ACIDE URIQUE

Btat natarei. — Dans Turine^ dans les calculs et dans les sédiments urinaires; de plus^ à Tétat d'urate sodique^ dans les concrétions articulaires des goutteux.

Extractioni. — On dissout dans la potasse caustique^ étendue et bouillante^ des calculs d'acide urique ou mieux des excréments de serpents (urate ammonique mélangé à différentes substances étrangères)^ on filtre la solution et on la Terse bouillante dans un excès d'acide sulfurique étendu et chaud. On lave et l'on dessèche l'acide unque précipité ; s'il n'est pas blanc, on le redissout et on le précipite de nouveau. Ou bien, on fait passer un courant d'acide carbonique dans une dissolution d'acide urique dans la potasse, on obtient ainsi un précipité blanc de biurate potassique ;- on peut également mélanger cette même solution avec une autre de selammoniac, ce qui occasionne la précipitation d'urate ammonique; on lave les sels précipités, puis on les décompose par l'acide nitrique étendu.

Propriétés. — Poudre blanche, légère, consistant en écailles cristallines déliées. Inodore, insipide, soluble dans une quantité d'eau extrêmement faible; insoluble dans l'alcool et l'éther, soluble sans décomposition dans l'acide sulfuriqife concentré ; l'eau la précipite de cette dissolution. Très-soluble dans Vacide nitrique, mais en se décomposant; cette solution évaporée laisse pour résidu une masse que le carbonate ammonique colore en rouge pourpre. Distillé, l'acide urique donne , entre autres produits , beaucoup de cyanide hydrique , un sublimé consistant en urée, acide cyanurique, et charbon nitrogéné.

L'acide urique est un acide très-faible. Les urates alcalins neutres sont blancs, d'une structure grenue et cristalline ; peu solubles dans l'eau, mais très-solubles dans un excès de potasse. L'acide carbonique en prédpite un urate acide qui a d'abord l'aspect d'une gelée transparente.

DÉRIVÉS DE l'acide urique. 533

mais qui ne tarde pas à se précipiter à Fétat pulvérulent. L'urate ammonique acide se sépare sous la même forme, lorsqu^on mélange Turate potassique avec une solution de chlorhydrate ammonique; il ce précipite également bientôt sous forme de poudre blanche.

On peut obtenir avec Tacide urique une longue série de dérivés. Les transformations les plus remarquables de cet acide sont les suivantes :

1. Acide uroxanique, W + C'H^N^O*". On l'obtient en chauffant pendant longtemps une solution d'urate potassique avec une lessive de potasse. Par Tévaporation spontanée, Turoxanate potassique cristallise ensuite en grandes tables très-solubles. On précipite* l'acide à Tétat cristallin en traitant la dissolution de son sel par le chloride hydrique. L'acide uroxanique est soluble dans Teau chaude, mais avec dégagement d'acide carbonique. Il est très-soluble dans l'ammoniaque.

2. Alloxane, CH^N^O*". On l'obtient en faisant agir Tacide nitrique froid et concentré sur l'acide urique ; il se produit en même temps de l'acide carbonique et de l'ammoniaque. L'alloxane se sépare instantanément, lorsqu'on met l'acide urique dans de l'acide nitrique ; c'est une poudre blanche cristalline qu'on peut purifier en la faisant cristalliser plusieurs fois dans l'eau, après l'avoir débarrassée complètement d'acide. Suivant la température que possède la dissolution pendant que s'effectue la cristallisation^ on l'obtient anhydre ou hydratée.

L'alloxane hydratée constitue de très-grands cristaux brillants, transparents, et qui possèdent la forme du spatii pesant; ils s'effleurissent au contact de l'air en perdant 6 at. d'eau. L'alloxane anhydre se présente sous forme de cristaux plus petits et plus durs que les précédents; elle ne s'effleurit pas ; elle possède la forme de l'Augile. L'alloxane est trèssoluble dans l'eau ; sa dissolution communique à la peau une odeur repoussante et une coloration rouge pourpre ; elle a une saveur salée, acidulé et désagréable et une réaction acide; elle est décomposée par la chaleur. Chauffée avec de l'hyperoxyde plombique, elle donne de l'urée et du carbonate plombique. Sa solution concentrée se décompose peu à peu en acides parabannique et oxalurique.

3. Acide alloxanique, W + C^H^N^O®. Il se forme par l'union de l'alloxane avec les alcalis. Si Ton verse goutte à goutte de l'eau de baryte dans une solution d'alloxane à 60**, jusqu'à ce que le précipité blanc qui se forme chaque fois cesse de se dissoudre, l'alloxanate bary-

534 DÉRIVÉS DE l'acide URIQUE.

tique 86 sépare par le refroidissement sous forme de petits cristaux très-peu solubles. L'acide alloxanique constitue une masse cristalline^ jrayonnée^ très-soluble et très-acide ; il dissout Je zinc avec dégagement d'hydrogène; le sulfide hydrique ne lui fait subir aucune altération. On ne peut pas faire repasser à l'état d'alloxane Tacide alloxanique^ bien qu'à l'état d'hydrate il ait la même composition centésimale que ce corps. Lorsqu'on fait bouillir sa dissolution concentrée^ il se transforme en

acide carbonique et en acide leukoturique, H -f- C*H^N'0% poudre cristalline^ blanche^ soluble seulement dans l'eau bouillante^ et en difluancy C*H*N'0% substance neutre, amorphe et déliquescente.

