Phényl-5-amino-benzothiazole

HN ON ee | N

Il cristallise dans l’alcool sous forme d’aiguilles d’un blanc crème. P. de f. 206°. La LE. alcoolique présente une superbe fluorescence bleue.

1) Avec le B-naphtol.

Is sont insolubles dans l’eau et doivent être développés directe-

ment sur la fibre. Les échantillons de toile de coton sont d’abord passés dans un bain de B-naphtol établi comme suit:

1) Bibliographie: Fries, À. 454, 254 (1927), Bogert et collaborateurs, Am. Soc. 44, 826 (1922); 48, 783 (1926). 2) Bogert et collaborateurs, Am. Soc. 48, 783 (1926).

On dissout 7,2 gr. de B-naphtol ( (7/20 mol.) dans 25 em de soude caustique double normale. Après avoir dilué à 500 em*, on y ajoute 25 gr. d'huile pour rouge turc (sulforicinate rc ml On presse et sèche rapidement à 60% Puis on passe immédiatement dans un bain préparé de la facon suivante:

0,01 mol. de la base à diazoter (de 2,1 à 2,3 gr. suivant l’amine) sont mis en suspension dans 50 em d’eau additionnée de 4 cm d'acide chlorhydrique à 25%. On refroidit au-dessous de 59° et on laisse couler goutte à goutte 0,7 gr. de nitrite de sodium (0,01 mol.) dissous dans un peu d’eau. Au bout d’un quart d’heure, on dilue avec de l’eau glacée à 500 cm, filtre et ajoute 4 gr. d’acétate de sodium.

Après deux minutes on lave à fond et on passe dans un bain de savon à 2%.

On obtient des colorants de la formule:

Bars, re.

resp. >C=S$S et thiazolique

Ils n’ont malheureusement aucune valeur pratique, car ils ne résistent pas au lavage.

2) Avec l'acide H.

L’acide H (acide amino-naphtol-disulfonique 1,8,3,6) copule en milieu acide en position ortho par rapport au groupe NH,. On met en suspension 0,02 mol. de base libre, finement pulvérisée (4,2 où 4,6 gr. suivant l’amine) dans 50 emÿ d’acide chlorhydrique à 5°. On refroidit à 10°, puis on ajoute 1,4 er. de nitrite de sodium dans l’espace d’une nes Lorsque la réaction de l’acide azoteux a disparu (essai au papier d’iodure de potassium et d’amidon), on introduit goutte à goutte, en maintenant la température vers 10°: une solution filtrée de 4,5 gr. d’acide H (à 72°) dissous dans 100 em d’eau et contenant 1 gr. de carbonate de sodium. L° opération dure 30 minutes et l’on continue d’agiter pendant deux heures. On ajoute à nouveau 1 gr. de carbonate de sodium; la réaction doit être faiblement mais nettement acide (papier congo). On sale et filtre après 24 heures.

Les colorants ainsi obtenus sont de la formule:

HSNMOE

€ NE co 0 NN SO,H

SO,H resp. thiazolique Ce sont des colorants acides. Les dérivés des amino-anilides

sont résistants au soleil, tandis que les dérivés thiazoliques passent en moins de 24 heures d’insolation.