HC‘^011,3H0 __2C02 H2C1208 2 HO

Acide méConi(iuc. Acide cariionique. ’ Acide egmenique. ’ Kau,

DE l’acide SUCCINIOUE. 369

il se produit encore de l’acide coméniqiie lorsqu’on décompose l’acide méconique par le feu. Il est blanc, crislallisable, soluble dans 16 parties d’eau bouillante; la dissolution décompose les carbonates alcalins et rougit les sels de sesquioxyde de fer. A 2660, il fournit de l’acide pa^ racoménique, son isomère; une autre portion se décompose en eau, en acide carbonique, et en acide pyroméconique. Avec les bases, il forme des sels à 2 équivalents de base.

De l’acide pyroméconique.

Il résulte de la distillation sèche de l’acide méconique, et plus particulièrement de celle de l’acide coménique. Il est en tables à quatre pans, à base rhombe, ou en octaèdres allongés, incolores, et doués d’un grand éclat; sa saveur est amère et styplique. Il fond entre 120o et 1250, et se sublime ensuite sans résidu. Il est soluble dans l’eau et dans l’alcool ; il rougit les sels de fer, mais il réduit les sels d’or. Dans les sels , il n’y a qu’un équivalent de base.

De l’ttclde flticcinlque. 2 HO.

L’acide succinique se trouve dans le succin et dans quelques térébenthines; il se produit pendant la fermentation de l’asparagine impure et du malale de chaux , et par l’action de l’acide azotique sur l’acide butyrique (1 partie et 2 d’acide azotique de 1,40 de densité) (voy. Fermentation succinique). Il crislallise en prismes droits terminés par quatre facettes placées sur les angles latéraux ; il est incolore, transparent, doué d’une saveur légèrement acide et âcre; il rougit Vinfusum de tournesol. A 140”, il perd un équivalent d’eau, puis se sublime en cristaux d’une grande blancheur; dans cet état, il retient encore de l’eau, dont on ne peut le débarrasser qu’en le distillant à plusieurs reprises sur de l’acide phosphorique anhydre (Félix d’Arcel). Il est soluble dans 5 parties d’eau froide , dans 2 d’eau bouillante, et dans 1 partie et demie d’alcool bouillant. Il est inaltérable à l’air. Il fournit un éther avec l’alcool vinique. Il n’est détruit ni par le chlore, ni par l’acide azotique, ni par l’acide sulfurique ordinaire; mais si l’on fait passer des vapeurs d’acide sulfurique anhydre sur l’hydrate d’acide succinique, d se produit de l’acide sulfosuccinique, ayant pour formule, dans le sel de plomb, H2C8S20I0, 4PbO. 11 forme avec la potasse un sel déliquescent. Les succinates de soude, d’ammoniaque , de magnésie, d’alumine cl de zinè,sont solubles et précipitent les sels' de sesquioxyde de fer H. ' 24

en rouge pâle ; ceux de baryle , de stronliane, de chaux , de plomb, de cérium et de cuivre, sont insolubles ou peu solubles. L’acide siiccinique et les succinates de potasse ou de soude précipitent les sels de sesquioxyde de fer, et ne précipitent pas ceux de protoxyde de manganèse, en sorte qu’on s’en sert pour séparer ces deux oxydes. En distillant du succinate de chaux, M. F. d’Arcet a recueilli une substance huileuse qu’il croit être la succinone, analogue à l’acétone. Le même chimiste, en traitant l’acide succinique anhydre par le gaz ammoniac sec, a obtenu la succinamide (voy. Amides); ces produits sont sans usages.

Préparation. On introduit du succin (ambre) dans une cornue dont le col se rend dans une allonge à laquelle on adapte un ballon tubulé; on chauffe modérément la cornue ; le succin se ramollit et entre en fusion; il se dégage une très-petite quantité d’huile fluide et peu colorée, et au bout de plusieurs heures , on voit paraître des aiguilles d’acide succinique; on élève davantage la température, alors la masse se boursoufle considérablement, et il se vaporise plus d’acide; quelque temps après , elle s’affaisse d’elle-même , et il ne se forme plus d’acide ; on suspend l’opération, et on purifie le produit. Si, à cette époque, on continuait encore la distillation , on obtiendrait une huile très-brune, visqueuse et ,comme onguenlacée ; enfin , si on faisait rougir le fond de la cornue , il se sublimerait dans le col , et même dans le ballon , une substance jaune de la consistance de la cire (MM. Robiquet et Colin).

On purifie l’acide succinique huileux en le dissolvant dans de l’eau chaude, en saturant la dissolution par la potasse, eten la faisant bouillir avec du charbon, qui s’empare de la matière huileuse; on filtre et on traite le succinate de potasse par l’azotate de plomb; il se précipite du succinate de plomb , que l’on décompose par l’acide sulfurique.

On peut encore obtenir de l’acide succinique en traitant l’acide stéarique par l’acide azotique, à l’aide d’une ébullition prolongée; il se forme en même temps de l’acide subérique, qui se dépose, tandis que l’acide succinique reste en dissolution dans les eaux mères, d’où on l’obtient facilement par l’évaporation.

L’acide succinique du commerce est souvent falsifié avec de l’acide tartrique, du sulfate de potasse ou du sel ammoniac, mêlés d’huile de succin. S’il est pur, il doit se volatiliser en entier lorsqu’on le chauffe dans une cuiller, et il ne doit pas dégager d’ammoniaque quand on le mêle avec de la chaux.

Le sel du succin du commerce n’est que du sulfate acide de potasse imprégné d’huile de succin. Les succinates solubles se préparent directement.

DE l’acide valérianique oü valérique.

De l'acide valcrlanlque ou valérique.

On le retire de la racine de valériane {valeriana officinalis) et des baies da viburmtm opulus) on le croit identique avec l’acide phocénique. On le trouve mêlé avec l’acide butyrique dans les farines avariées, dans certains fromages, et dans d’autres matières végétales et animales qui ont été spontanément décomposées. M. Salvetat pense en avoir obtenu d’une matière infecte fournie par le carthame. MM. Dumas, Gerliardt, Cahours, et en dernier lieu M. Thirault, se sont demandés si l’acide valérianique que l’on obtient avec la racine de valériane préexiste dans cette racine, ou bien s’il ne serait que le produit de l’oxydation de l’essence de valériane contenue dans cette racine ; on sait qu’il se forme en traitant par les alcalis hydratés l’alcool amylique (huile de pommes de terre), l’huile de camomille romaine, l’indigo, le lycopode, etc. M. Thirault ne balance pas à trancher la question, après s’être livi’é à des recherches nombreuses (thèse soutenue à l’École de pharmacie le 27 août 1850) : suivant lui , l’acide valérianique ne préexiste pas dans la racine de valériane, il n’est que le produit de l’oxydation de l’essence; cette oxydation a lieu aux dépens de l’oxygène de l’air, et se trouve facilitée par la présence de l’eau et des alcalis; ainsi

H1ogioQ2,20 H9C10Q3H0.

