DE EA SÉRIE PHÉIKIQEE

La série phénique comprend les acides phénique, chlorophénisique, chlorophénésique, bromophénasique, bromophénésique, bromophénisique, nitrophénasique et nitrophénisique, ainsi que les éthers phénique', phénométilique et phénométhylique binitré. On produit ces corps en traitant, par un excès de chaux ou de baryte, les corps correspondants de la série salicique; ainsi V acide salicylique, H^C^'^OS, HO, avec 2 équivalents de baryte, 2BaO, donne de V acide phénique, HO, et 2 équivalents de carbonate de baryte; de même que V éther salicijlique , HsC'îO, H^Gi^O^, fournit , avec la même proporlion de baryte, l’éther phénique, H^G-îO, H5G12Q, et 2 équivalents de carbonate de baryte.

Acide phénique, ou phénol, ou alcool phénique, ou hydrate dephényle, ou acide carholique, H5C*20,H0. — Il existe dans le goudron de houille et dans les produits de la distillation du benjoin. 11 est blanc, cristallin, d’une densité de 1,065 à 18", fusible â 35", sans action sur le tournesol, quoiqu’il se combine avec les bases. Il brûle avec une flamme fuligineuse. Il dissout le soufre et l’iode, ainsi que les carbonates alcalins qu’il ne décompose pas. Il coagule l’albumine et prévient la pulréfac- Gon. Il donne avec le chlore l’acide phénique bichloré {chlorophénésique) et l’acide phénique trichloré {chlorophénisique ou chlorindoptique).

En traitant la c/t/omatme par le chlore, qn produit l’acide phénicpie pentachloré (chlorophénusique). On peut , par des moyens indirects , combiner l’acide phénique au brome et donner naissance à des acides phénique mono, bi, et tribromés. Avec l’acide azotique, il fournit les acides nitrophénisique et binitrophénique ou trinitrophénique ; ce dernier n’est autre chose que l’acide carôazotîgwe = H2C 12, sazO^, O, HO; je le décrirai en parlant de l’indigo. L’acide sulfurique le change en acide sulfophénique. Enfin l’acide phénique peut former un éther dont j’ai parlé à la p. 174.

Préparation. On mêle avec de la potasse concentrée le goudron de houille qui a distillé entre 150“ et 200° ; on dissout dans l’eau le phénate de potasse qui s’est formé, et on le décompose par l’acide chlorhydrique, qui en sépare l’acide phénique.

De l’essence «le cannelle.

L’essence de cannelle pure, extraite de l’écorce de cannelle de Chine, plus estimée que celle qu’on retire de la cannelle de Ceylan, est sous forme d’un liquide oléagineux, incolore, d’une odeur suave comme celle de l’écorce. A l’air elle perd 1 équivalent d’hydrogène, absorbe 1 équivalent d’oxygène , et passe à l’état d’acide cinnamique. Le chlore à chaud et en excès donne un produit, lequel, étant distillé au milieu d’un courant de chlore, fournit des cristaux aiguillés blancs de chlorocinnose, H4C18G1402.

L’acide azotique peut se combiner avec l’essence de cannelle, et donner des cristaux prismatiques; s’il est bouillant, il la transforme en essence d’amandes amères et en acide nitrobenzoïque. Avec l’hydrate de potasse, l’essence de cannelle donne d’abord de l’hydrogène et de l’acide cinnamique ; si on prolonge l’action , on n’a plus que du benzoale de potasse. L’ammoniaque se combine avec elle et donne de la cynnydramide, H24G54Az2.

Préparation, On agite l’essence du commerce, qui est un mélange de plusieurs essences, avec de l’acide azotique concentré ; on obtient ainsi de l’azotate d’essence cristallisé; les cristaux exprimés et décomposés par l’eau donnent de l’acide azotique et de l’essence pure. Quant à l’essence du commerce, on la prépare en distillant un mélange d'eau, d’écorce de cannelle de Chine et de chlorui ede sodium ; il passe une eau laiteuse, qui abandonne cette essence.

De l’acide cinnamique, H7Ct803,HO (voy. ce mol).

Du chlorure decinnamyle, HCGi‘*02. —Le cmnamyln est un radical liy-

DE LA MÉTACINNAMÉINE jolliélique auquel on attribue la composition H8CI8O2. Le chlorure de jinnaniyle est liquide, légèrement ambré, d’une densité de 1,207 à 16°. 11 bout à 262°. A . l’air humide, il donne de l’acide chlorhydrique et des cristaux d’acide cinnamique. En le traitant par le gaz ammoniac, on ’orme de la cinnamamide ; si on le chauffe avec de Vaniline, on obtient i.a cinnanilide , Hi^CSOAzO^. On le prépare en traitant l’acide cinna” nique par le perchlorure de phosphore.

Du cinnamène , — H est liquide, incolore', d’une odeur péné-

:rante, d’une densité de 0,95 à 0°; il bout à 146°. Chauffé à 200°, il se transforme en un corps isomère, le métacinnamène. Il forme avec le ■chlore et le brome un cinnamène monochloré ou monohromé. On peut l’obtenir en décomposant l’acide cinnamique en vapeur à une chaleur rouge sombre; il se forme de l’acide carbonique et du cinnamène. On le prépare ordinairement en distillant un mélange de 10 kilogrammes de styrax et de 3 V2 kilogrammes de carbonate de soude.

