‹ Des alcalis organiques volatils naturels ou artificielsChapitre 14 sur 21 · C’IP · texte numérisé non relu

C’IP

L’éthylcyanamide. . . .

. Az ■

[ 0*11“ cy

La phénylcyanamide. . .

La toluylcyanamide. . .

. Az |

1 ii

2" Dialcalamides.

Dans celles-ci, deux équivalents d’hydrogène de deux molécules d’ammoniaque sont remplacés par deux radicaux d’alcools et deux autres par un radical biatomique d’un acide bibasique.

Elles sont analogues aux premières amides découvertes, oxamide, etc.,

correspondent aux sels neutres formés par les acides bibasiques et les alcalis organiques et en dérivent par soustraction de quatre équivalents d’eau.

2(6*0*, C ls H«Az) = 2(C’O a , C^H’AzHO) — 4H0

Oxanilide. Oxalate d’ammon.

2(C*0\ AzH*) = 2(C*O a , AzH 3 HO) — 4H0

Oxamide. Oxalate d’amoion.

On les obtient : 1° par l’action de la chaleur sur les sels neutres des acides organiques bibasiques et des alcalis organiques :

2(C*Q a , C'ïI’AzHO) = 2(C*0“, C 4 H 6 Az) + 4H0

Oxalate d’étbylamine. Diéthyloxarnide.

2(C*0*, C 4 H 6 Az) = Az* (C*0 4 )"

2° Par l’action des alcalis organiques sur les éthers composés des acides bibasiques :

2(C 4 H , Az) 4-2(C*0 s ,C 4 H 8 0)

Éthylam. Éther oxalique.

= Az* (C 4 0 4 )"- | H*

3° Par l’action des alcalis organiques sur les chlorures d’acides :

2(G0C1) + K H» = 2IICI + Az- (CH»)?.

Chlorure Aniline. Carbanillde.

de carbonyle.

Ces alcalamides traitées par la potasse régénèrent l’alcali organique et l’acide bibasique ; on peut placer parmi elles les urées composées qui ont aussi la propriété de régénérer, sous l’influence de la potasse caustique, l’acide et l’alcali dont la réunion les a constituées.

Ces urées sont de deux sortes : ou elles renferment un équivalent du radical d’alcool, ou il s’en trouve deux:

L’éthylurée. . . •

( (c’oy

Az* C‘H 5 ( H 3

Et la diéthylurée. .

j (Ç*o’)" Az* (c 4 ny ( H*

La découverte de la plupart de ces corps est due à MM. Chancel et Wurtz. Ils se préparent :

1° Par la combinaison de l’acide cyanique avec un alcali primaire organique :

C'AzO, H0 4- Az H = Az s C 4 H 8 ( H ( H 5

Ac. cyanique. Étbylamine. Éthylurée.

Par l’action des éthers cyaniques sur l’ammoniaque :

(H ( (c s oy

C 2 AzO, G 4 H 8 0 -f Az H = Az s C 4 H S

Cyanate d’Élbyle. Élhylurée.

2° Par l’action de l’eau sur les éthers cyaniques :

( (CW)"

2(G ! AzO, C 4 H“0) + 2H0 = 2C0‘ + Az s J (C 4 H“)*

Cyanate d’élbyle. Diélbylurée.

Avec la potasse elles régénèrent l’acide carbonique et l’alcaloïde, car on a :

Az 5 C 4 H 6 4- 2RO.HO = 2RO,CO I 4- Az H -f Az H | H» ( II I H

Éthylurée. Étbylamine. Ammoniaque.

Az* (G-H»)»+ 2RO,HO = 2KO,CO* + Az II -f Az H (H* ( II | II

Diélbylurée. s éq. d’étbylamine.

3° Trialcalamides.

3° Les trialcalamides sont encore les analogues des précédentes ; elles correspondent aux sels neutres des acides tribasiques et des alcalis organiques dont elles dérivent par la soustraction de six équivalents d’eau.

On n’en connaît qu’une seule, la phénylcitramide.

Alcalamides teutiaires. — Elles représentent de l’ammoniaque dont la totalité de l’hydrogène est remplacée par des radicaux d’alcool et d’acide ; elles correspondent comme les imides aux sels acides.

Elles se subdivisent en :

Alcalamides proprement dites,

Et dialcalamides.

On ne connaît pas de trialcalamides.

Alcalamides proprement dites.

Dans ces corps les trois équivalents d’hydrogène d’une molécule d’ammoniaque sont remplacés par des radicaux d’alcool et d’acide.

1° Par un radical d’alcool et deux radicaux d’acide monobasique.

Ces corps envisagés au point de vue de leur dérivation de l’ammoniaque, sont tout à, fait comparables aux alcalis nitrilés et aux amides tertiaires, car on a :

Éthyldiacétamide.. = Az } C 4 H 3 0 5

Méihyldiéthylamine.= Az j C|H“

( C ls H 3 S s 0 4

Azoture de sulfophényle et d’acétyle. . = Az | C 4 H 3 O a

Ils correspondent aux sels acides formés par les alcalis primaires et les acides monobasiques,

C^IFAzO 4 = C'H’AzHOHO, 2 (CW) — 4HO

Éthyldiacétamide. Biacétate d’éthylam.

Ces alcalamides se forment : 1° par l’action des chlorures d’acides sur les alcalamides secondaires :

Az C 4 H 5 -l-C'IPOSC^ Az C 4 H 3 0 3 + HCl (H ( C 4 H“

Éthylacétamide. Éthyldiacétamide.

2° Par la réaction des acides anhydres sur les éthers organiques :

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