CI2H

peut aussi, d’après le même savant, être regardée comme un polymère de l’acétylène :

en raison de sa production dans les même circonstances que ce carbure et principalement aux dépens du bromoforme

(C2)H Br.3

décomposé par le cuivre sous l'influence de la chaleur.

C’est à ce point de vue que les carbures de la séide aromatique peuvent être considérés, les uns cyomme des polymères de l’acétylène; les autres, comme dérivés de ces mêmes polymères par 1 addition d’un carbure

L’étude des homologues de l’acétylène est encore peu avancée, et les cas de polymérie auxquels ils

donnent lien sont encore imparfaitement connus.

Il n’en est pas de même des carbures camphéniques que l’on peut représenter par la formule générale

C2nH2>—4

Dans ses recherches sur l’essence de térébenthine, M. Deville a vu le premier qu’en traitant par de l’acide sulfurique le térébenthène C20H16, la température du mélange s’élève considérablement; en même temps s’élève aussi le point d’ébullition et on obtient facilement un liquide principalement formé de ditérébène :

M. Berthelot a depuis reconnu que cette condensation était accompagnée d’autres transformations d’un degré plus avancé; ce savant a constaté également que la formation des mêmes polymères du térébenthène s’effectue lorsqu’on vient à mettre ce corps en contact, soit avec du chlorure de zinc, soit, à une température élevée maintenue pendant un temps suffisant, avec des acides organiques tels que l’acide acétique, l’acide tartrique; soit enfin avec une trace cle fluorure de bore BF3. Je ne reviendrai pas sur toutes ces réactions si remarquables dont j’ai déjà parlé précédemment.

Les carbures moins hydrogénés encore que les carbures camphéniques ne nous fournissent pas, relativement à la polym'érie, des faits qui méritent d’être signalés. Je me contenterai donc d’ajouter qu’un certain nombre cl’ hydrocarbures naturels, à

molécules très-condensées, tels que la paraffine, le caoutchouc, la gutta-percha, peuvent être considérés comme se rattachant par la polymérie aux carbures étyléniques, acétyléniques et camphéniques.

2° Métamérie. Les cas de métamérie dans les carbures d’hydrog*ène sont nombreux et intéressants. Pour donner un exemple du nombre d’isomères par métamérie qui peuvent correspondre à une même composition centésimale, voici une liste de carbures qui répondent tous à la formule de l’bydrure d’énantylène Cl4H16 : j

C2H2(H2) + C‘2H>4 - m ^ C2H2(C12H14) = C^Hie C4H4(H2) -f G 1 0 JJl 2 H2 C4H4(C10H12) = ,»

Ct0fli0(H2)p C4H6 — H2 = C10H10(C4H6) = »

G 1 2J-1 1 2(R2) — j— C2H-Î - H2 = C‘2H12(C2Hb = »

On conçoit même que l’on puisse faire entrer en réaction 3, 4 carbures différents :

Ç4H4(H2) -f Q8H8 + C2H‘* — H2 = C8H8 [C4H4 (C2H4)], etc.

Tous les radicaux alcooliques, par les divers arrangements auxquels ils peuvent doner lieu en se combinant entre eux, fournissent des séries de corps métamères analogues à la précédente. On est parvenu aujourd'hui a réaliser la formation d un très-grand nombre de ces métamères.

Deux méthodes différentes peuvent servir à leur donner naissance : on peut opérer par addition ou par substitution. D’ailleurs, le procédé opératoire consiste presque toujours à faire réagir les carbures que l’on veut combiner, dans les conditions de l’état

naissant, au moment par exemple où ils sortent d’une combinaison dans laquelle ils étaient précédemment engagés.

M. le professeur Wurtz a indiqué le premier une méthode fort élégante pour préparer toute une nouvelle classe de radicaux alcooliques : elle consiste à traiter un mélange atomique de deux éthers iodliydriques par le sodium; il se produit de l’iodure alcalin, et les deux carbures mis en liberté se combinent à l’état, naissant :

C*HS1 -f- CiOHUi | 2Na = C^CiOHii + 2 Nal.

Cette méthode a été utilisée dans ces derniers temps par MM. Fittig et Tollens, dans leurs recherches relatives aux carbures d’hydrogène de la série aromatique.

Ces chimistes, partant de la benzine monobromée, ont remplacé dans ce corps le brome par les radicaux alcooliques, méthyle, étbvle, arnyle, etc.

C12H’Br -f C2H3I -f 2 Na *= Nal + NaBr + Ci2H5(G2fl3) C|2H‘>Br -f C4H5I -f 2 Na = Nal -f NaBr + C^H.qc^).

De leurs expériences, ils concluent que le méthyl-phényle est identique avec le henzoène de M. Deville, mais que l’éthyl-phényle , l’amylphényle, etc., ne sont qu isomériques avec les composés qui leur correspondent dans la série des homologues de la benzine.

Relativement aux combinaisons des radicaux alcooliques entre eux, je dirai que les radicaux alcooliques doublés ne sont qu’un cas particulier

du cas plus général que je viens de considérer. Ainsi, le diailyle (C6H5) f’ — C12H10, découvert par MM. Berthelot et De Luca , est isomérique et non identique avec le carbure acétylénique de la série hexylique C12H10, ainsi que l’a démontré M. Wurtz dans des recherches récentes. « En effet , dit « M. Wurtz (1), si le diailyle dérivait de l’hexylène «comme l’acétylène dérive de l’éthylène, il est pro- «bable que son point d’ébullition serait, à quelques

«degTés, au-dessus de celui de l’hexylène Or,

« c’est le contraire qui arrive. »

J’ajouterai encore , pour généraliser, qu’en se doublant ou en se combinant entre eux :

Les radicaux alcooliques monoatomiques donnent vraisemblablement des corps isomères avec les carbures de la série du formène ;

Les radicaux diatomiques, des isomères, des carbures de la série de l’éthylène;

Les radicaux triatomiques , des carbures isomériques de la série de l’acétylène, etc., etc.

Dans tous les cas , les composés ainsi produits possèdent la même capacité de saturation que les hydrocarbures primitifs; mais je n’insiste pas sur ce point.

3° Kénomêrie. — Les carbures d’hydrogène présentent des cas de kénomérie non équivoques. En voici des exemples :

Soit le térébenthène C20H1G ; il donne, avec le gaz M) Annales de physique ci de chimie, I. III, )'• ISO; 1804.

chlorhydrique , le corps désigné improprement sous le nom de camphre artificiel :