De la clunaméiue, ,

On la trouve dans le baume liquide du Pérou. Elle est liquide , légèrement colorée en jaune, d’une odeur faible et agréable ; elle est à peine soluble dans l’eau, très-soluble dans l’alcool et l’éther, décomposable en partie par la chaleur. Elle absorbe lentement le gaz oxygène et se transforme^en acide cinnamique. Par une action prolongée d’une dissolution concentrée de potasse, elle fournit du cinnamale de potasse et de la péruvine. L’acide azotique donne avec elle une résine jaune et une quantité très-notable d’huile d’amandes amères. On l’obtient en dissolvant le baume du Pérou dans l’alcool cà 36 degrés ; on ajoute de la potasse, qui fournil du cinnamale soluble et du résinate insoluble; on filtre, et en versant de l’eau dans la liqueur, la cinnaméine se dépose.

Péruvine, H12CI802. — Elle est liquide, plus légère que l’eau, trèsvolatile, d’une odeur agréable aromatique, peu soluble dans l’eau, trèssoluble dans l’alcool et l’éther; l’acide azotique la transforme en partie en hydrate debenzoïle.

La cinnaméiiine peut être représentée par 2 équivalents d’acidecinnaniiqiie anhydre, et par 1 équivalent dQ péruvine.

De la niétaclniianiéiuc.

Elle existe dans certains baumes du Pérou ; elle est isomère avec l’essence de cannelle; elle est cristalline, très-fusible, insoluble dans l’eau.

(rès-soliible dans l’alcool et l’éther ; la potasse la transforme en acide cinnamique, et il se dégage de l’hydrogène. Avec le chlore, elle fournit du chlorure de cinnamyle. On l’obtient en exposant pendant plusieurs jours la cinnaméine à une température de plusieurs degrés au-dessous de zéro ; elle se dépose sous forme de cristaux blancs.

»e l’essciicc ile camphre,

Elle existe , avec le camphre , dans le laurier camphré ( laurus camphora). Elle est liquide, d’une densité de 0,910, A l’air elle absorbe l’oxygène et se change en camphre solide. L’acide azotique la transforme également en camphre. Elle ne diffère de celui-ci que parce qu’elle contient 1 équivalent d’oxygène de moins. Il paraît que, dans l’organisation végétale, elle se fornie d’abord, et que le camphre n’est que le résultat de son oxygénation. On l’obtient en distillant avec de l’eau les branches du laurier camphré; elle se volatilise en même temps que le camphre.

De l’esficuce île fève de Touka et de la coumarlue.

La coumarine existe dans les fèves de Tonka, dans la reine des bois, dans les fleurs de mélilot , d’aspérule odorante, et dans plusieurs autres fleurs. Elle est en aiguilles cristallines, blanches, d’une odeur aromatique, agréable, qui rappelle celle des fèves de Tonka, neutre au tournesol, plus pesante que l’eau, fusible à 50% bouillant à 270°, à peine soluble dans l’eau froide, très-soluble dans l’eau bouillante, soluble dans l’alcool, l’éther, les huiles grasses et volatiles. Elle se dissout avec dégagement de chaleur dans l’acide azotique monohydraté , et donne la niirocoumarine, et , si l’on prolonge l’action de l’acide, elle fournit l’acide trinitrophénique ou carbazotique (voy. ce mot). La potasse caustique bouillante la transforme en acide coumarique^ et, si l’on élève beaucoup la température, en acide salicylique. On obtient la coumarine en traitant par l’alcool à 36 degrés les fèves de Tonka broyées ; on distille , et l’on dissout dans î’eaii bouillante le magma cristallin qui reste dans la cornue; la coumarine se dépose par refroidissement.

Nitrocoumarine, H''»Ci8,Az0’î,0L — Elle est en aiguilles cristallines, fusibles à 170°, pouvant être sublimée en cristaux blancs et nacrés, solubles dans l’acide azotique fumant et froid.

Acide coumarique , HO. — Il est blanc, cristallin, fusible

vers 190°, presque insoluble dans l’eau froide, soluble dans l’eau bouil-

DE l’essence D’ANIS CONCRÈTE. 235

iinle, ti'ès-soluble dans l’alcool et l’éther. 11 forme des sels avec les tases. Il ne diffère de la coumarine que par 1 équivalent d’eau, qui se erait fixé sur lui. On l’obtient en traitant par l’acide chlorhydrique le ■oumarate de potasse produit pendant l’action de la potasse caustique (ouillante sur la coumarine; on lave avec de l’eau froide le précipité oinposé d’acides coumarique et salicylique, puis on dissout celui-ci (ans l’ammoniaque; la coumarine non altérée reste. Le coumarate d’amnoniaque , s’il est soumis à l’ébullition , perd l’excès d’ammoniaque ; si , ians cet état, on le traite par l’azotate d’argent, il se précipite du couiiarate d’argent, que l’on décompose par l’acide chlorhydrique; on enève ensuite avec l’éther l’acide coumarique mis à nu.

