‹ De l'action du soufre sur l'acénaphtèneChapitre 12 sur 23 · CR · texte numérisé non relu

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on a eu recours à l’action du brome sur le corps en question.

Les essais en vue de l’obtention de dérivés bromés ont été faits de différentes manières et cela dans le but de voir si l’on ne pouvait obtenir des produits d’addition ; ils ont été faits avec des précautions très minutieuses, sans qu’il ait été possible d’obtenir autre chose que des dérivés bromés de substitution.

De 1ous ces modes opératoires essayés : 1° Conditions ordinaires sans aucune précaution spéciale, 2° sous l'influence de la lumière solaire directe et 3° à l’abri de toute lumière dans un endroit complètement obscur avec addition de quelques traces d’iode (0,1 de gr. sur 10 gr. de substance) qui tous ont donné le même résultat, c’est-àdire un mélange d’un dérivé de substitution monobromé et d’un autre dibromé, j’ai retenu le suivant comme étant le plus commode et le plus satisfaisant.

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Je tiens toutefois auparavant à attirer encore l’attention sur un point très important : il est de toute nécessité, que le dinaphtylènethiophène qui doit être soumis à l’action du brome, soit complètement dissous dans le sulfure de carbone employé pour ces essais, sans quoi l’on obtiendrait infailliblement un mélange de dinaphtylènethiophène non attaqué et de dérivés plus ou moins bromés.

On dissout donc complètement dans environ quatre à cinq litres de sulfure de carbone 10 gr. de dinaphtylènethiophène ; à cette solution on ajoute peu à peu 10 gr. environ de brome dilué dans une petite quantité de sulfure de carbone ou de chloroforme, et additionné de quelques traces d’iode (0,1 gr. sur 10 gr. de substance). Il se dégage d’abondantes vapeurs d’acide bromhydrique en même temps qu'il se forme un précipité noir. Ce dernier est recueilli, séché, lavé à l’alcool afin d’en enlever le brome qui pourrait y adhérer encore et séché une seconde fois: de noir qu’il était, ce corps devient d’un beau rouge.

Dinaphtylènethiophène monobromé

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Le produit obtenu par l’action du brome sur le dinaphtylènethiophène, est un mélange de deux dérivés bromés de ce corps, le dinaphtylènetiophène monobromé et le dinaphtvlènethiophène dibromé.

On sépare ces deux substances par une extraction répétée avec du chloroforme ; le premier de ces deux dérivés bromés y étant soluble, quoique difficilement, est obtenu sous forme d’un corps cristallin de couleur rouge amaranthe; afin d’arriver à une purification plus complète, on le fait cristalliser une seconde fois dans le chloroforme, additionné d’un peu de noir animal.

Le dinaphtylènethiophène monobromé est caractérisé par une solubilité moins grande que celle du dinaphtvlènethiophène. Il se dissout assez difficilement dans le chloroforme et le sulfure de carbone, plus facilement dans le toluène, xvlène, cumène, etc. Il entre en fusion à 292° c.

Son analyse a fourni les résultats suivants :

I. 0,1868 gr. de subst. donnent 0,0838 gr. AgBr. IT. 0,2064 gr. de subst. donnent 0,0084 gr. AgBr. IT. 0,1860 gr. de subst. donnent 0,0868 gr. AgBr. IVet0/104o:pr, de substdonnent 0;418 pr. CO, et 0,0420 gr. H,0.

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