‹ Cours de chimieChapitre 175 sur 633 · GH2 + 5 II · texte numérisé non relu

GH2 + 5 II

CO2 + 2 Az II3 + CH2 ( ™:}J

L’ébullition de l’acide barbiturique avec l’acide azotique fort le transforme en acide nitrobarbiturique ou diliturique C4Il'(Az0:!)Az20J; l’azotite de potassium donne avec lui de l’acide nitrosobarbiturique ou violurique ClHr,(AzO)Az2Or’ ; le brome produit de l’acide bibromobarbiturique ClII2Br2Az20".

Acide hlhromoharhiturique, GO \ AzII— "CO / ^B’2 ' — ^ résulte de

l'action du brome sur les acides barbiturique, diliturique, violurique et hydurilique :

CO

/ AzII -CO \ \ AzII -CO /

CU . AzO2 -f

Acide diliturique.

2 Br2 = CO ( AzIl-CO / CBl'2 + Az0*Br + HBr

Acide bibromobarbiturique.

L’acide bibromobarbiturique cristallise en prismes incolores très solubles dans l’eau, l’alcool et l’éther.

L’ébullition avec l’eau le transforme assez rapidement en alloxane, tandis qu’il se dégage de l’acide bromhydrique.

L’acide sulfhydrique le change en acide dialurique C4H4Az*04; l’acide iodhydrique en acide barbiturique C4H4Az*03. A chaud, un excès de

brome donne avec lui la tribromacétylurée CO ( Azïl« C*Br3°-

Acidc violurique OU nitrosobarbitnrique , C4H5Az504 OU CO ; Azïî-CO ' CH. (AzO2)'. Il dérive de l’action de l’acide azotique faible

sur l’acide hydurilique C8H4Az406, qui lui-même, comme on le verra, s’obtient lorsque l’acide dialurique sec est dédoublé par la glycérine à chaud. Il prend aussi naissance lorsque l’acide barbiturique est additionné d’un azotite en liqueur acide.

On le prépare généralement en chauffant l’acide hydurilique avec du nitre mêlé d’un peu d’acide acétique. 11 se dépose des paillettes d’un violet bleuâtre foncé : c’est le violurate de potassium. On le convertit en sel de baryum qu’on décompose ensuite par l’acide sulfurique.

Il cristallise en octoèdres rhomboïdaux répondant à la formule ClHJAzJ04-t-H20. Il est assez soluble à chaud, et se conduit comme un acide monobasique. Ses sels sont colorés en bleu ou en violet.

Le brome le convertit en acide bibromobarbiturique; l’acide azotique en acide nitrobarbiturique; les réducteurs en acide amido-barbiturique.

Acide nitrobarbiturique OU dilitnrique , CHLAz^O0 OU

CO ( AzH-CO ' CH. (AzO)'. — Pour l’obtenir, on chauffe l’acide hydurilique ou barbiturique avec de l’acide azotique fort, jusqu’à ce qu’une partie de la liqueur précipite en blanc par l’ammoniaque. L’acide vio lurique d’abord formé s’oxyde et son radical AzO passe à l’état de AzO*.

L’acide nitrobarbiturique cristallise en lamelles ou en prismes quadrangulaires, solubles en jaune dans l’eau, répondant à C4Hr’Az305-t-5H*0.

Il est tribasique, mais avec tendance à former des sels à un seul atome de métal. Le brome le transforme en acide bibromobarbiturique.

Lorsqu’on mélange des solutions chaudes d’acide diliturique et d’acide violurique on obtient une poudre cristalline jaunâtre, que l’ammoniaque colore en bleu : c’est la violantine. Elle répond à la formule C8H°Az#09 et provient de l’union de deux précédents acides, tout comme l’alloxantine répond à l’union de l’acide dialurique à l’alloxane.

Acide amidotoarblturique OU uramllc, C/II’Az'O' OU

CO s Azlt CO ' CH • AzO*. — Ce corps dérive aussi bien de l’acide dialurique par remplacement de OH par AzII* que de l’acide barbiturique

ALLOXANTINE.

par substitution de AzIE à II. II se forme lorsqu’on fait agir à chaud le sel ammoniac sur l’alloxantine :

C8H*Àz407 + AzII4Cl = C4tI5Az305 + C4II2Az204 + IICl

Alloxanline. Uramilc. Alloxanc.

Il se produit aussi lorsqu on lait bouillir l’acide thionurique avec de l’eau acidulée :

C4H3Az3S0G + H20 = C4H3Az303 + S04II2

ou par 1 action de 1 acide iodhydrique sur les acides violurique et d i 1 ituriquc.

Il cristallise en aiguilles soyeuses réunies en aigrettes, peu solubles dans l’eau, rougissant au contact de l’ammoniaque. L’uramile, à chaud, donne de la murexide en s’oxydant au contact de l’ammoniaque ou des oxydes réductibles :

2C4Il5Az303 + O = C8H8AzG06 + II20 Uramile. Murexide.

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