Essence de valériane. Acide valérianique.

L’acide valérianique est liquide, oléagineux, très-fluide, d’une odeur pénétrante de valériane, d’une saveur âcre et piquante, avec un arrièregoût douceâtre; il développe sur la langue une tache blanche. Il est soluble dans 30 parties d’eau à 12°, et très-soluble dans l’alcool et l’éther; sa densité est de 0,937. Il bout à 175° s’il est monohydraté, et à 130° s’il est trihydralé; il est inflammable, et brûle avec une flamme fuligineuse. Si l’on fait chauffer sa vapeur â travers un tube chauffé au rouge obscur et renfermant des fragments de pierre ponce, il fournit une quantité considérable de gaz contenant, outre l’acide carbonique, de l’oxyde de carbone et un peu d’hydrogène, plusieurs carbures d’hydrogène, tels que le propylène, éthylène ^ IHC'î, o(,

peut-être le butylène, H^C®. II se congèle à — 18° s’il est trihydralé. Le chlore lui enlève une certaine quantité d’hydrogène, auquel il se substitue en produisant deux acides, l’acide chlorovalérisiquc, H®^'oc13()3, HO, et l’acide chlorovalérosique, G 014 03,110. L’a-

eide sulfurique le charbonne el dégage de l’acide sulfureux. L’acide azotique, au contraire, ne lui fait subir aucune modification.

Avec les bases , il forme des valérianates qui sont pour la plupart solubles , qui offrent l’odeur de la valériane , et dont la saveur est d’abord slyptique, puis sucrée. Les valérianates alcalins et terreux, décomposés par le feu , donnent de l’aldéhyde amylique; le valérianale de chaux fournit la mlérone , et celui de baryte le valéral (voyez Essence de rue)» Le mlérianate de quinine cristallise en octaèdres formés d’un équivalent d’acide, d’un de base, d’un d’eau de cristallisation et d’un d’eau de composition; à 90°, il perd 1 équivalent d’eau; il est très-soluble dans l’alcool. Le valérianale de zinc est en paillettes semblables à celles de l’acide borique , fusibles A 140", inaltérables à l’air, solubles dans l’eau et dans l’alcool. Les valérianates de cadmium et d’argent peuvent aussi être obtenus cristallisés.

L’acide valérianique a été recommandé comme caustique dans le scorbut, la stomatite, etc,; aspiré pur, en vapeurs, par les fosses nasales, il agit comme sédatif dans l’hystérie. Le valérianate d’ammoniaque a été employé comme sudorifique dans le delirium tremens. Le valérianate de zinc a été donné avec succès en pilules à la dose de 75 milligr. par jour dans diverses affections névralgiques, et notamment dans les maladies sus et sous-orbitaires. Le valérianate de fer a été utile contre la chlorose avec perturbation nerveuse. Le valérianate de quinine peut remplacer le sulfate de quinine, comme fébrifuge; il fatigue moins l’appareil digestif, et cause moins de désordres nerveux, de surdité, etc, (Yoy, le mémoire du prince Louis Bonaparte, Journ. de chim, médicale, 1843.)

Préparation de V acide valérianique. On le retire de l’eau distillée de racine de valériane ; pour cela, on neutralise la liqueur par de la magnésie, l’on évapore à siccité; il reste du valérianale de magnésie, que l’on décompose par l’acide sulfurique, et qui met ainsi l’acide en liberté. Par la distillation, on l’obtient pur.

On en prépare de plus grandes quantités en suivant le procédé de MM. Dumas et Slas, qui consiste à chauffer, dans une cornue à 170°, 1 partie d’alcool amylique avec 10 d’un mélange de chaux el de potasse caustique; on laisse refroidir la masse à l’abri de l’air, on l’humecte, puis on ajoute par petites portions un léger excès d’acide sulfurique ; en distillant avec précaution , on obtient l’acide valérianique dans le récipient. Dans celle réaction , 2 équivalents d’hydrogène se dégagent de l’alcool el sont remplacés par 2 équivalents d’oxygène; en effet, alcool, — et 4-02 = H^CioO^ (acide valérique).

Wi l’acide VALÉRIANIQÜE OU VALÉRIQUE. 373

Pour obtenir l’acide valérianique trihydralé, dit M. TliiraiiU, je fais bouillir pendant deux heures environ 50 kilogrammes de racine de valériane, avec 6 kilogrammes dé lessive des savonniers et une quantité d’eau strictement nécessaire pour baigner la racine; je remplace l’eau au fur et à mesure de son évaporation ; j’abandonne ensuite le tout pendant un mois au contact de l’air, en ayant soin d’agiter le mélange trois à quatre fois chaque jour; au bout de ce temps, j’ajoute une quantité d’acide sulfurique capable de neutraliser la lessive de soude que j’ai employée et que j’ai préalablement dosée; je fractionne ensuite le mélange en deux parties, pour pouvoir les soumettre à la distillation avec 250 à 300 litres d’eau. Il est nécessaire de recueillir l’eau distillée dans un récipient florentin , afin d’en séparer les portions d’essence qui n’auraient pas été acidifiées; on pourra conserver cette essence pour être employée comme telle, ou la transformer en acide valérianique en l’abandonnant à l’influence de l’oxygène de l’air avec un déliquium de potasse caustique; je salure ensuite l’eau distillée obtenue par du carbonate de soude, et après l’avoir concentrée jusqu’en consistance sirupeuse je l’introduis dans une éprouvette très-allongée; j’ajoute par petites fractions à la fois de l’acide sulfurique étendu de son poids d’eau en quantité nécessaire pour saturer le carbonate de soude employé; après avoir agité, je bouche l’éprouvette au moyen d’un liège, et j’abandonne au repos pendant vingt-quatre heures; au bout de ce temps, on trouve à la partie supérieure de l’éprouvette une couche oléagineuse d’acide valérianique; à la partie inférieure, un liquide composé d’une solution étendue du même acide et qui surnage une cristallisation de sulfate de soude; je sépare, au moyen d’un siphon ou d’un entonnoir à robinet, la couche d’acide valérianique oléagineux ; et comme il est légèrement coloré, je le rectifie à part, si je veux le conserver à l’état d’acide valérianique; si au contraire je le destine à la préparation d’un valérianale et surtout d’un valérianate coloré, tel que celui de fer, je l’emploie tel qu’il est. Lorsqu’une trop forte coloration m’oblige à le rectifier, je le distille avec celui qui se trouve en solution à la partie inférieure de mon éprouvette. Pour séparer celle solution des cristaux de sulfate de soude qui l’accompagnent, je jette le tout sur un petit carré de mousseline, et je recueille ainsi le sulfate de soude. Ce mode de séparation préalable de l’acide valérianique du sulfate de soude est très-avantageux, car on évite ainsi les soubresauts qui accompagnent toujours la distillation, lorsqu’on opère sur le mélange, immédiatement après la décomposition du valérianate de soude par l’acl.le sulfuricjue, et sans donner le temps au s;Ufale de soude de cris-

talliser pour le séparer j les soubresauts sont tels , si on opère sur le produit de 50 kilogrammes de racine , que très-souvent la cornue de verre se brise, surtout vers la fin de l’opération.

