C-CH
HOcî^^'cOH CH
est l'homologue supérieur de la résorcine, c'est-à-dire qu'elle dérive du toluène au même titre que la résorcine dérive du benzène.
C'est un corps blanc, cristallisé, qui est très altérable et se colore en rouge ou en violet au contact de tous les oxydants.
L'ammoniaque, en présence de l'air, la transforme en orcéine C'H^AzO^, qui est l'un des principes colorants de Vorseille commerciale.
L'orcine s'extrait de certaines espèces de lichens;
474 CHIMIE ORGANIQUE
on peut aussi la préparer par synthèse, en partant du toluène.
Phénols triatomiques. Phènetriols C^H^O^.
523. — Le benzène donne trois phénols triatomiques isomères C6H3(OH)3, différant les uns des autres par la position des oxhydryles dans la chaîne; ce sont le pyrogallol 1.2.3, Voxyhydroquinone 1.2 A et la p/zZoroglucine 1.3.5; nous ne nous occuperons ici que du premier, qui est seul intéressant.
524. Pyrogallol. — Le pyrogallol ou acide pyrogallique est un corps solide blanc, qui cristallise en aiguilles très fines, extrêmement légères et fort solubles dans l'eau ; il se colore en bleu par le chlorure ferrique et s'oxyde avec rapidité au contact des alcalis, en développant une coloration brune intense.
Cette propriété est mise à profit dans l'analyse des gaz, pour reconnaître et doser l'oxygène.
Le pyrogallol se prépare en décomposant Vacide galUque par la chaleur.
C6H2(oh;3(co2H) = C02 + C6H3(oh>\
Acide gallique. Pyrogallol.
On l'emploie en photographie, comme révélateur, et dans les laboratoires, comme réactif.
Aurine
525. Propriétés, préparation. — On appelle aurine l'anhydride d'un alcool triphénol dérivé lui-même du triphénylméthane CH(C^H-^)3; ces relations sont nettement indiquées par les formules suivantes, dans les-
PHÉNOLS 475
quelles toutes les substitutions, à l'intérieur des noyaux benzéniques, sont situées en para.
yCm^ /C6H^(0H) yCm^iOR)
RC^Cm^ (0H)CvC6HH0H) C^cen^OH)
Triphénylméthane. Aurine hydratée. Aurine anhydre.
L'aurine est une matière colorante jaune qui se dissout en rouge vif dans les alcalis; par elle-même elle n'a que peu d'importance, mais elle se rattache intimement, par sa structure moléculaire, aux couleurs d'aniline, qui dérivent comme elle du triphénylméthane, et notamment à la pararosanlUne.
On obtient Taurine en traitant le phénol par l'acide oxalique, en présence d'acide sulfurique, qui joue le rôle de déshydratant.
3C6H60 -f C2H20^ = Ci9Hi'^03 + 3H20 + CO.
Phénol. Acide oxalique. Aurine.
L'homologue supérieur de Taurine C^OHi^O^ est connu sous le nom à' acide rosolique; c'est un corps qui ressemble beaucoup à Taurine elle-même et touche de près à la rosaniline ordinaire.
