Dinitro-o-xylènes

Le groupe nitro orientant généralement en position méta,

il fallait s'attendre à obtenir — tant par nitration du nitroxylène liquide que de son isomère solide — le même mdinitro-o-xylène.

CH3 CH3 > CHS NO? CH3 | ou | | NO» JNo: se NO>

Ce corps nous intéressait particulièrement par le fait qu'il pouvait nous donner, par réduction ménagée, le 6-nitro-4-amino- 1,2-xylène |

qui ne se forme qu’en très petite quantité par nitration directe de l’amine correspondante,

LB Ar7.- 2107

— MA re

Nitration du 4-nitro-r,2-xylène.

15 gr. de nitro-o-xylène cristallisé sont dissous dans 80 gr. d'acide sulfurique concentré et additionnés peu à peu, à la température ordinaire, d’un mélange de 10 gr. d'acide ‘nitrique (à 650%) et de 20 gr. d'acide sulfurique concentré. La réaction s'opère avec un léger dégagement de chaleur. On chauffe pendant 10 minutes au bain-marie, puis on verse à froid dans environ un litre d’eau, Le produit de la réaction se précipite comme huile blanche qui se solidifie bientôt. On essore à la trompe et sèche la substance obtenue qui pèse 20 gr. correspondant à un rendement théorique,

Le point de fusion irrégulier du produit indique qu’il n’est pas composé d’un corps unique. En effet, on arrive, après maintes cristallisations dans l’alcool, à en isoler deux dinitro-

o-xylènes différents. Le moins soluble d’entre eux constitue: CH3