C6H60 + O2 = C6 II3 O

Phénol. Phloroglucine.

Dans les mêmes conditions, la potasse ne produit rien de semblable. Il faut rapprocher ce fait des observations de Kolbe et de Ost sur l’action différente du gaz carbonique sur les phénates de sodium et de potassium (voir sous le n° 12). [L. Barth et J. Schreder, Deulsch. chem. Gesellsch., t. XII, p. 417, et p. 503, 1879J.

Les composés aromatiques des autres séries présentent de grandes divergences dans la manière dont ils se comportent avec les oxydants, et ici, moins encore que pour les corps benzéniques, on ne peut établir aucune règle générale.

Avec les agents d’oxydation très énergiques, ils donnent d’habitude, en dernier lieu, un acide benzocarbonique: suivant les cas, acide benzoïque ou un des trois acides phtaliques :

Diphénylméthànô! ! ! '. ! .' ! | donnent 1,acido benzoïque.

Naphtaline

Anthracène

Phénanthrèno

Acide diphénique (dérivé du pbénanthrène)

Acide isodiphénique (dé- 1 donne

rivé du fluoranthèue) . . j l'acide métaphtalique.

Ac. diphényloarbonique.. donne l'acide paîaphtalique.

donnent

l'acide orthophtaliquo.

Les hydrocarbures s’oxydent beaucoup plus difficilement et moins régulièrement que leurs produits de substitution, nitrés, hydroxylés, sulfureux, etc.

Tous les corps énumérés plus haut contiennent deux noyaux benziques dont l’un est complètement détruit par l’oxydation, sauf dans le cas du dibenzyle; ils ne fournissent, par molécule, qu’une molécule d’acide aromatique. C’est en général le noyau déjà modifié par substitution qui est attaqué par l’oxygène et qui disparaît. L’alizarine, par exemple

ccii;<cE5>C6iis(°h)2’

donne de l’acide phtalique par suite de la destruction du groupe benzénique G6 112(0 H)2.

Le noyau qui s’oxyde joue pour ainsi dire le rôle d’une chaîne latérale par rapport à celui qui persiste et exerce comme tel, dans bien des cas, une influence sur le phénomène de l’oxydation! Si ce noyau se trouve dans la position para ou méta par rapport à une deuxième chaîne latérale, l’oxydation s’effectue aisément; il en est ainsi des acides

. C02Hm

isodiphénique, C«H< (C6H4-C02II),3)

et diphénylcarbonique, C6H4

CO2 II,i| G6 H5,4).

Si, par contre, le dérivé appartient à l’orthosérie, il résiste énergiquement à l’action des oxydants; cependant l’acide chromique, en présence de l’acide sulfurique, le brille complètement à la longue.

L’acide phénylbenzoique,

G6 H4 vsG02H(ij

isomérique avec l’acide diphénylcarbonique, est dans ce cas. Ces faits sont analogues à ceux que nous avons observés plus haut pour les dérivés bisubstitués plus simples de la benzine.

Les acides benzocarboniques ne sont pas les produits initiaux de l’oxydation des hydrocarbures dont nous venons de parler. Tout d’abord ces hydrocarbures échangent avec une grande facilité H2 contre O3 par l’action d’un mélange d’acide chromique et d’acide sulfurique étendu, et donnent des quinones; l’anthracène, le fluorène, le phénanthrène, le fluoranthène, le chrysène, etc., se comportent ainsi, et ce caractère paraît les distinguer nettement des carbures benzéniques. La raison doit être cherchée probablement dans l’existence des groupements qui relient entre eux les noyaux benziques, groupements qui prennent part à la constitution de la quinone ; le fait est démontré pour l’anthracène. Quoi qu’il en soit, les groupements latéraux subissent, par les oxydants, d’autres transformations qui peuvent servir à établir leur constitution.

Le groupe C II2 du lluorène se convertit en C O.