L-LH
CHIMIE ORGANIQUE
par conséquent un dérivé bisubstitué du benzène, isomérique des méthylpi^opijlbenzènes, des climéthyléthulbenzènes, des ièiramétlvjlhenzènes et des hutijlbenzènes.
transforment ses chaînes latérales ( CH^ et CH<"
en carboxyles et donnent ainsi naissance à l'acide paraphtalique ou téréphtalique C6H4(C02H)2.
Le cymène existe dans un grand nombre d'essences végétales odorantes, où il se trouve mélangé avec des hydrocarbures terpéniques (essences de cumin, de thij7n, à' eucalyptus, etc.) ; on le prépare ordinairement en déshydratant le camphre par l'anhydride phosphorique.
501 Propriétés, préparation. — On attribue généralement au naphtalène la formule de constitution suivante
C'est encore un Kquide, d'odeur particulière, qui bout à 175^ et est sensiblement moins stable que les hydrocarbures précédents ; les oxydants énergiques
C10H16Oz=:rH2O+C10H14.
Camphre. Cymène.
Naphtalène ou naphtaline C^OH^.
en cTi
iïC
GH
qui en fait un dérivé bisubstitué ortho du benzène.
C'est un corps solide blanc, qui possède une odeur pénétrante et désagréable, absolument caractéris-
HYDROCARBURES AROiMATIQUES 4G1
tique; il fond à 80 degrés et bout à 218 degrés; on peut l'obtenir très bien cristallisé, par voie de sublimation, en belles lamelles brillantes.
Le naplitalène brûle à l'air avec une flamme extrêmement fuligineuse; sa vapeur, très riche en charbon, augmente beaucoup le pouvoir éclairant du gaz de houille ordinaire (becs à V albo-carbon) .
Le naphtalène se comporte vis-à-vis des réactifs comme un hydrocarbure saturé, c'est-à-dire qu'il est modifiable surtout par substitution; le chlore donne avec lui les naphtalènes chlorés CioH'Cl, C^OHeCP, C^^H^CP, etc., C^^CP, qui présentent de nombreux cas d'isomérie, à cause des différentes positions que le chlore peut occuper dans la molécule de l'hydrocarbure primitif.
Le brome fournit de même des dérivés br(.més, avec dégagement d'acide bromhydrique ; l'acide nitrique àonnele^ nltronaphtalènes Ci0H^(AzO2j, Ci0H6(AzO2j2, CiOH5(AzO^)3 et CioH^(Az02)4; l'acide sulfurique fumant transforme le naphtalène en acides naphtalënesidfoniques CiOH''(S03H), qui servent à la préparation des naph tols ; enfin les oxydants énergiques détruisent une partie de sa molécule en donnant l'acide orthophtalique C6H^(CO^Hj2^ isomère de l'acide téréphtalique du cymène.
Le naphtalène s'extrait par distillation des huiles lourdes de goudron ; il sert à fabriquer les naphtols l'acide phtalique et un certain nombre de matières colorantes artificielles.
Anthracène C^^Hio.
