SUCCINIQUES (ÉTHERS). — 23 — SUCC1NIQUES (ÉTHERS
l’étlier chlorosuccinique dans l’alcool et ajoute quelques fragments de potasse; bientôt une réaction vive se manifeste, et le liquide entre en ébullition. On agite le mélange et l’on ajoute un peu d'eau pour modérer la réaction et empêcher le produit de noircir. Quand la réaction est terminée, on dissout le tout dans l’eau, on traite par un excès d’acide chlorhydrique et l’on évapore : il se sépare alors au fond de la capsule une huile jaunâtre, qu’on enlèveau moyen d’unepipette pour la dissoudre dans l’eau. La solution étant évaporéo, la matière huileuse se précipite de nouveau ; on la redissout dans l’eau et l’on répète ce traitement jusqu’à ce que l’eau qui surnage ne précipite plus le nitrate d’argent. On abandonne ensuite l’huile dans le vide où elle cristallise au bout de quelques jours; on reprend les cristaux par un peu d’alcool absolu, qui sépare une petite quantité de chlorure de potassium insoluble, et on laisse évaporer la solution dans le vide. Les cristaux sont comprimés entre des doubles de papier et purifiés complètement par une nouvelle cristallisation dans l’alcool et une nouvelle compression. On n’obtient qu’un rendement faible, car, dans ce traitement compliqué, on perd beaucoup de matière.
L’acide chlorosuccique pur est extrêmement acide. Il fond à 00°; vers 75° il commence à répandre d s fumées qui se condensont sous la forme de prismes soyeux, très-fins.
Le sel d’ammonium cristallise en fibres asbestoïdes. La solution du chlorosuccate d’ammonium ne précipite pas les solutions métalliques.
Le sel d’argent parait renfermer
C3Cl30*.Ag + 1/211*0.
Il se précipite lorsqu’on mélange de3 solutions concentrées . d’acide chlorosuccique et de nitrate d’argent. Il est en petits prismes très-brillants, peu sensibles à l’action de la lumière, mais fort altérables à chaud.
L’étude de l’éther chlorosuccinique et de ses produits do dédoublement, notamment l’acide chlorosuccique, mériterait d’ètre reprise.
2° Succinate d’éthyle acide ( acide éthylsuccinique ou succinovinique ),
C«H'«04=C4 H‘0»|yÎH5
— Cet acide, découvert par Heintz, prend naissance lorsqu’on fait bouillir, pendant plusieurs heures, l’anhydride succinique avec de l’alcool absolu ; on reprend par l’eau qui laisse l’éther succinique insoluble; on sature la solution par la baryte, on évapore et l’on reprend le résidu par l'alcool absolu chaud, dans lequel l’éthylsuccinate barytique se dissout, tandis que le succinate y est insoluble. Dans cette préparation, ou ne peut pas remplacer l’anhydride succiniquo par l’acide succinique ; ce dernier n’agit pas sur l’alcool.
L’acide ôthylsuccinique so forme encore lors-
Îu’on mélange 2 molécules d’éther succinique avec molécule d’hydrate barytique on solution aqueuse et qu’on évapore le mélange au bain-marie.
I L’acide éthylsuccinique libre constitue un sirop incolore, inodore, non volatil sans décomposition et miscible en toutes proportions avec l’eau, l’alcool et l’éther.
L’acide éthylsuccinique est un acide monobasique; il forme des sels dont quolques-uns cristallisent; ceux-ci sont généralement solubles dans i eau et dans l’alcool. Ils répondent à la formule
O IP O | £j,H5
Éthylsuccinate d’argent, CGH904.Ag. — Préclpité pulvérulent blanc, peu solublo dans l’eau et dans 1 alcool ; sec, il no noircit pas à la lumière.
Éthylsuccinate de baryum, (C8II904)sBa. — Précipité de sa solution alcoolique par l’éther, il est en petits cristaux très-solubles. L’eau bouillante ne décompose pas ce sel.
Éthylsuccinate de calcium, (Ce II9 04)! Ca. — L’éther le précipite de sa solution aqueuse à l’état d’un liquide sirupeux, qui se dessèche dans la vide en une masse amorphe gommeuse.
Éthylsuccinate de cuivre, (C6 II9 O1)2 Cu. — Tables bleu verdâtre, très-solubles, même dans l’alcool éthéré.
Éthylsuccinate de magnésium. Il est amorphe et déliquescent.
Éthylsuccinalede manganèse. — Masse amorphe.
Éthylsuccinate de potassium, CC1I904.K. — Sel amorphe, déliquescent, solublo dans l’alcool, insoluble dans l’éther.
Éthylsuccinate de sodium, C G 1 1 9 O4. Na. — Sa solution alcoolique additionnée d’éther laisse déposer le sel en aiguilles très-solubles,
Éthylsuccinate de 3inc, (CeH904)2Zn. — Lamelles blanches, peu solubles dans l’eau et dans l’alcool, insolubles dans l’éther [W. Heintz, Poggend. Ann., t. CVI1I, p. 70 ; Ilcpert. de Cliim. pure. 1860, p. 29].
SUCCINATE D’ISOPROPYLE,
C10II18O4 = C4lI404(C3II7)2
— On obtient cet éther, découvert par M. Silva, en chauffant pendant 3 heures dans un ballon surmonté d’un réfrigérant, un mélange de succinate d’argent sec et d’iodurc d’isopropyle; on doit avoir le soin de refroidir chacun des deux corps avant d’en faire le mélange; il se dégage toujours une petite quantité de propylèno pendant la réactian. Le contenu du ballon est repris par l’éther anhydre; la solution est distillée au bain-marie, le résidu est filtré pour séparer une petite quantité d’acide succinique mis en liberté pondant la réaction, puis séché au chlorure de calcium et soumis finalement à la rectification.
Le succinate d’isopropyle constitue un liquide incolore, un peu épais, doué d’une odeur particuculière, non désagréable. 11 bout à 228° sous la pression normale. Ses densités à 0° et à 18°, 5 sont représentées par les nombres 1,009 et 0,907. L’indice de réfraction de cet éther est de 1,418 pour la raie D fR.-D. Silva, Bull, de la Soc. cliim., 1869, t. XII, p. 223].
SUCCINATE DE METHYLE,
CGII10O4 = C4 II4 O4 (CH3)2.
— Obtenu comme le succinate d’éthyle, il forme une masse cristalline, fusible à 20” et se concrétant de nouveau au-dessous de 16°. 11 bout à 198° et possède à20° la densité 1,179; sa vapeur offre une densité de 5,29. 11 est à peine soluble dans l’eau, mais il se dissout dans l’alcool et dans l’éther [Fehling, Ann. der Chem. u. Pharm., t. XLIX, p. 195].
SUCCINATE DE PHÉNYLE,
C16Hl404 = C4H404 (C8H5)*
— Voyez PlIÉNYLIQUES (ÉTHEIIS), t. II, p. 900.
SUCCINOGLYCOL , C6 II8 O4 = C4 11404 (G2 II4)*
et SUCCINO-ÊTHYLÊNIQUE (ACIDE),