CO OC'II

Ce corps a été préparé en 1.S33 par le professeur Nenelii, do Berne. Nombre d’expériences en ont révélé l’action thérapeutique; elles ont été dirigées par les professeurs Salhi, Lépinc, Montagne, Baizer, Viiillct, Uubief, Creya, Lombard et Dujardin-Beaumetz.

f'iiiniie. — La réaction qui donne lieu à la formation de ce éther s’exprime par l’équation suivante ;

c»H=0H + cm' < 01, = C' II‘ < o" ^

11 y a élimination d’une molécule d’eau. Inversement, on récompense le salol par adjonction d’une molécule d’eau. Le salol résulte de la substitution, dans l’acide salicylique, du radical phényle à un atome d’hydrogène. Ces réactions indiquent la fonction chimique du salol qui doit, dès lors, être rangé dans la classe des éthers.

i>réi>arn<ioii. — Elle s’accomplit par plusieurs procédés. 11 faut faire réagir, sur un mélange de salieylate et de phénate de soude, un composé chloré dont le chlore puisse se combiner avec l’alcali. Les acides phénique et salicylique, à leur tour, entrent en combinaison, et les produits accessoires forment un résidu qu’on élimine parle lavage.

Si l’on traite à 135", parle perchlorure de phosphore, des poids inoléculairos égaux de phénate et de salieylate de sonde, on obtient du salol et des produits secondaires, tels que le chlorure de sodium et l’anhydride phosphorique. On lave le tout avec de l’eau distillée, ensuite avec une solution de soude faible. On reprend par l’alcool bouillant et ou fait cristalliser.

On a, en pai'cil cas, cette équation :

r. Na -1- a .\a cm-o -p l'u cp

Salicjtale Pliénale l'crehlorürB

- Il) Na Cl -f fhHI- -f Cimi«U“

Cliloruro Auliyilriaii Salut, üo soiliuiii. pliosphoriiiuc.

SAI.U

On peut, aussi employer le gaz oxychlorure de carbone et le faire agir sur le mémo mélange :

Na C'II^O» + Na f.«H=0 + CO Cl» = 3NaCl + CO» + C'»H‘'0»

Salicylale Phcnale Oxy :liloruro Chlorure AnliydriJc Salol.

On introduit, à poids moléculaires égaux, le mélange dans un malras que l’on bouche berméli(|uemciit avec un bouchon de caoutchouc percé de deux trous. L’appareil est disposé de manière à faire passer dans le mélange le courant gazeux d’oxychlorure. On modère l’action du feu, l’opération s’elfeclue au bain-marie et dure trois quarts d’heure.

Pour isoler le salol, on traite le mélange avec de l’eau distillée qui dissout le chlorure de sodium, on laisse déposer le salol, on le traite par l’alcool bouillant, on évapore à une douce chaleur, il reste du salol cristallisé.

Le troisième mode de préparation consiste dans l’emploi de l’acide chlorhydrique naissant :

Na C’trO" + Na C“H»0 -|- 2 IICl = Na Cl -f- C'»H'«0» H»0

Salicyl.nte PliiSnate Acide cliio Cliloruro .Salol. Eau.

de soude. de soude, rbydrique. de sodium.

ProitruWéN. — • Le salol offre l’aspect de très menus cristaux, qui donnent au toucher la sensation d’une résine.

Insoluble dans l’eau, dans la glycérine et les huiles lourdes de pétrole, il est soluble dans l’éther, le chloroforme, la benzine, l’essence de téi-ébenlhine, les huiles Unes et volatiles. A température ordinaire, il est également soluble dans vingt-cinq fois son poids d’alcool absolu. Sa solubilité croit avec la température.

Ses cristaux sont des lamelles losangiques à extrémités tronquées : prismes orthorhombiques très aplatis.

Le point oe fusion de ces cristaux est entre 42" et 42",5. Dans ce dernier état, le salol peut être porté audessous de la température do fusion sans se cristalliser. ■Mais la cristallisation a lieu pour peu qu’un choc léger vienne troubler l’équilibre.

L’odeur du salol ainsi que sa saveur rappellent l’essence de Wintergreen A cent parlies en poids de salol, correspondent quarante parties d’acide phénique et soixante d’acide salicylique.

Les alcalis caustiques réagissent puissamment sur le salol, comme sur tous les éthers; il y a saponilication. C’est la réaction qui s’accomplit dans l’organisme au contact du suc pancréatique. Dans ce milieu, il devient antiseptique, au même titre que l’acide salicylique et que l’acide phénique, ses générateurs.

Seifert a obtenu le corps désigné par lui orthoxybenzophénone en chauffant le salol dans un appareil à rellux. Ce composé est volatil ; il répond à la formule C‘»11’0‘. Il cristallise en aiguilles soyeuses et fusibles à 170»,

En traitant le salol par le mercaptide de sodium, au contact de l’éther, on obtint le sodiosalicylate de phényle :