CONCLUSION

Au cours de ce travail qui a eu pour but l’étude du divinylacétylène et de quelques-uns de ces dérivés, nous avons remarqué la difficulté que présente l’étude des corps possédant plusieurs doubles et triples liaisons dans leur molécule. Les rendements observés au cours des différentes réactions mises en œuvre sont généralement faibles car l’oxydation et la polymèrisation faciles des produits les transforment partiellement en résines brunes, visqueuses, indistillables et se décomposant sous l’action de la chaleur.

Cependant, nous avons pu mettre au point une méthode permettant de polymèriser l’acétylène en divinylacétylène avec un rendement de 65 %; pour une même quantité de catalyseur nous obtenons près de dix fois plus d’hexadiènine que par la méthode indiquée par NIEUWLAND.

L'hydrogènation sélective de ce carbure avec le nickel de Raney nous a permis d'obtenir de l’hexène : . avec un rendement de 90 Z.

Par fixation d'acide chlorhydrique sur le divinylacétylène, nous avons obtenu le dichlorohexadiène et mis en évidence la mobilité du chlore terminal. C’est ainsi que nous avons fixé des groupements : éthyl, nitrile, amine,acide, sur la molécule, Nous avons pu ainsi isoler le chloro : . hexadiène 2,4, nitrile : . ; l’amino : . chloro : . hexadiène : . 4. ; le phé-

Ce 7 RES

nyl amino : . chloro ; . hexadiène : . « . et l'acide chloro : . hexadiène : . 4. oïque :.

Par hydratalion de la triple liaison, le divinylacétylène nous a conduit à la vinylallylcétone. Cette préparation a présenté de sérieuses difficultés par suite de la fragilité du carbure acétylènique vis-à-vis de la solution acide hydratante et de sa polymèrisation. La cétone, elle aussi, est très instable et se décompose aisément si on la laisse S’accumuler, Cette cétone nous a paru intéressante pour la synthèse de carbures renfermant plusieurs doubles liaisons. Nous Pavons condensée d’abord avec les organo-magnésiens et avons obtenu des alcools tertiaires très oxydables et qui tendent à se polymèriser facilement. Ces réactions parasites peuvent être, partiellement évitées si on les manipule en présence de gaz inerte. Nous pensions avoir par déshydratation de ces alcools des carbures triéthylèniques mais de grandes difficultés dues à la polymèrisation Ho rapide ne nous ont pas permis de les isoler.