4. Acide mésoxaliquey H' -f- C*0'. Si l'on porte à l'ébullition la solution d'alloxanate barytique, l'acide se décompose en urée, qui se dissout, et en acide mésoxalique qui se sépare avec la base sous forme de sel blanc insoluble. La même décomposition a lieu lorsqu'on fait tomber goutte à goutte de l'alloxane dans une solution bouillante d'acétate plombique; le mésoxalate se sépare alors sous forme d'une poudre blanche pesante.

L'acide mésoxalique est cristallisable, très-acide, très-soluble. Préalablement saturé par un alcali, il donne avec le nitrate argentique un précipité jaunâtre qui, lorsqu'on chauffe doucement la solution, est réduit à rétat métallique en même temps qu'il y a un abondant dégagement d'acide carbonique.

5. Acide mykomélinique, C*H'*N*0'. Une solution d'alloxane dans ranunoniaque caustique ne tarde pas à se transformer en une gelée jaune qui est le sel ammoniacal de «t acide. Il se sépare sous la forme d'une masse gélatineuse jaune, lorsqu'on chauffe jusqu'à l'ébullition la solutioii d'alloxane dans l'ammoniaque et qu'on la précipite par l'acide sulfurique étendu. Après dessiccation, l'acide mykomélinique se présente sous forme d'une masse terreuse, jaune et insipide.

6. Acide parabanniqi4e, H^ -j- C"ît^O*. On l'obtient en évaporant à consistance sirupeuse une solution d'acide urique ou d'alloxane dans l'acide nitrique de concentration moyenne. Il se produit quelquefois à la place de l'alloxane, lorsqu'on cherche à préparer ce dernier corps. Cet acide cristallise en prismes incolores, larges, très-minces, inaltérables à l'air, d'une saveur très-acide. Il est très-soluble. H donne.

DÉRIVES DE l'acide urique. 535

avec le nitrate argentique^ un précipité blanc qui a pour formule ,

7. Acide oxalurique^Û-^- C•I^'N^O^ Les parabannates solubles ne paraissent exister que momentanément. Les bases énergiques déterminent aussitôt une assimilation des éléments de Teau^ assimilation après laquelle l'acide parabannique est transformé en acide oxalurique.

Si Ton dissout Tacide parabannique dans TammoViiaque caustique et que Ton chauffe^ la solution se prend en une masse blanche composée d'aiguilles cristallines déliées et d'un éclat soyeux. Cette masse est de Toxalurate ammonique, très-peu soluble dans Teau.

Si Ton mélange cette solution d'oxalurate dans Teau chaude avec un adde^ Tacide oxalurique s'en sépare sous forme de poudre blanche cristalline. Cet acide est très-peu soluble^ mais il possède une saveur et

une réaction très-acides. Voxaluraie argentique, Ag + C^H'N^O', qu'on obtient par double décomposition à l'aide du sel ammonique^ se sépare en flocons blancs épais; il est soluble dans l'eau chaude et cristallise par le refroidissement en aiguilles déliées et soyeuses.

Si Ton maintient pendant quelque temps en ébullition^ une solution d'acide oxalurique^ celui-ci se transforme en oxalate urique et en acide oxalique. Aussi l'acide cristallisé contient-il les éléments de 2 at. d'acide oxalique et de i at. d'urée.

8. Alloxantkine, G*H*N^O^*. On la prépare en faisant agir l'acide nitrique très-étendu sur l'acide urique^ ou bien par l'action des corps réducteurs sur l'alloxane ; le moyen le plus sûr pour l'obtenir consiste à faire passer du sulfide hydriqufi dans une solution d'alloxane^ l'alloxanthine se précipite alors avec le soufre mis en liberté. On la sépare de ce dernier^ en la dissolvant dans l'eau bouillante.

L'alloxanthine cristallise en petits prismes durs et incolores; elle devient rose ou pourpre dans l'air chargé d'ammoniaque. Elle est très-peu soluble dans l'eau froide. Sa dissolution donne avec l'eau de baryte^ un beau précipité bleu violet qui devient blanc lorsqu'on le chauffe ; avec le nitrate argentique un précipité gris noirâtre d'argent métallique. L'adde nitrique la transforme en alloxane^ et l'ébuUition avec le chloride hydrique en un acide cristallisé très-peu soluble (acide allurique).

Si l'on fait passer un courant de sulfide hydrique dans une solution

53G DÉRIVÉS DE l'acide urique.

d'aUoxanihine bouUlante^ il se forme avec précipitation du soufre^ un nouveau corps qui a vraisemblablement pour composition C*H*S'0*', et que la simple évaporation suffit à transformer en d'autres produits. Mais si l'on sature la solution avec du carbonate ammonique^ il se précipite un composé blanc^ pulvérulent^ qui chauffé^ devient rouge-sang et dont la solution réduit les sels argentiques et précipite en blanc l'eau de baryte. Ce corps a pour formule, C^H'Pf'O*.

