CO + O

Alloxanc ou mésoxalyluréc.

CO-Azll \

CO2 + i ; co

CO-AzH /

Acide parabanique ou oxalylurée.

ACIDE PARABANIQUE — ACIDE OXALURIQUE

C3lI2Az205 C5II4Az204

Acide parabanique. — L’acide parabanique fut obtenu pour la première fois synthétiquement par Ponomarew, en 1872, en déshydratant par le trichlorurc de phosphore un mélange d’urée et d’acide oxalique ; cette réaction devait devenir le point de départ d’autres synthèses dans la série urique. Elle suffit d’ailleurs pour fixer la constitution de cet

acide :

CO -Oll

co-oif

Il2Az

II2Az /

CO

CO-HAz v

CO-HAz /

Ac. oxalique. Urce. Acide parabanique. 2 moléc. d’eau.

On peut préparer directement l’acide parabanique en partant de l’acide urique. A 1 partie de cet acide on ajoute 5 parties d’acide azotique mêlé d’un demi-volume d’eau et l’on chauffe à 70°; on évapore à consistance de sirop et on laisse refroidir : l’acide parabanique cristal-

ACIDE OXALURIQUE 225

lise. Dans cette réaction il se fait d’abord de l’alloxane qui s’oxyde ensuite en perdant CO2.

Strecker a montré que la guanine (p. 242) traitée par l’acide hypochloreux donne de l’acide parabanique et de la guanidine.

L acide paiabanique foi me des prismes a 6 pans, incolores, transparents, très acides au goût, solubles dans 1 eau, plus facilement encore dans l’alcool, insolubles dans l’éther, non effleurissables à l’air. Ils répondent à la formule C3LI2Az2 O3 -t- IPO. Cet hydrate a très probablement la constitution

OH -G Aztl ,

i ; co

GO — AzII /

L’ébullition n’altère pas l’acide parabanique, mais bouilli avec les alcalis et les carbonates alcalins ou terreux, il s’hydrate et donne l’acide oxalurique, qui est à l’acide parabanique ce que l’acide alloxanique est à l’alloxane :

CO -AzII x

CO -AzII /