Il est essentiel de ne pas employer un excès d’acide sulfurique pour décomposer le valérianate de soude ; il vaudrait mieux laisser une petite portion de valérianate indécomposée que de dépasser la quantité d’acide strictemement nécessaire pour neutraliser le carbonate de soude qui a été employé ; on est certain , de cette manière, que l’acide valérianique que l’on obtiendra sera exempt d’acide sulfurique , et on évite la formation d’acide sulfureux ; car vers la fin de la distillation , une partie de la matière organique se carbonise , et l’acide sulfurique qui a été employé en excès donne naissance à de l’acide sulfureux; il s’y forme même quelquefois de l’acide sulfhydrique. Je me suis aperçu de cette dernière production par la teinte noire qu’a prise une bassine d’argent dans laquelle j’avais mis, pour le combiner avec de l’oxyde de zinc, de l’acide valérianique que j’avais obtenu en employant un excès d’acide sulfurique pour sa séparation. J’attribue la formation de l’acide sulfhydrique, dans cette circonstance, à la décomposition de l’acide sulfureux; sans doute qu’au moment où ce dernier prend naissance, ses éléments réagissent sur l’hydrogène soit de la matière organique, soit de l’acide valérianique : de là, formation d’eau et d’hydrogène sulfuré, ou bien encore, hypothèse plus rationnelle, le sulfate de soude, en contact à une haute température avec de la matière organique carbonisée, se transforme en sulfure; ce sulfure se trouve alors décomposé par l acide sulfurique, et de l’hydrogène sulfuré prend naissance.

Par une simple évaporation, on enlève 2 équivalents d’eau à cet acide, et on l’amène à l’état d’acide monohydraté.

De l’acide Jatrophlque ou crotonlque (1).

MM. Pelletier et Gaventou ont découvert cet acide, en 1818, dans le pignon d’Inde (croton tiglium, désigné d’abord sous le nom dejatropha curcas). Il est liquide, incolore, d’une odeur forte, irritante, qui pique les yeux ; il a une saveur âcre, désagréable. Il est volatil , et très-soluble dans l’eau. Il forme avec les bases des sels qui sont pour la plupart

(I) Suivant M. Brandes, cet acide n’existerait pas dans le croton tiglium ; il se formerait par suite d’une altération que la lumière, l’air et l’eau, feraient subir à l’huile volatile de croton.

DE l’acide ACONITIQUE OU ÉQUISÉTIQüE. 375

inodores ; celui qu’il produit avec l’ammoniaque précipite les sels de fer au minimum en couleur Isabelle, et ceux de plomb, d’argent et de cuivre, en blanc. Il est sans usages.

On l’obtient en faisant bouillir l’huile du croton tiglium avec de l’eau et de la magnésie ; il se produit du jatrophate de magnésie mêlé d’huile ; on lave à différentes reprises avec l’alcool, afin de séparer l’huile; le sel ainsi purifié est décomposé dans une cornue par l’acide phospliorique; à mesure que ce mélange est chauffé, l’acide jatrophique se volatilise, et vient se condenser dans le récipient.

De l’acldo sautouique {sanlonine). H*C’*0*.

L’acide santonique, extrait du semen contra, est en cristaux blancs, brillants, aplatis, sexangulaires , inodores, à peine amers, insolubles dans l’eau froide , solubles dans 250 parties d’eau bouillante, 40 d’alcool froid, 2,7 d’alcool absolu bouillant, 75 d’éther froid ^ et 42 d’éther bouillant ; il rougit faiblement le tournesol , et donne, avec plusieurs bases, des sels cristallisables. On l’emploie , avec succès, comme anthelminthique.

Quant au semen contra {artemisia contra, de la famille des synanthérées, tribu des sénécionidées), il contient une essence jaune qui jouit de la propriété de tuer les vers, et de l’acide santonique. On emploie le semen contra en poudre , en fusion aqueuse et en sirop , comme anthelminthique.

De l’acide escullque.

L’acide esculique, retiré en 1834, par M. Ed. Frémy, en soumettant à l’action des acides, à une température de 900 à lOOO, la matière obtenue du traitement des marrons d’Inde par l’alcool , est en petits cristaux grenus, blancs, presque insipides, à peine solubles dans l’eau, trèsr solubles dans l’alcool , insolubles dans l’éther ; l’acide azotique le transforme en une résine jaune. Il forme avec les bases des esculates décomposables par l’acide carbonique; ceux de potasse, de soude et d’ammoniaque, sont les seuls solubles. Il est composé de 34,388 d’oxygène , de 67,260 de carbone , et de 8,352 d’hydrogène {Journ. de chim, wéd., avril 1834).

De l’acide aconltlqae ou équlsédque.

Il a été retiré par M. Braconnot de Veguisetum fluviatile (prèle), et P-'U’ M. Baup, de l’aconit (aconitum napellus). Cet acide est en cristaux

confus ou en aiguilles radiées, d’une saveur aigre, fusibles et décomposables par le feu, solubles dans l’eau, mais moins que l’acide tarlriqiie, formant avec la potasse, la soude, l’ammoniaque, la chaux, la magnésie, la baryte et l’oxyde de zinc, des sels solubles; il ne précipite ni les azotates de plomb et d’argent, ni les sels de protoxyde de fer; il précipite au contraire les sels de sesquioxyde de fer, l’acétate de plomb et l’azotate de mercure (voy. Ann. dephys. et de chim., septembre 1828).

lu. Baup a fait voir que les aconitales sont formés de 3 équivalents d’acide pour 1 de base; c’est le premier exemple d’une combinaison de ce genre {Comptes rendus des séances de l’ Académie des sciences, séance du 9 septembre 1850).

De l’acide kahinciquc. IFG^O*.

Acide retiré de l’écorce de la racine de kahinca par MM. Pelletier et CaventoLi. Il est en petites aiguilles déliées, inodores, peu sapides d’aboi'd, mais offrant bientôt après une saveur amère et àcre; il est inaltérable cà l’air, soluble dans 600 parties d’eau ou d’éther, beaucoup plus soluble dans l’alcool, surtout à chaud. Les acides forts le dissolvent, puis le transforment en un corps gélatineux^ non amer, qui se précipite; c’est probablement à lui que la racine de kahinca doit ses propriétés médicinales.

De l’acldo qiilulqiic. H“C‘^0“,H0.

