C. Dérivés du para-amidophénol
Le para-amidophénol se diazote facilement entre 0 et 5° en présence de deux molécules d'acide ; la solution se colore faiblement en violet.
En faisant réagir le chlorure de para-diazophénol sur une solution alcaline de phénol, on observe un abondant dégagement d’azote et la solution devient verte. Par l’acide chlorhydrique il se précipite un produit très goudronneux qu'il a été impossible de purifier.
Para -amidophénol-azo-résorcine.
Trioxyazobenzène 4 2! 4.
Ho —N =N — « Do OH On l’obtient d’après la méthode ordinaire en faisant réagir une molécule de para-amidophénol diazoté sur la
— d'Ut —
solution alcaline d’une molécule de résorcine. La copulation est très nette, On précipite par l'acide chlorhydrique, on chauffe jusqu'à l’ébullition pour rassembler le précipité et recristallise de l'alcool dilué.
Le trioxyazobenzène 4 2' 4 forme de petits cristaux rouge lie de vin, peu solubles dans l’eau, l’éther et le benzène, insolubles dans la ligroïne, facilement solubles dans l’alcool et l’acétone.
Avec l’acide sulfurique concentré on obtient une coloration orangée.
Il commence à se décomposer vers 160° en changeant de couleur, il fond à 224° et se décompose brusquement à 226°.
Un dosage d’azote a fourni le résultat suivant : 0,1080 gr. de substance ont fourni 11,6 cm d’azote à la température de 18° et sous la pression barométrique de 751 mm.
Calculé pour Trouvé CEHSN:O; D 0e 12,179/0 12,26 0/0
Para-amidophénol-azo-a-naphtol.
FACE HN NC Er:
Ce dérivé s'obtient comme les précédents en faisant réagir une molécule de p-amidophénol diazoté sur l’a&-naphtol (1 mol.) en solution alcaline. La copulation se fait très vite. On précipite à froid par l'acide chlorhydrique, on chauffe à 100° et l’on filtre bouillant. Il se forme toujours une trace d’un corps bleu-violet qui rend la purification assez difficile.
On recristallise le mieux de l'acide acétique glacial.
Le p-amidophénol-azo-«&-naphtol forme de petits cristaux verts, peu solubles dans l'eau bouillante, l’éther et le benzène, facilement solubles dans l'alcool et l’acétone, insolubles dans la ligroïne. Il fond à 172° en se décomposant.
L'acide sulfurique concentré donne une coloration violette.
Un dosage d’azote a fourni les chiffres suivants: 0,1701 gr. de substance ont donné 16 em d'azote à la température de 16° et sous la pression barométrique de 148,5 mm.
Calcule pour Trouvé CieHioN 20, INR Re 10,61 °/, 10,80 0/0
Para-amidophénol-azo-$-naphtol. .