CHAPITRE II
385. Définition, classification. — On appelle hydrocarbures de la série grasse les composés hydrogénés acycliqiies du carbone ; leur nombre n'a théoriquement pas de limite, à cause de la faculté singulière que possède le carbone de se polymériser jusqu'à l'inhni.
On les classe en deux grands groupes, qu'on appelle hydrocarbures saturés hydrocarbures non saturés ou incomplets.
Les premiers sont ceux dans lesquels toutes les affinités du carbone sont satisfaites; les autres sont ceux dont la chaîne renferme des liaisons multiples, doubles ou triples. Les hydrocarbures incomplets se subdivisent à leur tour en hydrocarbures divalents, tétravalentSy hexavalents, etc., suivant que l'ouverture de leurs liaisons multiples rend deux, quatre ou six valences disponibles sur le carbone.
"LWiexajie normal CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 est un hydrocarbure saturé parce que chacun des six atomes de carbone qui le composent a ses quatre affinités satisfaites ; Yhexylène CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH2, le diall-yle CH2.^CH-CH2-CH2-CH=CH2 et le diproparrjyle CH=C-CH2-CH2-C^CH sont au contraire des
366 CHIMIE ORGANIQUE
hydrocarbures incomplets, respectivement di, tétra et octovalents.
On dit qu'un hydrocarbure est à chaîne normale ou à chaîne arborescente^ suivant que la ligne qui joint ses atomes de carbone est droite ou bifurquée ; l'hexylène, le diallyle et le dipropargyle dont nous venons de donner les formules sont des carbures normaux; le
méthtjlhutane ^][^3>CH-CÎI2 CH3 et le diméthylpro-
pane CH^-C-CH^ sont des carbures arborescents.
386. Isomérie.— L'existence de ces chaînes normales ou arborescentes donne lieu à un grand nombre d'isoméries chez les hydrocarbures dont le poids moléculaire est un peu élevé ; on conçoit, en effet, que les atomes de carbone qui constituent le noyau de leur molécule, puissent y prendre une foule de positions .différentes, dont chacune correspond à un corps distinct et bien défini. ' •
Nous verrons par la suite de nombreux exemples de ce genre d'isorhérie, dite de position.
Dans tous les cas, il est facile, à l'aide des formules développées, de prévoir le nombre des isomères théoriquement possibles d'un hydrocarbure quelconque.
387. Radicaux alcooliques. — Dans la formule des hydrocarbures, on rencontre à chaque instant les groupes C2H5, C^H^ etc., C^W^+\ qui jouent
vis-à-vis du reste de la molécule, le rôle d'un corps simple monovalent ; on les appelle radicaux alcooliques parce qu'on les retrouve dans la molécule de tous les. alcools monoatomiques.
Ils sont aussi nombreux que ces derniers et, en conséquence, sont l'objet d'une nomenclature spéciale dont nous aurons souvent .occasion , de faire usage.^
Le tableau suivant donne la liste des dix premiers radicaux alcooliques à chaîne normale, qui sont les plus importants.
CH3. . Méthtjle. Hextjle.
cm- . Ethijle. C'H^s Hepttjle.
. Propijle, C^Hi^ Octtjle.
C'^H^ . Butijle. Nonyle,
C^H^i. Pentijle ou Amijle. C^oH'^i Decyle,
On voit que, à partir du cinquièm^e terme, la première partie de leurs noms indique le nombre d'atomes de carbone qu'ils renferment ; leur commune terminaison yle est caractéristique.
Les radicaux alcooliques n'existent pas à l'état libre parce que les valences du carbone n'y sont qu'incomplètement saturées ; quand on cherche à les extraire d'une quelconque de leurs combinaisons, ils doublent immédiatement leur molécule et passent ainsi à l'état d'hydrocarbures saturés.
Hydrocarbures saturés ou forméniques C^W^'r'^.
388. Composition, nomenclature. — La formule générale des hydrocarbures saturés découle immédiatement de leur définition; considérons en effet une file de^ atomes de carbone, réunis par une seule valence et saturés exactement par la quantité nécessaire d'hydrogène,
CH3-CH2-CH2-CH2-. -CH2-CH3
On voit que chacun de ces atomes de carbone en prend deux d'hydrogène, sauf les extrêmes qui en
CHIMIE ORGANIQUE
fixent trois; la molécule tout entière renferme donc CnR2n + 2^ et nous aurons la formule particulière à chacun des termes de la série en remplaçant dans cette expression , l'indéterminée n par la 'suite des nombres entiers successifs.
La valeur de n étant quelconque, il existe théoriquement une infinité d'hydrocarbures de ce genre, tant normaux qu'arborescents ; on forme le nom des premiers de la même manière que celui des radicaux alcooliques, en remplaçant la terminaison yle par ane. Les autres portent le nom de l'hydrocarbure normal à plus longue chaîne qui existe dans leur molécule ; on indique en préfixe la nature des radicaux alcooliques qui y sont fixés et on précise leur situation par un numéro d'ordre, qui n'est autre que le rang de l'atome de carbone auquels ils sont unis.
Exemples :
^pj3>CH-CH2-CH3 MéthyUhutane.