L’acide quinique n’a été trouvé jusqu’à présent que dans les écorces de quinquina, où il est probablement combiné avec la quinine et la cinchonine. Il est en prismes volumineux, transparents , d’une saveur très-acide, non amère, inodores, et inaltérables à l’air sec. Il exige deux fois et demie son poids d’eau froide pour se dissoudre. Il est soluble dans l’alcool. Chauffé, il donne de la benzine, de l’acide benzoïque, de l’acide phénique, de l’acide salicyleux, et de V hydroquinon ,

En faisant agir, dans un appareil dislillatoire, 100 grammes d’acide quinique, 400 grammes de bioxyde de manganèse, et 100 grammes d’acide sulfurique étendu de la moitié de son poids d’eau, on obtient dans le récipient, bien refroidi, un mélange d’acide formique et de quinon, 11802^08.

Si l’on fait bouillir l’acide quinique avec de la fécule et de l'eau , pendant longtemps, il fournit du sucre. L’acide azotique le transforme en acide oxalique. II donne avec les bases des sels solubles; le sous-quinate

DE l’acide kramérique. 377

de plomb parait seul faire exception ; la plupart de ces sels sont crislallisables. Lorsqu’on chauffe un quinate dans une cornue, il passe des vapeurs aqueuses, et il se sublime du quinon, sous forme d’aiguilles d’un jaune doré.

Préparation. On fait bouillir les écorces de quinquina dans de l’eau acidulée par de l’acide chlorhydrique ; on sature par la chaux , et on tillre; on évapore la liqueur, pour obtenir le quinate de chaux cristallisé, que l’on purifie à l’aide du charbon animal , et en le faisant cristalliser plusieurs fois; on décompose 6 p. 1/2 de ce quinate par 1 p. d'acide sulfurique étendu de 10 p. d’eau ; on filtre, pour séparer le sulfate de chaux qui s’est formé, et l’on évapore la liqueur filtrée, qui renferme l’acide quinique ; dès qu’elle est arrivée à l’état sirupeux, l’acide cristallise par refroidisseméTit; on le purifie par des cristallisations réitérées.

Quinon, H^C2408. — H est neutre, sous forme de belles paillettes d’un jaune d’or, d’une odeur forte et irritante qui rappelle celle de l’iode, un peu solubles dans l’eau froide, plus solubles dans l’eau bouillante, ; très-solubles dans l’alcool et l’éther. Le chlore finit par lui enlever tout son hydrogène, et donne d’abord le quinon séchloré, H^G^'^CISO^, puis le quinon perchloré, C24C1808. Les acides iodhydrique, tellurhydrique et sulfureux, le changent en hydroquinon incolore.

Hydroquinon incolore, H12C2I08. — Il peut donc être considéré comme i du quinon , plus 4 équivalents d’hydrogène. En mêlant le quinon et l’hydroquinon incolore, on obtient V hydroquinon vert , H10G2^08 , en cristaux éclatants, offrant la couleur des plumes de colibri, solubles dans l’eau, qu’il colore en rouge foncé (voyez, pour plus de détails, les travaux de Woehler, Woskresensky et Laurent, et le numéro de novembre 1849 du Journ. de pharm.).

ne Tacldc kramérique.

Cet acide a été découvert par M. Peschier, dans la racine du ratanhia {krameria triandra). Il est sous forme de prismes aciculaires, d’une saveur vive, styptique, formant avec les alcalis des sels que l’on peut obtenir cristallisés, et qui- ne subissent aucune altération à l’air, si toutefois on en excepte celui de soude, qui est efllorescent. Le kraméliatede baryte se dissout dans 600 parties d’eau ; cette dissolution n’est piécipitée ni par les sulfates, ni par l’acide sulfurique libre. Les sels de for sont précipités en Jaune par les kramériates neutres, tandis que l’acide kramérique fait naître un précipité blanc dans les sels de plomb.

On obtient cet acide en versant dans une décoction de racine de ratanhia assez de gélatine pour en précipiter tout le tannin , en filtrant et en saturant la dissolution, qui est légèrement acide, par le sulfate de fer, qui précipite l’acide gallique; on sature alors la liqueur par le carbonate de chaux, qui forme du kramériate de chaux; on décompose ce sel par l’acétate de plomb ; le kramériate de plomb, obtenu sous forme d’un précipité, est traité par un courant de gaz acide sulfliydrique, qui le décompose, et laisse l’acide kramérique.

Do l’aclfle polygallque.

Il a été découvert par M. Quévenne, dans la racine du polygala senega ; il constitue le principe âcre de cette racine •, il est blanc , pulvérulent, inodore, d’abord peu sapide, puis âcre et comme strangulant; sa poudre irrite fortement le nez et excite l’éternument ; il est peu soluble dans l’eau froide, assez soluble dans l’eau tiède; cette dissolution mousse fortement par l’agitation; il est plus soluble dans l’alcool à chaud qu’à froid, insoluble dans l’éther et dans les huiles; il rougit le tournesol , et neutralise les bases salifiables.

De l'aclfle strychnique (igasurique).

Cet acide, découvert en 1818 par MM. Pelletier et Gaventou, se trouve combiné avec une substance alcaline dans la noix vomique et dans la fève de Saint-Ignace (espèces du genre strychnos). Il est sous forme de petites aiguilles blanches, extrêmement légères, fortement acides, solubles dans l’eau et dans l’alcool. Les strychnates de baryte et de chaux se dissolvent dans l’eau et dans l’alcool ; ce dernier sel , versé dans la dissolution de sulfate de cuivre, donne une belle couleur vert-émeraude, et il se dépose un précipité grenu, cristallin. L’acide strychnique n’est ])oint vénéneux; il fait partie des extraits alcooliques de noix vomique et de fève de Saint-Ignace.

De Taclde clnnanilqiie. H’C’^0*, HO*

Il existe dans les baumes de Tolii et du Pérou; on le produit aussi en oxydant l’essence de cannelle , et surtout en trailant la cinnaméine par les alcalis. Il est en lames nacrées, incolores, fusibles à 129°, bouillant vers 300‘^, peu solubles dans l’eau froide. L’acide azotique concentré, en agissant à chaud sur un huitième de son poids d’acide cinnamique, le

DE l’acide eugénique.

^iiîsforme en acide nitrodnnamique , H^Cisos, AzO^,HO. Distillé avec 3 la chaux ou de la baryte , il fournit du cinnamène. Les acides plomque, chromique, et en général les corps oxydants, le transforment

I liuile essentielle d’amandes amères et en acide benzoïque ; il peut

)iic, dans ces conditions, reproduire les corps de la série benzoïque. )us l’influence de l’acide sulfurique fumant, il donne l’acide sulfonnamique. L’alcool absolu et l’alcool méthylique le changent en éther, on traite le mélange par l’acide chlorhydrique gazeux. Il donne des nnamales, qui ont pour formule MO, ; les cinnamates de la

® classe sont solubles dans l’eau. L’acide cinnamique occupe dans la de cinnamique la place qu’occupe l’acide benzoïque dans la série :3nzoïque (voy. Huile essentielle de cannelle).