De l’esscuce cl'auis concrète. n**C®®0®.

Elle existe dans l’anis. Elle est blanche, cristalline, fusible à 18“, et, jouillant à 220°. Elle exerce la rotation à gauche quand elle a été liquéfiée. Elle fournit avec le chlore , par substitution , les essences trichlorée et quadrichîorée. Avec le brome, on a obtenu une essence tribromée. L’acide azotique faible donne une huile rougeâtre, de laquelle on peut ’etirer l’acide anisique et l’hydrure d’anisile. S’il est moins étendu , il fournit une essence Unilrée, Hi0G20,2Az0^,02. Elle se combine avec l’acide chlorhydrique.

On l’obtient en distillant avec de l’eau les grains d’anis; elle passe ians le récipient.

Acide anisique, — Il est en aiguilles blanches , inodores, fu-

sibles â 175“, volatiles, solubles dans l’eau , dans l’alcool et l’éther, s’unissant aux bases pour former des sels, fournissant, avec le chlore et le brome, de l’acide anisique chloré et bromé. Avec l’acide azotique, il donne d’abord de l’acide nitranisique , puis de l’acide trinilranisique , si l’on fait agir sur lui un mélange d’acide azotique et d’acide sulful’ique. Distillé avec de la baryte caustique, il fournit Vanisol. On obtient l’acide anisique en distillant l’iiuile rougeâtre produite par l’action de l’acide azotique faible sur l’essence d’anis.

Ifydrure d’anisyle, H^Cico^. — Huile incolore , absorbant l’oxygène de l’air, et passant â l’état d’acide anisique , fournissant avec le chlore Rn corps monochloré, H’C^^CIO't. Avec la potasse en fusion, il donne de l’hydrogène et de l’acide anisique. On l’obtient, comme le précédent, en distillant la même huile rougeâtre.

Anisène ou benzoène, — Carbure d’hydrogène , qui estâ l’acide Anisique ce que la benzine est à l’acide benzoûiue. Il est incolore , très-

fluide, d’une densité de 0,87 à 18°, bouillant à 108°, formant avec le chlore les anisènes monochloré , trichloré et sexchloré , se transformant par l’acide azotique en nitranisène et en binitranisène. Le nitranisène, traité par le sulfhydrate d’ammoniaque, donne un alcaloïde, la toluidine, On obtient l’anisène en décomposant par le feu la résine

du baume de Tolu.

Anisol ou phénométol, — Liquide incolore, d’une odeur

aromatique, bouillant à 152°, soluble dans l’eau, très-soluble dans l’alcool et l’éther. Avec l’acide azotique , il donne l’anisol monoazotique. L’anisol est isomère avec la créosote. Il diffère de l’acide anisique hydraté par 2 équivalents d’acide carbonique.

DES ESSEIVCES DE LA SÉBIE COIIIVI9IJE.

^ La graine de cumin , distillée avec de l’eau , donne le cymène et le euminol (voy. Essence de cumin., aux Produits immédiats).

Cymène, H‘'îG2o. — H est liquide, incolore, d’une odeur analogue à celle du citron, d’une densité de 0,861. Il bout à 175". L’acide azotique, suivant son degré de concentration, le transforme en acide toluique ou nitrotoluique. On l’obtient en distillant vers 200° l’essence de cumin.

Cuminol, H12C2002, — H est liquide, incolore, d’une odeur de cumin, d’une saveur âcre, brûlante. Il bout à 220«>, L’oxygène de l’air et : les acides oxydants le transforment en acide cuminique. 11 en est de ; môme de la potasse fondue; dans ce dernier cas, il y a dégagement . d’hydrogène. Il donne, avec le chlore et avec le brome, le cuminol mo- \ nochloré ou monobromé. On l’obllent en distillant l’essence de cumin, ;■ après qu’elle a cessé de donner du cymène. j

Acide cuminique, HO. — Il est en tables prismatiques, d’une

saveur acide qui rappelle celle des punaises. Il fond un peu au-dessus , de 100° et bout à 260° ; on peut l’obtenir sublimé en aiguilles cristallines. Il est un peu soluble dans l’eau chaude, et très-soluble dans l’alcool et dans l’élher. Il décompose les carbonates alcalins , et forme avec les bases des sels cristallisables. Il peut donner avec l’alcool vinique un éther. L’acide azotique le transforme en acide nitrocuminique , | H*iG20,Az0^,0^. Si l’acide azotique avait été mélangé d’acide sulfurique, j il se serait forme de l’acide binitrocuminique. Par l’action de la chaleur ( sur le cuminate d’ammoniaque, on obtient la cuminamide, Hi3G2<>Az02, f et le cumonitryle, H*^G20Az. En distillant 4 parties de baryte et uned’a- : eide cuminique cristallisé, on forme le cumène, H12Gï8, que l’acide azoti- i que monohydraté et bouillant transforme en cumène nilré, IInG^^AzOL