C« H*. O H \ C6 HP O II
C<ceil4 ou bien C / c6 II3 (G H3)
formules tout à fait analogues à celles que nous avons donnéesplus haut pour Taurine, et dont la première parait être la plus probable.
Théorie de la formation de l’aurine et de l’acide rosolique. — On a expliqué très différemment le rôle que joue l’acide oxalique dans la formation de la coralline.
Dale et Schorlemmer [Ann. Cliem. Pharm., t. CLXVI, p. 292] avaient pensé que l’oxyde de carbone joue un rôle important dans la formation de la coralline, formation qu’ils représentaient par l’équation
Les expériences de Fresenius semblaient confirmer cette opinion. Ce chimiste [Journ. prakt.
Chem.l 2), t. V, p. 184 ; Bull. Soc. chim., t. XVI, p. 375] ayant recueilli les gaz qui se forment dans la préparation de la coralline par la méthode à l’acide oxalique, trouva que la majeure partie était formée d’acide carbonique, et en a conclu que cet acide ne joue aucun rôle dans la production de la coralline. De plus, en faisant passer sur l’acide phénolsulfonique, chauffé à 140-150°. un courant d’acide carbonique, il n’a pas obtenu de matière colorante; cette dernière se produisit, par contre, lorsqu’il fit arriver lentement de l’acide formique dans un mélange de 1 p. 5 de phénol et 2 p. d’acide sulfurique, chauffé à 140-150°. Enfin, d’après Fresenius, il se formerait aussi de la coralline lorsqu’on chauffe à 150-100° l’acide phénolsulfonique avec du ferrocyanurc de potassium.
Prud’homme [Bull. Soc. cliim., t. XIX, p. 339, et t. XX, p. 97J est arrivé aux mêmes résultats que Fresenius, et a montré en outre qu’on peut remplacer dans la préparation de la coralline brute l’acide sulfurique par les acides borique, arsénieux ou arsénique ; d’après lui, cette matière colorante se forme aussi lorsqu’on chauffe à 110-120° du phénol avec de l’acide oxalique sec. L’acide sulfurique agit donc comme déshydratant.
Gukassianz [Deutsch. chem. Gesellsch., 1878, p. 1179, Bull. Soc. chim., t. XXXII, p. 42] admet qu’une partie de l’acide oxalique se combine avec le phénol pour former de la coralline, tandis qu’une autre partie, échappant à la réaction, se décompose en acide carbonique et en oxyde de carbone, gaz qu’on peut recueillir pendant l’opération. Quant à l’action de l’acide formique sur le phénol en présence d’acide sulfurique, elle donne bien naissance à une matière colorante, mais celle-ci est, en majeure partie, soluble dans l’eau et ne se précipite pas sous forme résineuse comme la coralline. Enfin Gukassianz n’a obtenu que des résultats négatifs en faisant réagir à 150-160° le ferrocyanure de potassium desséché sur l’acide phénolsulfonique. Ce chimiste, adoptant la formule C14H10O4 pour le corps fusible à 135°, purifié par cristallisation de l’acide sulfurique dilué, pense qu’il se produit, par l’action de l’acide oxalique sur le phénol, en présence de l’acide sulfurique, l’acide oxalique agissant comme l’acide phtalique :