L'aUoxanthine dissoute à froid dans l'ammoniaque se transforme au coptact de Tair, avec absorption d'oxygène et formation d^eau, en oxalurate ammonique.

9. Acide thimurtque.M^ + C'HsN'O^S-. Si l'on additionne d'acide sulfureux une solution froide d'alloxane^ puis qu'on la sature par Tammoniaque et qu'on la fasse bouillir^ il s'en sépare par le refroidissement un sel très-peu soluble, le thionurate ammonique^ cristallisé en écailles minces et nacrées. L'acide isolé est une masse blanche , cristalline, acide et très-soluble. Le sel ammonique réduit les dissolutions argentiques.

10. Uramiley C^H^N'O*. Une dissolution d'acide thionurique portée à l'ébullition, se décompose en acide sulfurique et en uramile, qui se sépare sous forme de lamelles très-minces et soyeuses et qui épaissit tout le liquide. Le moyen le plus simple pour l'obtenir consiste à faire bouillir une solution de thionurate ammonique avec du chloride hydrique ; l'uramile se produit encore, en même temps que de Talloxane et du chloride hydrique libre, lorsqu'on fait bouillir ime dissolution d'alloxanthine avec du sel ammoniac.

Après qu'il a été desséché, l'uramile est blanc, d'un éclat satiné; il est insoluble dans Teau froide, soluble dans l'acide sulfurique et la potasse; il est précipité de sa dissolution dans l'acide, par l'eau, et dans l'alcali, par les acides.. L'acide nitrique concentré le transforme en alloxane, en même temps qu'il se produit de l'oxyde nitrique et du nitrate ammonique.

ii. Acide uramilique, G*«H*"N'0'M. On l'obtient en chauffant pendant longtemps l'uramile dans l'acide sulfurique étendu. Il cristallise en prismes incolores et brillants, devenant roses lorsqu'on les dessèche et peu solubles dans l'eau froide.

42. Murexide, C'^H*N*0*. Ce beau corps, dont la nature n'est pas

DÉRIVÉS DE l'acide urique. 537

encore suffisamment cqpnue^ s'obtient de plusieurs manières au moyen des corps précédents. Les procédés de préparation les mieux connus sont les suivants :

a En chauffant Turamile avec de Toxyde mercurique et de Feau^ ce qui donne une solution rouge pourpre foncé dans laquelle le murexide cristallise par le refroidissement.

b En dissolvant l'uramile dans Tammoniaque chaude et laissant la solution exposée au contact de Tair^ ou bien l'additionnant d'alloxane.

c A Faide de l'alloxanthine^ en versant dans sa solution bouillante et saturée par de Tammoniaque en eicès^ moitié de son volume d'une dissolution saturée à froid d'alloxane.

d On (}issout de l'acide urique dans de Tacide nitrique concentré^ on évapore la solution jusqu'à ce qu'elle commence à se colorer en rouge^ on la sature par l'ammoniaque pendant qu'elle est encore chaude^ et on rétend de j volume d'eau chaude. Dans tous les cas^ les liqueurs se colorent en rouge pourpre foncé aussitôt que le murexide se forme.

Le murexide cristallise en petits prismes à quatre pans^ d'une couleur admirable^ d'un. éclat métallique vert tout à fait analogue à celui des élytres du scarabée doré. Vus par transparence^ ils sont rouges ; ils donnent une poudre rouge. Le murexide est peu soluble dans l'eau froide^ cependant il lui communique une magnifique couleur pourpre foncée.

43. Murexane. C*H*N'^0*. Le murexide se dissout dans la potasse caustique en lui communiquant une magnifique coloration bleue qui, lorsqu'on chauffe la liqueur, disparaît en même temps qu'il se dégage de l'ammoniaque. Les acides précipitent alors, de la solution incolore, le murexane sous forme de lamelle^ jaunâtres ou blanches, dorées et d'un éclat nacré. Le chloride hydrique précipite également du murexane de la solution aqueuse de murexide saturée à chaud ; dans ce cas, il se produit en même temps de Tanmioniaque, de l'alloxane, de l'alloxanthine et de l'urée.

Le murexane est une poudre très-analogue à l'uramile, légère, spongieuse, soyeuse et devenant rouge dans l'air chargé d'ammoniaque; il est insoluble dans les acides étendus, et soluble dans l'acide sulfurique concentré. L'eau le précipite de cette dernière dissolution, sans

538 XANTHINE.

qu'il ait subi d'altération. Il est très-soluble dans Taraniomaque sans la colorer ; au contact de Tair^ la dissolution absorbe de Toiygène^ se colore en rouge pourpre et donne des cnstatix verts de murezide. Un excès d'ammoniaque rend de nouveau la liqueur incolore et il s'y produit de Toxalurate ammonique.