CO.OM CO.O
La connaissance de la plupart des fumarates est due à Rieckher.
Ils se préparent on faisant agir directement l'acide fumarique soit sur les métaux, soit sur leurs oxydes, ou en chauffant les malates de ces métaux.
Les fumarates de baryte, de strontiane et de chaux sont solubles ; les fumarate& alcalins précipitent les sels de cuivre, de fer et de manganèse, mais ne précipitent pas les sels de zinc, de chrome et d'alumine ; le fumarate de plomb se dissout dans une grande quantité d'eau bouillante sans fondre ; le malate de plomb au contraire, qui est également soluble dans l'eau bouillante, fond à 100°. Le fumarate d'argent est très-insoluble ; une solution aqueuse à 1/200 000 d'acide fumarique se trouble encore par le niti'ate d'argent.
La plupart des sels formés par l'acide fumarique l'ésistent à une température de 250 degrés sans subir d'altération; les sels d'ammonium, de mercure et de cuivre se décomposent à cette température. L. Hah.n.
FUMARIQUES (Amides). On connaît un fiimaramide découvert par Hagen [Annal, der Chem. u. Pharm., Bd. XXXVIIl, p. 275) et un fiimarimide obtenu pour la première fois par Dessaignes [CompL rend. Acad. se, t. XX, p. 324).
Fdmaramide (C*H-0-)"(AzH^)-. Elle se prépare par l'action prolongée d'ua excès d'ammoniaque aqueuse sur l'éther fumarique ou fumarate diéthylique.
cm'O'icm'Y + 2AzH^ = [cm^-oYi^^^'f + 2C^h«o
Elher fumarique. Kumaramide. Alcool.
La fumaramide forme un dépôt de petiles paillettes brillantes, insolubles dans l'eau froide et l'alcool, solubles dans l'eau bouillante, dont l'action prolongée la transforme en fumarate d'ammonium ; cette réaction s'accomplit beaucoup plus rapidement si l'on ajoute un acide. L'addition d'ua alcali à la solution détermine la formation d'un fumarate et d'ammoniaque. Par la distillation sèche, la fumaramide donne un sublimé cristallin, de l'ammoniaque et un résidu charbonneux.
La solution aqueuse bouillante de fumaramide dissout l'oxyde de mercure et laisse déposer, par le refroidissement, une poudre blanche qui a pour composition :
(C^H20^)"(AzH^)^HgO.
FUMARYLE. 351
FuMARiMiDE. (CnPO-)",AzIl. Ce composé qui, théoriquement, représente du fumarate acide d'ammoniaque moins deux molécules d'eau :
C*H-'OSAzïP — 2 H^O
se prépare en chaulTant de 160 à 200 degrés le malate acide d'ammoniaque. On lave à l'eau chaude le résidu résineux et on obtient une poudre d'un rouge brique pâle qui répond à la formule :
{C'lV-0\AzUf -h JPU.
Celte poudre reprise par l'eau bouillante et traitée par l'acide chlorhydrique laisse déposer par le refroidissement, d'après WoHÏ {Annal, der Cheni. u. Pharm., Bd. LXXV, p. 295), un précipité que l'on purifie par dissolutions successives et qui offre à peu près la composition : (C*ll-0-)"AzH.
La fumarimide est très-stable, soluble dans les acides concentrés; l'eau la précipite de ces solutions. Quand on la chauffe pendant cinq ou six heures avec de l'acide nitrique ou chlorhydrique, puis qu'on évapore à siccité, elle se transforme en acide aspartique inactif.
{CWO'-)"kzE + 2II'0 = C^HUzÛ*
'Fumarimide. Acide
asparlique.
Par la distillation du malate ou du formiate acide d'ammoniaque, on obtient, outre de l'acide maléique et de l'acide fumarique, une imide insoluble, à laquelle Dessaignes attribue la composition CHPO'Az, Pasteur la formule G^lPO^Az*, c'est-à-dire un corps renfermant pins d'eau que la fumarimide.