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Pour la préparation de cette oxycétone on suit les indications données dans le brévet pour la condensation de l'acide benzoïque avec le pyrogallol.
Une partie d'acide protocatéchique, une partie de pyrogallol et trois parties de chlorure de zinc furent chauffées à 140°— 1450, Il faut avoir soin de remuer constamment la masse en fusion. Au bout d’une heure on laisse refroidir et on lave à l’eau froide pour enlever le chlorure dé zinc et le pyrogallol en excès. Le produit finement divisé est laissé pendant quelque temps en contact avec une solution saturée d’acétate de sodium qui enlève l'acide protocatéchique échappé à la réaction. On recristallise plusieurs fois de l’eau bouillante avec addition de noir animal.
La pentaoxybenzophénone ainsi obtenue forme de fines aiguilles jaune-clair, cristallisant avec deux molécules d’eau. Elle est facilement soluble dans l’eau bouillante, l'alcool, l’acétone et l'acide acétique glacial, peu soluble dans l’éther à froid, plus facilement à chaud, insoluble dans le benzène et la ligroïne.
Le rendement est 201/, de la théorie.
La pentaoxybenzophénone 3 4. 2' 3' 4' perd son eau de cristallisation entre 1420 et 146° et fond à 192° — 1930. La coloration de la cétone anhydre est plus intense.
Détermination de l’eau de cristallisation :
0,4305 gr. de substance séchée à 145° jusqu’à poids constant ont perdu 0,0520 gr. d’eau.
Calculé pour Trouvé C3H,,0, + 2H,0 HU NS 12,08 0/0 12,080)
L'analyse élémentaire a donné les résultats suivants : 1° 0,1317 gr. de substance anhydre ont fourni 0,2900 gr. d'acide carbonique et 0,0496 gr. d'eau.
29 0,2042 gr. de substance anhydre donnèrent 0,4492gr. d'acide carbonique et 0,0704 gr. d’eau.
Calculé pour Trouvé CH, I II Les nds 59,5% 0/0 99,85 °/0 99,46 0/0 Es Mo 3,820/o 4,180/o 3,830/o
La détermination du poids moléculaire d’après la méthode de Raoult a donné le résultat suivant : 0,1920 gr. de substance, dissous dans 14,6600 gr. d’acide acétique glacial, ont produit un abaissement du point de congélation primitif de 4°,46 à 49,27 — différence 0°,19 —, ce qui correspond au poids moléculaire 269,1 ; en ajoutant 0,1740 gr. de substance, le point de congélation fut abaissé à 4°,10 — différence 0°,36 pour 0,3660 gr. de substance —, ce qui correspond au poids moléculaire 270,5.
Théorie : 298 Trouvé : 269,8 (moy.)
La pentaoxybenzophénone 34.2'3'4" se dissout dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration orangée. En chauffant cette solution pendant quelques heures au bain-marie ou plus vite en chauffant la cétone avec l'acide sulfurique faiblement dilué (1 p. H,$0,+0,2 p.H,0) à 130°, la solution passe au brun. En extrayant la solution diluée plusieurs fois par l’éther, celui-ci abandonne par évaporation de petits cristaux faiblement colorés en jaune. Le point de fusion 197° ainsi que la coloration verte produite par le chlorure ferrique en solution aqueuse, passant au rouge par le carbonate de sodium, et la coloration violette obtenue en ajoutant du chlorure ferrique à la solution aqueuse additionnée de quelques gouttes d’une solution de soude caractérisent ce produit comme acide protocatéchique. La solution
séparée de l’éther denne avec le chlorure ferrique une coloration vert sale qui pourrait laisser conclure à la présence de l'acide pyrogallolsulfonique, mais la coloration violette avec l’eau de baryte n’a pas lieu. Il est donc probable que cette oxycétone se scinde, sous l’action de l’acide sulfurique, en acide protocatéchique et en produits de décomposition du pyrogallol.
Cette oxycétone teint le coton mordancé à l’aluminium en jaune intense.
Pentaoxybenzophénone