I Préparation. En agitant continuellement le baume du Pérou dans un l it de chaux, on obtient un composé insoluble, qui renferme du cinimate de chaux; on traite par l’eau bouillante, qui dissout ce cinnaate; par le refroidissement, ce sel cristallise, et on le décompose par ■icide chlorhydrique bouillant, qui donne, quand la liqueur est reoidie, du chlorure de calcium soluble et de l’acide cinnamique i’istallisé.

De l'acide myronlqae.

II existe dans la graine de moutarde noire , à l’état de myronate de îtasse. Il est sirupeux, incristallisable ; c’est lui qui, sous l’influence 3 l’eau et de la myrosine (voy. p. 246), se tranforme en huile essenelle de moutarde. On l’obtient en décomposant le myronate de potasse 1 dissolution concentrée par l’acide tartrique, qui précipite la majeure artie de la potasse.

De l’acide eugénique.

Il existe dans les clous de girofle et le piment de la Jamaïque. 11 est tqnide, incolore, oléagineux, d’une densité de 1,055, d’une odeur de lous de girofle; il bout à 243®. Il absorbe l’oxygène de l’air, et se bange en une matière résineuse. Il forme avec la potasse, la soude, la *aryle et la magnésie, des sels cristallisables, MO, HiiC2003. On l’obtient n distillant avec de l’eau les clous de girofle ; l’huile qui se volatilise 'onlient, outre cet acide, un carbure d’hydrogène; on la traite j)ar la •Otasse, (jui ne dissout que l’acide eugénique ; en dislillant avec de l’eau ,

le carbure se volatilise, et l’eLigéniate de potasse reste dans la cornue

ou lui enlève la potasse par l’acide chlorhydrique.

De l’acldc lécanorlque»

Il existe dans le roccella tinctoria et le lecanora parella. Il est solidei cristallin, blanc, soluble dans 250 p. d’eau bouillante, dans 15 p. d’ail cool, et dans 80 d’éther. Il rougit le tournesol, et décompose les can bonates. La chaleur, les alcalis à chaud, et l’acide sulfurique, mèni< froid, le décomposent en acide carbonique et en orcine. L’alcool h transforme en éther lécanorique. Le sesquichlorure de fer colore ei pourpre foncé la dissolution alcoolique de cet acide. On l’obtient en épuii sant par l’éther le lecanora parella, et en concentrant la dissolution éthérée par l’évaporation ; on purifie les cristaux verdâtres qui se soin déposés, en les faisant cristalliser à plusieurs reprises dans l’alcool.

De Taclde érythrlque.

Il existe dans le lecanora parella. Il est blanc, cristallin, insipidei soluble dans 240 fois son poids d’eau bouillante, plus soluble dans l’alj cool et l’éther; ces dissolutions rougissent le tournesol. Chauffé, { fond, puis se décompose, et donne de l’orcine, qui se sublime. Les ail calis à chaud le transforment en acide carbonique et en orcine. Avei l’alcool absolu, il donne l’éther érythrique. Il se combine avec toutes le( bases.

L’action de l’eau sur cet acide est remarquable. Si l’on abandonne pem dant plusieurs jours à l’air une dissolution chaude de cet acide, la ii| queur brunit, et contient deux substances cristallisables : Vamarythrinei très-soluble dans l’eau et l’alcool , et la télerythrine-) insoluble dan| l’alcool froid. Si l’on traite pendantquelque temps l’acide érythrique pa| l’eau bouillante, on produit deux corps: l’acide érythrinique, et lâpicrot érythrine, blanche, cristalline, se convertissant en orcinf

et en acide carbonique par la chaleur, et en orcine etenérythroglucinej HiOGSQ», par un excès de chaux ou de baryte bouillantes.

On prépare l’acide érythrique en épuisant par l’eau bouillante le leca\ nora parella coupé en petits morceaux ; la liqueur brune-jaunâtre aban| donne, par le refroidissement, des flocons cristallins û'acide érythrique.*

DE l’acide USNIQUB.

De l’acide orselllqae.

Il existe dans une variété de roccella tinctoria qui croît dans l’Améque du Sud. Il est cristallisé, presque insoluble dans l’eau froide, peu )luble dans l’eau bouillante, soluble dans l’alcool et l’éther. Il est coiré en rouge, qui passe au brun pour disparaître ensuite, lorsqu’on le lêle avec une dissolution de chlorure de chaux. Il forme avec les oxydes e la première classe des sels cristallisables. Si on le fait bouillir avec e la chaux ou de la baryte, on obtient de l’acide carbonique et de l’aide orsellinique , en prismes d’une saveur amère, pouvant

ormer avec l’alcool vinique un éther, H^G^O, Ht'îG320i4. On obtient l’aide orsellique en décomposant, par l’acide chlorhydrique, l’orsellate ee chaux, préparé lui-méme en faisant macérer dans une grande qualité d’eau le roccella qui le renferme.

De l’acide bétaorselllqne.

11 existe dans le roccella tinctoria du cap de Bonne-Espérance. Il est iluble dans l’eau, très-soluble dans l’alcool et dans l’éther.

De l’acide évernlqne.

On le retire de Vevernia prunastri. Il est insoluble dans l’eau froide, eu soluble dans l’eau bouillante, soluble dans l’alcool et dans l’éther, ■istillé, il donne une huile empyreumatique et de l’omne; traité ar un léger excès de potasse, il se transforme en acide evernini- ■ue, H‘OG‘808, susceptible de donner un éther.

De l’acide nsnlqae. H”C*®0'L

Il existe dans différentes espèces du genre usnea. Il est sous forme de )ris[ries d’une couleur jaune, fragiles, très-solubles dans l’éther et luiile essentielle de térébenthine bouillants, à peine solubles dans l’al- •ool. Il fond à 200" ; chauffé plus fortement, il donne une liqueur >rune et de la bétaordne, H24G380io^ en prismes jaunes terminés par les pyramides tronquées par de nombreuses facettes, neutres aux réac- ‘fs, d’une saveur légèrement sucrée, moins solubles dans l’eau froide lue Vorcine, perdant de l’eau à 100°, sans fondre. La bétaorcine est

colorée en rouge de sang par le chlorure de chaux , tandis que l’orclne) l’est en rouge violet.

De l'acide érythi’olélqne.

Il existe dans Torseille. Il est pourpre, soluble dans l’alcool, l’étheu et les alcalis , presque insoluble dans l’eau.

De l’acide cétrariqne.

Il existe dans le lichen d’Islande. Il est en aiguilles extrêmement ténues, d’un blanc éclatant, d’une saveur amère, presque insolubles dans l’eau, peu solubles dans l’éther, et très-solubles dans l’alcool bouillant.

De l’acide llcheustéariqae.

On le trouve aussi dans le lichen d’Islande. Il est solide, inodore.. d’une saveur âcre, d’un aspect gras, fusible à 120®, insoluble dans l’eau., soluble dans l’alcool chaud.

De l’acide llehéulque.

