CH CH CH
C'est un corps solide, cristallisé en petites lamelles légères, qui fond à 213 degrés et bout à 360 degrés ; il possède encore les caractères d'un hydrocarbure saturé et donne, comme le benzène et le naphtalène, un grand nombre de dérivés chlorés ou bromés. Une de ses réactions les plus nettes est sa transformation en anthraquinone Ci^H^O^ sous l'influence des corps oxydants, comme, par exemple, Pacide azotique ou l'acide chromique. '
L'anthracène se retire des huiles lourdes de goudron et sert dans l'industrie pour la fabrication de Valizarine artificielle.
Triphénylméthane Ci^Hie.
506. Propriétés, préparation. — Dans le reste CH^ du toluène on peut faire entrer, par voie de substitution, encore un ou deux groupes phényle C^H^. On obtient ainsi le diphénjjljnéthane CW{C^R^y- et le triohéni/bnéthaneCRiC^W)^,
Ce dernier, qui constitue le noyau des couleurs dites d'aniline, est un corps blanc, bien cristallisé, qui fond à 92« et bout à 358<^.
On l'obtient aisément par la méthode de MM. Friedel et Crafts, en traita^nt le benzène par le chloroforme, en présence du chlorure d'aluminium.
3C6H6 -f- CHCP = 3HC1 -f CR{Cm^y.
Hydrures aromatiques.
507. Généralités. — On appelle ainsi les produits qui se forment lorsqu'on ajoute de l'hydrogène aux hydrocarbures aromatiques normaux ; cette addition ne pouvant se faire que grâce à l'ouverture des doubles liaisons qui existent dans l'hexagone benzénique, les corps dont il s'agit ne possèdent plus les trois liaisons éthyléniques qui caractérisent les dérivés immédiats du benzène : les dlhydrures en renferment encore deux, les tétrahijdrures n'en montrent qu'une seule et enfin les hexahydrures, qui représentent la limite extrême de l'hydrogénation possible du benzène, n'offrent jamais que des liaisons simples, comme celles qui caractérisent les hydrocarbures saturés de la série grasse.
Ce sont les plus stables de tous, et en cela ils sont absolument comparables aux carbures forméniques.
Les dihydrures et les tétrahydrures sont en général peu stables et montrent une grande tendance à passer, soit à Tétat d'hexahydrures, soit à l'état d'hydrocarbures aromatiques proprement dits.
• 508. Hexahydrures. — Les hexahydrures aromatiques dérivés du benzène ou de ses homologues, toluène, xylène et autres, répondent à la formule générale C^H2«'; ils sont donc isomères des hydrocarbures éthyléniques de. la série grasse. On les en distingue pratiquement parce qu'ils sont incapables de s'unir directement au brome.
L'acide sulfurique et l'acide azotique sont sans action sur eux, à froid ; le chlore seul les attaque, par voie de substitution.
Ces corps se rencontrent dans le pétrole de Russie,
croù on peut les extraire par distillation fractionnée ; ils servent, comme les hydrocarbures du pétrole américain, à l'éclairage et au chauffage.
509. Tétrahydrures. — Les tétrahydrures aromatiques sont peu nombreux et encore mal connus ; l'acide sulfurique les attaque avec facilité et les transforme partiellement en hexahydrures plus stables.
510. Dihydrures. Terpènes C^m^^. — Il existe théoriquement autant de dihydrures qu'il y a d'hydrocarbures aromatiques vrais, sans compter les isoméries qui tiennent à la place de la double liaison que l'addition d'hydrogène a fait disparaître.
Les seuls intéressants sont les dihydrures de cymène ou terpènes C^m^f^, dont la formule peut
s'écrire
