CO-CH-CH2-CO.OC2H
Nouveau corps.
L’éther succinique, chauffé avec de l’iodure d éthyle et du zinc, dégage un gaz inflammable (diothyle) et fournit une masse jaune emplastique, quo l’eau décompose en régénérant de l’éther succinique[Claus, Ann. der Chem. u. Pharm., t. CXLr, p. 4'JJ.
L’éther succinique dissout à chaud 6 à 10 % d’oxyde de plomb; si l’on chauffe plus fort, il se forme du succinate de plomb, en môme temps qu’il distille de l’alcool.
L’éther succinique chauffé à 250°, en vase clos, avec du chlorure de benzoyle se scinde en anhydride succinique, benzoate et chlorure d’éthyle [K.Kraut,iln». derChem.u. Pharm., t, CXXXVII, p. 254; Bull, de la Soc. chim., 1866, t. VI,
C* II* O2 (OC2 H5)2 + Ci H5 O. Cl
= C*H*02.0 + CUI5O.OC2II5 -f C2H5 Cl.
Le succinate d’éthyle s’unit facilement au chlorure de titane en donnant dos composés Cristallisés, renfermant suivant la proportion lies produits employés :
(Ti Cl*)2 CMIi ‘O’*; TiCl*.C«Hi*
Ti Cl* (C8lI"01)2
[H. Demarçay, Bull, de la Soc. chim. c. XX, p. 130].
Ether dibromosaccimque,
C8 II12 Br2 O* = C* II2 Br20* (C2 II5)2.
— Il prend naissance lorsqu’on sature de gaz chlorhydrique soc la solution alcoolique de l’acide dibromosucciniquc ; l’eau précipite une huile qui se fige bientôt en une masse cristalline. L’éther dibromosuccinique est en longues aiguilles blanches ou en prismes transparents, fusibles à 58° et se décomposant en bouillonnant vers 110-150°. Insoluble dans l’eau, il se dissout aisément dans l’alcool et dans l’éther (Kekulé).
Succinate d'éthyle perchloré,
C8Cli*0*= C‘C1‘0*(C2C15)2
[Cahours, Ann.de Chim. et de Phys., (3), t. IX, p. 206; — Malaguti, ibid., t. XVI, p. 60; — Gerhardt, Compt, rend, des trav. de chim., 1846, p. 108 ; 1818, pp. 277 et 291 ; — Laurent, Compt. rend, de l’Acad., t. XXXV, p. 3811. — On fait
passer du chlore dans de l’éther succinique, en exposant l’appareil, vers latin de l’expérience, aux rayons solaires; le liquide se prend bientôt en une masse cristalline qu’on exprime entre des doubles de papier et qu’on fait cristalliser dans l’éther.
L’éther chlorosuccinique constitue do petites aiguilles blanches, feutrées, fusibles entre 115 et 120°.
M. Cahours avait admis dans l’éther chlorosuccinique seulement 13 atomes de chlore, mais Laurent et Gerhardt ont fait remarquer que les analyses et surtout les réactions de ce corps s’accordent avec la formule d’un éther perchloré.
Lorsqu’on distille le succinate d’éthyle perchloré, il se dégage de l’acide carbonique, et il passe une huile dense contenant de l’aldéhyde perchlorée, du sesquichlorure de carbone, et un corps liquide qui paraît renfermer C8C1*0.
La potasse agit très-vivement sur l’éther chlorosuccinique et fournit du chlorure, du carbonate, du formiate de potassium, ainsi que le sel potassiquo d’un acide particulier, auquel Malaguti a donné le nom d’acide chlorosuccique, et qui est probablement l’acide trichloracrylique.
C8H Cl8 O2;
Cette réaction complexe s’accomplit évidemment en plusieurs phases ; 1° dans une première, l’étlier chlorosuccinique se saponifie, engendrant de l’acide succinique tétrachloré et de l’alcool pentachloré C2C15.0H,
C*C1*0*(C2C15)2 -f- 2KHO = C*C1*0*K2+ 2 C2 Cl5. 0 II;
2° L’alcool chloré, sous l’influence de la potasse, fournit de l’acide tricliloracétique, instable dans les conditions de l’expérience, et donnant naissance à du formiate de potassium :
C2Cl5.OH-j- 3KHO = C2C1302K 2KC1 + 2 H2 O.
Trichloracétate de potassium.
3° L’acide tétrachlorosuccinique, de son côté, perd I molécule d’acide carbonique et I molécule d’acide chlorhydrique et produit l’acide tricoloracrylique :