On le trouve dans le lichen d’Islande. Il est en aiguilles prismatiques i volatiles, solubles dans l’eau et dans l’alcool. ■

De l’acide cuxanthlqne. H‘®C**0**. '

Il existe dans le jaune indien , matière colorante qui vient de la Chine., i Il cristallise en longues aiguilles soyeuses de couleur jaunâtre, qui con- > tiennent 11 p. 7o d’eau, d’une saveur d’abord douce, puis amère, peut [ solubles dans l’eau froide , très-solubles dans l’alcool et l’éther. Chauffâ^ i à 130°, il perd son eau; à une température plus élevée, il donne dejii V euxanthone. Le chlore, le brome et l’acide azotique, fournissent avec! i l’acide euxanthique plusieurs composés qui dérivent de lui par substi-1 ^ tution : tels sont les acides chloreuxanthique ^ bromeuœanthique , «>"* treuœanthique , kokkinique, oxypicrique. L’acide sulfurique concentré! i change l’acide euxanthique en euxanthone et en acide hamathioni-* ' que, H7Ct^0i2,S0^. Il forme avec les ba.ses des sels jaunes. On l’obtient!

DE l'acide MYROXYLIQÜE. 383

en traitant par l’acide chlorhydrique l’eau qui lient en suspension du jaune indien.

Euxanthone, — Elle est neutre, volatile, insoluble dans

l’eau, peu soluble dans l’éther, très-soluble dans l’alcool bouillant, donnant par l’acide azotique les acides porphyrique, oxyporphyrique : et oxypicrique.

De l’acide abslnthlqne.

On le trouve, d’après Braconnot, combiné à la potasse, dans les tiges d’absinthe. Il est en aiguilles ou en lames incolores, d’une forte saveur aigre, volatiles.

De l’acide carthamique (voy. Carihame).

De l’acide gaïacique.

Il existe dans le bois et dans la racine de gaïac.. Il est sous forme de 1. mamelons blancs, et peut être sublimé en aiguilles fines, analogues à I celles de l’acide benzoïque.

De l’acide moriqué.

Klaproth a retiré cet acide d’une concrétion qui s’était développée sur 1 l’écorce d’un mûrier blanc {morus alba) ^ où il était combiné avec la chaux. Il est en aiguilles fines, d’une couleur de bois pâle, et d’une sa- \ veur acide et âcre; lorsqu’on le chauffe, il est en partie décomposé, en I partie sublimé en aiguilles transparentes et inaltérables à l’air. Il est i soluble dans l’eau et dans l’alcool. Pour l’obtenir, Klaproth traita la f. concrétion par l’eau bouillante, et il décomposa par l’acétate de plomb le morate de chaux dissous ; le morate de plomb déposé fut transf formé, par l’acide sulfhydrique, en sulfure de plomb et en acide morique.

De l’acide myroxillque, HO.

Il existe dans le baume du Pérou. Il est en mamelons blancs, fusibles ' ^ 115% volatils, solubles dans l’eau, l’alcool et l’éther.

DEUXIÈME PARTIÈ.

Do Uacldc ulcotlqae.

Il existe dans le jus des feuilles fraîches de tabac. Il est en lames micacées , très-solubles dans l’eau et dans l’alcool. L’acide sulfurique le transforme en acides carbonique et acétique. Les nicotates de potasse et d’ammoniaque sont solubles et cristallisables. Pour l’obtenir, on traite le jus de tabac par de l’acétate de plomb, et l’on décompose par l’acide sulfliydrique le nicotate insoluble de protoxyde de plomb qui s’est déposé (Barrai).

De Tacidc spiréifiuc {acide salicyleux).

On le trouve dans l’buile essentielle du spirœa ulmaria (voy. Acide salicyleux).

Do Tacidc chélldonlque. 5HO.

Il existe à l’état dè chélidonate de chaux dans le chelidonium majus. Il est en longues aiguilles cristallines, solubles dans l’eau froide, et mieux dans l’eau bouillante, et efflorescentes. A 100”, il perd 3 équivalents d’eau. Il est bibasique. On l’obtient en coagulant le sue de la ebélidoine par le feu, en filtrant, en acidulant la liqueur par de l’acide azotique, et en la traitant par l’acétate de plomb, qui forme un cbélidonatede plomb insoluble, mêlé de chélidonate de chaux; on décompose le chélidonate de plomb par l’acide sulfliydrique, en sorte que l’on a du sulfure de plomb insoluble, et du chélidonate acide de chaux soluble; on sature celui-ci par de la craie (carbonate de chaux), puis on décompose le chélidonate neutre de chaux par du carbonate d’ammoniaque, qui donne du carbonate de chaux insoluble et du chélidonate d’ammoniaque soluble; en traitant celui-ci par l’acide chlorhydrique, on obtient l’acide chélidonique cristallisé.

De l’acldc coliiinblqac.

Il existe dans la racine de Colombo. Il est pulvérulent, d’un jaimepaille, d’une saveur amère, presque insoluble dans l’eau, peu soluble dans l’éther, soluble dans l’acide acétique, et surtout dans l’alcool. Il rougit fortement le tournesol; sa dissolution alcoolique précipite abondamment l’acétate de plomb en jaune (Bôedeker, Journal de pharm., septembre 1849).

DE l’acide aspartique OU MALÂMIQUE.

De l’acide aspartique ou nialamique. H^C^AzO^,2HO.

On s’accorde aujourd’hui à considérer l’acide aspartique comme un produit de l’art; lorsqu’on le relire des diverses racines et des bois où l’on trouve de l’asparagine, c’est qu’il provient de la modification que font éprouver à celte substance les acides et les alcalis contenus dans ces racines et dans ces bois , modification que l'on peut assimiler à une sorte de fermentation qui a donné naissance à de l’aspartale d’ammoniaque; on produit également l’acide aspartique en décomposant le bimalale d’ammoniaque à une température de 160° à 200°, et en traitant par l’acide azotique, ou par l’acide chlorhydrique, l’acide azoté rougeâtre qui est le résultat de cette décomposition; il peut encore être obtenu en chauffant à 200°, jusqu’à ce qu’on ne sente plus d’odeur ammoniacale, de l’aspartate d’ammoniaque provenant de l’asparagine (Dessaigne, Journ. depharm, octobre 1850). Si l’on parvient à démontrer que, dans aucun cas, l’acide aspartique n’existe tout formé dans les bois et dans les racines dont j’ai parlé, il faudra, de toute nécessité, le faire disparaître de la section des acides naturels, et le ranger à côté de l’asparagine, comme un de ses dérivés.

