PRÉPARATION

1° Procédé industriel. — Dans les fabriques de bougies stéariques, on obtient l’acide oléique par les différentes méthodes de saponification (c’est-à-dire de décomposition des corps gras neutres en acides gras et en glycérine) appliquées à l’industrie. Deux sont surtout employées: la saponification sulfurique et la saponification calcaire. Les acides gras qui résultent de cette décomposition sont lavés à chaud, et se prennent en masse par le refroidissement; cette masse comprimée laisse écouler un liquide riche en acide oléique, mais contenant encore des proportions considérables d’acide stéarique. Après un séjour prolongé

dans un local frais, dans une cave par exemple, il laisse déposer peu à peu sa quantité d’acides solides qu’il tient en dissolution et que l’on sépare en filtrant. C’est un acide impur qui contient encore en peu d’acide solideetune plus ou moinsgrande proportion d’acideoxyoléique, provenant de l’oxydation de l’acide oléique au contact de l’air.

2° Procédé de m. Gottmeii. — Purification de l'acide oléique brut. —Pour purifier l’acide oléique du commerce, on le fait d’abord bouillir avec une lessive de potasse caustique (contenant 1/4 de son poids d’hydrate de potasse solide), de manière à saponifier toute l’oléine; on sépare ensuite l’acide oléique par l’acide chlorhydrique, on lave bien à l’eau et on l’expose à la température de 4“ ou môme de 0*; les acides gras solides cristallisent alors en plus grande partie, et l’on en sépare l’acide liquide au moyen de la presse à une basse température. On ajoute ensuite de l’alcool de 0,84 à l’acide huileux : on refroidit de nouveau la solution alcoolique et l’on décante la partie restée liquide. Finalement, on chasse l’alcool de celte dernière en la distillant dans une cornue ; après l’éloignement de l’alcool, l’acide oléique vient alors nager à la surface de la liqueur aqueuse. Cet acide n’est pas chimiquement pur, il est jaune et contient des produits d’oxydation.

3" Procédé dk m. Varrentrapp. —Suivant M. Varrentrapp, l’huile grasse d’amandes douces convient le mieux à la préparation de l’acide oléique pur. On saponifie cette huile avec de la potasse ou de la soude, et l'on sépare par un acide minéral le mélange d’acide oléique et margarique : celui-ci est ensuite mis en digestion avec la moitié de son poids de massicot en poudre fine (protoxyde de plomb) pendant quelques heures, il se produit ainsi un mélange d’oléate et de margarate de plomb. On ajoute à ce mélange deux fois son volume d’éther et on l’abandonne avec ce liquide pendant 24 heures ; de cette manière, l’oléate de plomb se dissout, tandis que le margarate reste à l’état insoluble. On décompose la solution éthérée par de l’acide chlorhydrique étendu qui met en liberté l’acide oléique, lequel se dissout dans l’éther et vient se rendre à la surface du mélange. Après avoir chassé l’éther par l’évaporation, on saponifie l’acide par un alcali, et l’on purifie le savon en le dissolvant dans l’eau, séparant par le sel marin et dissol-

vanl de nouveau. En dernier lieu, on sépare l’acide oléique à l’aide de l’acide tartrique, et l’on dessèche le produit au bain-marie. On opère de la môme manière lorsqu’il s’agit d’obtenir l’acide oléique avec une matière grasse, telle que l'huile d’olive, la graisse d’oie, la beurre de vache, etc.

4» Autre procédé de M. Gottlieb. — On sature l’acide pur par de l’ammoniaque en excès et l’on précipite Poléate barytique par le chlorure de baryum. Le précipité lavé et séché est traité par de l’alcool bouillant, qui dissout mieux le sel de l’acide suroxygéné et précipite pendant le refroidissement Poléate barytique pur. On dessèche ce sel et on le fait bouillir avec de l’alcool de force moyenne. Le sel se fond en un liquide transparent et visqueux ; il s’en dissout une certaine quantité qui se précipite par le refroidissement du liquide filtré en petites paillettes cristallines. On renouvelle ce traitement et on fait cristalliser encore une ou deux fois le sel dans l’alcool. Il s’obtient alors sous la forme d’une poudre blanche, légère, cristalline, qui ne fond pas à 100°. L’alcool retient les impuretés qui rendent si fusible Poléate barytique brut. Pour en extraire l'acide oléique, on introduit le sel et de l’acide tartrique dissout dans un flacon bien bouché. L’acide oléique qui se sépare est ensuite lavé.

5* Procédé de purification. —Ce procédé qui est beaucoup plus simple que les précédents, donne de l’acide oléique pur. Si on expose l’acide brut à un froid de —6 ou 7°, il se prend en une masse cristalline plus ou moins consistante. 11 n’y que l’acide oléique pur qui se concrète ainsi, les parties oxydées restent fluides. On exprime la masse dans du papier à filtrer, on le lave avec un peu d’alcool et on la soumet de nouveau au froid ; de celle manière, l’acide s’obtient en belles aiguilles parfaitement blanches ; on l’exprime encore une fois et l’on répète ces opérations jusqu’à ce que l’acide pur desséché dans un courant d’acide carbonique fonde à +14».

Composition. — C 30 H 34 O 4 = C 30 H 33 O 3 ,HO.

D’après Gottlieb, l’acide oléique pur renferme :

Carbone, 76*59 + Hydrogène, 12,06 + Oxygène, 11,35 = 100.