CH^+4C1=:4HC1-J- C

392. Préparation. — Le méthane se prépare ordinairement par le procédé de M. Dumas, en chauffant au rouge sombre, dans une cornue de grès ou de fer, un mélange d'acétate de sodium sec et de chaux sodée.

C2H302Na + NaOH = C03Na2 + CH^.

Le gaz qui se dégage renferme des vapeurs d'acétone et une petite quantité d'hydrocarbures incomplets ; on le purifie en le faisant passer dans des flacons laveurs renfermant de l'acide sulfurique, du brome et de la potasse caustique.

393. Synthèse. — M. Berthelot a effectué la synthèse du méthane en dirigeant sur du cuivre chauffé au rouge, dans un tube de porcelaine, un courant d'acide sulfhydrique saturé de vapeurs de sulfure de carbone.

8Cu + 2H2S + CS2 =z 4Cu2S -f CH\

Etat naturel. — Le méthane s'échappe en abondance des puits de pétrole nouvellement forés; il est

CHIMIE ORGANIQUE

alors possible de le recueillir et de l'utiliser, comme le gaz ordinaire, au chauffage ou à l'éclairage.

Il se dégage spontanément dans les mines de houille, ainsi que nous l'avons vu plus haut ; il s'en produit pendant la distillation sèche de tous les charbons naturels, et le gaz d'éclairage en renferme plus de la moitié de son volume. Enfin, le méthane prend naissance dans l'action de certains ferments anaérobies sur les substances végétales; c'est pour cela qu'il s'en dégage de la vase des marais, en même temps que de l'azote et de l'acide carbonique, et qu'on en trouve dans l'atmosphère interne d'un tas de fumier.

Le méthane pur n'a aucun usage.

394. Pétrole. — Le pétrole d'Amérique, ainsi que MM. Pelouze et Cahours l'ont fait voir en 1864, est un mélange de tous les hydrocarbures saturés à chaîne normale; il se trouve enfermé, souvent à haute pression, dans des poches souterraines qu'il faut percer pour en faire sortir le contenu ;.les puits d'exploitation dégagent d'abord une grande quantité de gaz, qui représentent les premiers termes de la série forménique (méthane, éthane et propane), puis livrent passage à une colonne jaillissante de pétrole proprement dit, qu'on emmagasine dans de vastes réservoirs. Quand la pression intérieure est devenue trop faible pour chasser le liquide au dehors, on achève de vider les poches au moyen de pompes aspirantes et foulantes.

Par une suite de distillations fractionnées il est facile, au laboratoire, d'isoler chacun des hydrocarbures qui constituent le pétrole brut; dans l'industrie on se contente de le séparer en un petit nombre de parties dont les plus importantes sont :

1° Uéther de pétrole^ qui bout de 30 à 90 degrés et sert principalement au dégraissage des étoffes. C'est

un liquide extrêmement inflammable, qui ne doit être manié en grand qu'avec les plus grandes précautions ;

2*^ 1^'essence minérale: c'est encore un liquide très inflammable, qui bout de 90 à 125 degrés, et dont on se sert pour l'éclairage, dans des appareils spéciaux;

3^ L'huile de pétrole (Oriflamme^ LuGiline^ etc.) ordinaire pour lampes, qui bout de 150 à 280 degrés et est par conséquent beaucoup moins volatile et moins dangereuse que les produits précédents;

4° U huile minérale, que l'on emploie, pure ou mélangée avec des huiles ordinaires, au graissage des machines ;

5^ La vaseline, matière pâteuse qui remplace la graisse dans une foule de ses applications, surtout en médecine ;

6^ La paraffine, corps solide, facilement fusible et combustible, qui sert comme isolant et aussi à fabriquer les bougies transparentes.

Il ne reste plus dans les chaudières, après que tous ces produits ont successivement distillé, qu'un résidu bitumineux que Ton utilise, sous le nom de brai, à la fabrication des briquettes.

A part les applications qui viennent d'être citées, le pétrole brut peut servir au chaufî^age dans les foyers industriels; à poids égal, il donne en brûlant plus de chaleur que les meilleurs charbons.

Hydrocarbures divalents ou éthyléniques C^H2^(i).

395. Composition, nomenclature. — Les hydrocarbures divalents sont ceux dont la molécule renferme une

(1) On les appelle aussi oléfines parce que leur premier terme, l'éthylène, portait autrefois le nom de gaz oléflant.

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double liaison ; ils diffèrent donc des hydrocarbures saturés parce qu'ils contiennent deux atomes d'hydrogène de moins et en conséquence répondent tous à la formule brute C'^H^^.

Leur formule générale de structure peut s'écrire R — CH z= CH — R', si l'on désigne par R et R' deux radicaux alcooliques quelconques.

Les oléfines se présentent sous les trois états, suivant la grandeur de leur poids moléculaire ; ils sont tous volatils et très combustibles ; leur flamme est plus éclairante que celle des hydrocarbures forméniques parce qu'ils renferment relativement plus de carbone.

Ils sont en général attaqués par les corps oxydants et absorbables par l'acide sulfurique ; le chlore et le brome s'y combinent, molécule à molécule, pour donner des produits d'addition saturés.

CnR2n | 2Br =: C^H2nBr2.

Il en est de même avec l'acide bromhydrique et l'acide iodhydrique, qui les changent en bromures ou en iodures de radicaux alcooliques.

C^H2^ + HBr = C« + 1 Br.

A haute température l'acide iodhydrique les transforme en hydrocarbures saturés, avec mise en liberté d'iode.

C^H2^ j 2HI = 21 + C^H2« +2.

L'hydrogène, en présence de mousse de platine, produit le même effet, vers le rouge sombre.

Ces combinaisons par addition s'expliquent, dans l'hypothèse du tétraèdre, en admettant que les deux arêtes communes qui figurent la double liaison se séparent, de manière à ne plus conserver qu'un seul point de contact.

Il résulte de là que les deux atomes qui s'ajoutent à la molécule éthylénîque sont nécessairement fixés sur

deux atomes de carbone voisins et que le bromure d'étliylène ordinaire doit s'écrire, en formule développée, CH-'Br — CH^Br.

Br Br

Éthylène. Bromure d'éthylène.

La facilité avec laquelle se produisent ces combinaisons distingue nettement les olélines des hydrocarbures saturés.

On forme le nom des oléfines à chaînes normales en ajoutant la terminaison ène à celui des radicaux alcooliques correspondant; quelquefois, pour simplifier, on supprime même la syllabe //Z.

Le premier, c'est-à-dire celui qui répond à nr=l, n'existe pas à l'état libre, par la raison bien simple que pour établir une double liaison il faut au moins deux atomes de carbone. On le rencontre néanmoins en combinaison, soit avec des corps simples, soit avec d'autres radicaux, et alors on l'appelle méthylène.

Les principaux hydrocarbures divalents à chaîne normale susceptibles d'existence sont donc les sui-

vants :

Ethylène ou èthène C-H^

Propylène ou propène C^H^.

Butylène ou butène C^H^.

Pentylène ou pentène C^H^o.

Hexylène ouhexene. C^H^^.

Heptylène ou hepjtène C^H^^.

Octylène ou oetène C^H^e,

Nonylène ou. nonène C^H^^^ ^^^^

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A chacun d'eux correspond un certain nombre d'isomères, différant les uns des autres par la place de la double liaison ou par la nature de la chaîne, qui peut être arborescente au lieu d'être linéaire.

Le tableau suivant donne les formules de constitution des trois carbures C^H^ et des cinq carbures C^H^o théoriquement possibles.