylcyclohexanones F 122° et F 55°.

Par hydrogénation de la cétone F 122° nous avons réobtenu la cétone F 78° de M. De Demo qui donne une oxime F 95° et une semi-carbazone F 157°; par réduction de cette cétone, on aboutit à deux alcools saturés fondant à 73° (de phényl-uréthane F 149°) et à 92° (de phényluréthane F 136°); tandis que l’hydrogénation par le noir de platine de la cétone F 55° nous a fourni un alcool F 58°-61° dont l’oxydation a conduit à une cétone liquide donnant les mêmes dérivés (oxime F 95° et semi-carbazone F 166°) que la cétone F 78° et se transforment en cette dernière sous l’influence d’un acide minéral. Cette huile est d’ailleurs identique à celle obtenue par distillation sous vide de la cétone F 78°; la réduction de ces deux huiles nous a donné l’alcool F 58°-61° préparé par hydrogénation de la cétone F 55°.

Cet alcool, difficile à purifier (il contient encore 10 % d'alcool F 73° venant de traces de cétone F 122°, alcool qui s’est accumulé par enrichissement dans les têtes de cristallisation que constitue précisément l’alcool F 58°- 61°) donne une phényl-uréthane F 103° qu’on ne peut confondre avec un mélange des deux phényluréthanes F 136° et F 149° issues des alcools F 92° et F 73°, car aucun de ces mélanges ne fondait aussi bas. De même aucun mélange des alcools F 73° et F 92° n’a donné de point de fusion voisin de 58°-61°.

Malgré des passages entre les deux groupes de dérivés des cétones F 55° et F 122, dues à des transpositions des cétones l’une dans l’autre, nous avons abouti à des résultats nettement différents à partir de l’un ou l’autre corps, ce qui, en accord avec les autres résultats acquis, nous permet de considérer les deux corps F 55° et F 122° comme des stéréoisomères.