‹ De l'action du soufre sur l'acénaphtèneChapitre 4 sur 23 · CH · texte numérisé non relu

CH

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tout en laissant indécis l'endroit précis du noyau lié aux deux groupements CH?.

À. Térisse ?, partant des faits que l’acénaphtène a été obtenu par Berthelot de l’«-éthylenaphtaline et transformé dans la suite en acide naphtalique, par conséquent en un acide bibasique dont les réactions font croire que le groupement COOH se trouve dans la position ortho, conclut que l’acénaphtène de même que l’acide naphtalique, doivent être considérés comme des dérivés «,-B,- de la naphtaline

Gisé COOH

Cette conclusion, toutefois, n’était pas encore tout à fait juste. Bamberger et Philipp l'ont rectifiée depuis et résolu ainsi d’une manière définitive la question de la constitution de l’acénaphtène.

1 Ann. d. Chem. 172, 263.

2 Ann. d. Chem. 227, 133.

Ces auteurs ! ont transformé l’acide nitronaphtoïque obtenu et déterminé par Ekstrand ? comme un dérivé &, &, (1,8) de la naphtaline,

en acide amidonaphtoïque et ce dernier par la réaction de Sandmeyer (transformation en composé diazoïque et traitement par le sulfate de cuivre et le cvanure de potassium) en acide cyanonaphtoïque. Cet acide cyanonaphtoïque donne par saponification un acide naphtalinodicarbonique, fusible à 265-266° identique avec celui qui avait été obtenu par Behr et van Dorp par oxydation de l’acénaphtène. Il en résulte que l’acénaphtène est un dérivé &, & ou 1,8 de la naphtaline, et, par suite, sa formule de constitution doit être représentée par le schéma

Ge.

CHSCCEÉ

D’après ce qui précède on peut considérer l’acénaphtène comme un éthylènenaphtaline dans lequel deux valeurs de l’éthylène sont en connexion avec

LBer.-d'Dchem. Ges.-20, 237:

? Ber. d. D. chem. Ges. 18, 2887.

le groupe bivalent du naphtylène. On pouvait, par conséquent, prévoir l'existence d’un acétylènenaphtaline,

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