III. 0,2368 gr. de subst. donnent 22,2 ccm. d’azote

à get 713,1 mm. de pression atm.

Calculé pour les formules :

PARC SEES AC ERNO MONS A ICARENEONE

Re —.

Aie /JLO IS 10,60 2}, Trouvé TEA

IT.2276,0007 [Me r:10647 98

Ces résultats prouvent suffisamment qu’une molécule de dinaphtylènethiophène entre en combinaison

avec deux molécules d’acide picrique. Ce fait est em outre parfaitement confirmé par l’action de l’ammoniaque sur le picrate comme le prouvent les chiffres suivants :

0,4746 gr. de subst. donnent 0,201 gr. de dinaphtylènethiophène et 0,2084 gr. de picrate d’ammonium.

Calculé pour la formule :

CGHESS(CASN;O:),

Trouvé :

Dinaphtylènethiophène 42,02 °/, RETEN ES Picrate d’ammonium 870006 56,01.

Oxydation du dinaphtylènethiophène.

Le produit obtenu par l’action de l’acide chromique, ou de ses sels, en solution dans de l’acide acétique, sur le dinaphtvlènethiophène est de l’anhydride naphtalique.

À 5 grammes de dinaphtylènethiophène suspendu dans 200 ccm. d’acide acétique glacial bouillant, on ajoute goutte à goutte une solution d’acide chromique (les proportions de cette dernière sont 60 gr. d’acide chromique, 40 gr. d’acide acétique glacial et 60 gr. d’eau) jusqu’à ce que toute la substance soit entrée en solution. On laisse refroidir, ajoute un grand excès d’eau et, après douze heures environ, on filtre le dépôt jaunâtre qui s’est formé. Ce dernier, dissous dans de l’acide acétique glacial bouillant auquel on a ajouté du noir animal, en cristallise sous forme

VAIO ——

de longues et soyeuses aiguilles blanches. Rendement 80 ‘/.

Ce corps qui entre en fusion à 266°, ne contient point de soufre. Il se dissout difficilement dans l'alcool, plus facilement dans l’acide acétique glacial, se sublime en longues aiguilles ; se dissout dans l’acide sulfurique concentré, en donnant lieu à une solution dichroïque d’une fluorescence bleue. Toutes ces propriétés m'ont amené à conclure que le corps ainsi obtenu était l’anhydride naphtalique, ce qu’a complètement confirmé l’analyse.

0,1916 gr. de subst. donnent 0,5108 gr. de CO, et 0,0566 gr. de H,0.

Calculé pour l’anhydride naphtalique

GÉECONE Trouvé :

TRS V0 CG 72,70 DS & 3,004 Er

Une seconde oxydation du dinaphtylènethiophène, au moyen du bichromate de potassium, a donné des résultats tout à fait identiques à la première.

Dérivés bromèés du dinaphtylènethiophène.

D’après les résultats jusqu’à présent obtenus, il est évident que le corps rouge se compose de deux restes d'acénaphtylène reliés par un atome de soufre. Afin de déterminer maintenant si ce soufre est de quatre

AD > Be

valeurs et forme avec les deux restes d’acénaphtylène un sulfure,

Ds C/ NE

ou bien s’il est de deux valeurs et donne alors lieu à un dérivé du thiophène