L’acide aspartique est sous forme d’une poudre brillante qui , examinée au microscope, parait composée de prismes à quatre pans, à sommets dièdres, courts et durs, d’une transparence parfaite et sans couleur; il est inodore, il a une saveur acidulé et rougit bien la teinture de tournesol. Il est soluble dans 128 parties d’eau froide, plus soluble dans l’eau chaude ; il est insoluble dans l’alcool froid à 40 degrés ; il est inaltérable à l’air ; chauffé, il se décompose et fournit, entre autres produits, de l’ammoniaque et de l’acide cyanhydrique. Dissous dans l’eau, il ne précipite pas les chlorures de baryum et de calcium, les sulfates de magnésie, de protoxyde de manganèse et de zinc , les sels de fer, les acétates de plomb, le sulfate de cuivre, le sublimé corrosif, l’azotate d’argent, ni l’émétique; il trouble légèrement l’eau de savon; il déplace l’acide carbonique de ses combinaisons salines. Il convertit la fécule en sucre. D’après M. Piria , si on le fait bouillir avec l’acide ehlorhydrique, il éprouve une modification isomérique e» devient déliquescent et très-soluble dans l’eau. Il se combine avec les bases et forme des aspartates neutres ou bibasiques ; les aspartales minéraux solubles ont une saveur de jus de viande caractéristique, qui varie selon la base du sel. Dans les aspartales à base organique, celte saveur est entièrement couverte par plus ou moins d’amertume.

Préparation. On peut le retirer des sucs des plantes qui le contienneii] après que l’asparagine a été transformée en aspartate d’ammoniaque; mais MM. Boutron-Charlard et Pelouze préfèrent le préparer en déconij)osanl l’asparagine par l’eau de baryte à la chaleur de l’ébullition : il se produit, en effet, de l’ammoniaque qui se dégage et de l’aspartate de baryte ; on verse dans la liqueur chaude assez d’acide sulfurique pour précipiter toute la baryte , en sorte que l’acide aspartique reste en dissolution; on filtre, et par le refroidissement, l’acide, qui est très-peu soluble à froid , se dépose sous forme de petits cristaux soyeux et nacrés (voy. Asparagine, p. 271).

DES ACIDES GRAS

Rien n’empêche de considérer les acides gras comme des acides existant tout formés dans la nature; en effet, je dirai plus tard que les, huiles fixes et les graisses des animaux sont des produits immédiats composés de plusieurs principes immédiats, tels que la stéarine, la margarine, l’oléine, etc.: or ces principes peuvent être considérés comme des sels qui ont pour base la glycérine et pour acide les acides stéarique , margarique ou oléique. Telle est la raison qui me porte à placer ici l’histoire des acides gras.

M. Gerhardt a fait voir que , parallèlement à la série des acides gras monobasiques, dont la formule générale est H‘'C"0'î,on peut construire une série d’acides bibasiques qui ont pour formule générale Presque tous les acides de ces deux séries parallèles se produisent simultanément quand on oxyde par l’acide azotique les corps gras dont l’équivalent est élevé, et l’on peut concevoir que chaque terme delà série bibasique soit formé par une simple oxydation du terme qui lui correspond dans la série monobasique.

D’après M. Kolbe, les acides gras de la série sont décomposés

par la pile : l’oxygène de l’eau peut se porter à l’état naissant sur l’acide et l’oxyder davantage; l’acide valérique, par exemple, se dédouble, sous l’action d’un courant galvanique, en hydrogène, en acide carbonique, et en valyle, H^C®. D’après ce même chimiste, plusieurs autres substances organiques subiraient, sous l’influence de la pile, des transformations qui varieraient à l’infini. (Voy. Journ. de pharm., novembre 1849.)

DE L'ACIDE STÉAEIQUE.

Do racide stéarique (de (rréap, Sllif)'. 2HO.

Il existe dans les graisses de mouton, de bœuf et de porc. Il est solide, d’un blanc nacré, insipide, inodore, plus léger que l’eau; il ne rougit pas Yinfusum de tournesol à froid ; mais à l’aide de la chaleur, l’acide se ramollit, et la couleur bleue passe au rouge; il est fusible à 70®, et donne un liquide incolore, limpide, qui, par le refroidissement, cristallise en belles aiguilles entrelacées, brillantes, du plus beau blanc. Chauffé dans une cornue à 300®, il se décompose, et fournit du gaz acide carbonique, des traces d’un gaz inflammable carburé et de charbon, une huile épaisse brune, de l’acide margarique, de la margarone (voy. p. 389), et un produit volatil odorant. Chauffé avec le contact de l’air, l’acide stéarique brûle comme de la cire. Il est insoluble dans l’eau; il se dissout au contraire dans l’alcool et dans l’éther, quand il a été liquéfié par la chaleur ; lorsqu’il se sépare lentement de la dissolution alcoolique, il cristallise en larges écailles blanches, brillantes. Chauffé avec l’acide azotique, il est décomposé, et fournit d’abord de l’acide margarique, et par une ébullition prolongée jusqu’à ce que la dissolution de la masse soit complète, de l’acide subérique et de l’acide succinique. 11 forme des sels avec les bases salifiables; il décompose les carbonates de potasse et de soude à la température de 100°, et en dégage le gaz acide carbonique.

Préparation. On fait cristalliser plusieurs fois l’acide stéarique du commerce dans l’alcool bouillant, jusqu’à ce que son point de fusion soit à 70°. On obtient aujourd’hui cet acide en grand pour faire les bougies stéariques (voy. Bougies).

Stéarates. — L’acide stéarique forme deux séries de sels : dans les uns, 2 équivalents d’eau de l’acide hydraté sont remplacés par 2 équivalents de base, et dans les autres un équivalent d’eau seulement fait place à une même quantité d’oxyde métallique. L’acide stéarique est donc bibasique.

La plupart des stéarates sont insolubles dans l’eau; on les obtient par double décomposition , en versant dans les sels solubles de baryte, de strontiane, de chaux, de plomb), etc., du stéarate bipotassique et bisodique; ce fait explique comment les eaux calcaires ne dissolvent j)as bien le savon : en effet , le stéarate bisodique qui fait la base du savon , en décomposant le sulfate et le carbonate de chaux de ces eaux, produit du stéarate de chaux insoluble et sous forme de grumeaux. Le sléarale de plom)> fait la base de l’emplàtre ordinaire,

Stéarate bipotassique, 2K0, H66 C68 05. U est en petites paillelies on en larges écailles très-brillantes, incolores, douces au loucher, d’une saveur légèrement alcaline, solubles dans l’alcool. L’éther décompose ce sel , et dissout plus d’acide stéarique que de potasse. L’eau le dissout à une température élevée; mais à froid, si elle est employée en quantité suffisante , elle le réduit en potasse qui se dissout , et en stéarate monopotassique insoluble (bistéarate); voilà pourquoi le savon, qui n’est que du stéarate et de l’oléate de potasse ou de soude, se décompose sur le linge lorsqu’on le lave à grande eau , et lui communique ainsi une odeur de rance fort désagréable. On obtient ce stéarate en faisant chauffer dans une capsule 2 parties d’acide stéarique avec 2 parties de potasse pure et 20 parties d’eau; on soumet à la presse les grumeaux qui se forment, et on les traite par l’alcool; le sel cristallise par refroidissement de la dissolution alcoolique.

Stéarate monopotassique (bistéarate), KO, HO, H66C68 05. — H est en petites écailles d’un éclat argentin, inodores, douces au loucher, sur lesquelles l’eau froide exerce à peine de l’action , tandis que Veau bouillante en sépare et dissout une portion d’alcali ; la partie non dissoute par l’eau est transformée par l’alcool en stéarate monopotassique qui cristallise, et en acide stéarique qui reste dans l’alcool avec une portion de stéarate monopotassique. L’alcool bouillant dissout environ le quart de son poids de sel. L’éther le transforme en acide stéarique, et en stéarate bipolassique, soluble dans l’eau bouillante.

Stéarates de soude. — On connaît aussi deux stéarates de soude analogues à ceux de potasse, 2 NaO, H66 C68 Q5 et NaO, HO, Heefies 05.

De l’acido mnrgariquc. 2HO.

Il existe dans la coque du Levant, dans la bile de l’homme, de l’ours et du porc, dans l’huile de muscade, dans le beurre de cacao, et dans la graisse humaine; il se forme lorsqu’on distille les graisses, les huiles fixes et l’acide stéarique.

Ses propriétés physiques sont les mômes que celles de l’acide stéarique, si ce n’est qu’il fond à 60“, et qu’il cristallise par refroidissement en aiguilles entrelacées, moins brillantes que celles de l’acide stéarique. Il agit, comme le précédent, sur l’eau, l’alcool, l’éther, le ' tournesol et les carbonates. Je dirai à la p. 392 comment il se comporte avec l’acide azotique.

L’acide margarique, traité par la moitié de son poids d’acide sulfurique concentré, ilonne l’itcidc métamargarique, solide, fusible à bO":

DE l’acide MARGARIQUE.

i’aciile hydromargarique, fusible à 60% et l’acide hydromargaritiqiie, fusible à 68'\ Ces trois acides sont insolubles dans l’eau, et solubles dans l’alcool et l’éther.

Le margarate bipoiassique , 2 KO, H66 C68 Q6, est blanc et n’offre point les belles écailles nacrées du stéarate. Le margarate monopotassique , KO, HO, 06, n’a jamais l’éclat argentin du bistéarale; du reste,

ces sels se comportent avec l’eau , l’éther et l’alcool , comme les stéarates.

On voit que l’acide margarique ne diffère de l’acide stéarique que par un équivalent d’oxygène en plus -, c’est ce qui explique la transformation facile de ce dernier en acide margarique (voy. Essence de rue).

Préparation. On l’obtient très-facilement en faisant bouillir pendant quelques minutes de l’acide stéarique avec son poids d’acide azotique à 32 degrés (Baumé); on abandonne le mélange à lui-même, et après le refroidissement on recueille le produit solidifié; on le comprime entre des doubles de papier Joseph , et on le fait cristalliser dans l’alcool jusqu’à ce que son point de fusion soit tel que je l’ai indiqué.

Produit de la distillation sèche des acides stéarique et margarique. — Lorsqu’on distille de l’acide stéarique seul, j’ai dit qu’il se formait, entre autres produits, de l’acide margarique et de la margarone; il en est de même pour l’acide margarique; mais on obtient plus facilement la margarone en distillant un mélange de chaux et d’acide stéarique ou margarique dans des proportions qui peuvent varier depuis 1 partie de chaux jusqu’à 4, pour une de l’un de ces acides.

Margarone, H66C6602.— Ce corps, découvert par M. Bussy, est blanc, solide, nacré et friable; il fond et se volatilise sans laisser de résidu lorsqu’on le chauffe sur une lame, de platine; chauffé au contraire dans une cornue, il se décompose et laisse du charbon. La margarone est soluble à chaud dans 6 I/2 pai’ties d’alcool absolu , mais par le refroidissement elle cristallise. L’éther chaud en dissout plus de la moitié de son poids. Elle est également soluble dans l’acide acétique concentré, dans les huiles grasses et volatiles. L’acide sulfurique concentré la noircit par l’action de la chaleur ; l’acide azotique l’attaque à peine. Les alcalis ne lui font subir aucune altération.

La margarone offre des différences très-remarquables dans son point de fusion , selon qu’elle a été obtenue avec des produits plus ou moins purs; c’est ainsi que, préparée par simple distillation avec des produits purs, elle fond à 77"-|-0 ; il en est de même si l’on emploie , comme J’a fait M. Bussy, une partie d’acides gras ordinaires, et 4 parties de chaux ; mais si l’on prend les mêmes proportions d’acides purifiés et de

chaux, la margarone obtenue fond à 82® ; c’est ce qui explique pourquoi MM. Warrentrapp et Redtenbacher ont confondu avec la margarone le corps que l’on avait désigné jusqu’ici sous le nom de stéarone. La margarone est très-souvent unie avec un carbure d’hydrogène qui prend naissance avec elle et dont on la débarrasse difficilement. La production de la margarone n’est pas aussi simple qu’on se l’était primitivement imaginé; diverses hypothèses permettent de l’expliquer,- en admettant qu’il y a formation d’eau , d’acide carbonique et d’un carbure d’hydrogène, aux dépens des acides stéarique ou margarique.

‘ De l’oclde olélque {d'oleum, huile). HO.

Il existe dans la coque du Levant, dans la bile de l’homme, de l’ours et du porc , dans l’huile de muscade, dans le beurre du cacao, dans les graisses de porc, d’homme, etc.; on l’extrait facilement des [graisses et des huiles fixes; l’oléine en donne plus que les stéarines. L’acide oléique hydraté ressemble à une huile incolore; son odeur et sa saveur sont légèrement rances; il se congèle en aiguilles blanches à — 120. Chauffé dans une cornue, il fournit une huile presque incolore, qui se concrète en majeure partie par le refroidissement, et qui n’est formée que d’acide sébacique; bientôt après elle devient citrine et brune; il se dégage du gaz acide carbonique, du carbure d’hydrogène, et il reste un peu de charbon ; il se produit en outre une petite quantité d’acides caprylique et caproi'que. Chauffé avec le contact de l’air, il brûle comme les huiles grasses; dans le vide, il se volatilise sans éprouver d’altération. L’eau ne le dissout point; il est soluble dans l’alcool, l’éther, et dans l’essence de térébenthine en toutes proportions. L’acide azotique, en agissant sur lui, fait naître une série d’acides que M. Laurent a séparés et étudiés , et dont toutes les analyses ont été confirmées par les travaux de Bromeis (voy. p. 392). Sous l’influence de l’acide hypoazotique, l’acide oléique est transformé en acide éla'idique.

Par l’action de, l’acide sulfurique, l’acide oléique se change en deux corps nouveaux, les acides métoléique et hydroloique , qui sont des liquides huileux, insolubles dans l’eau et solubles dans l’alcool et l’éther; . si on les décompose parla chaleur, ils fournissent de l’acide carbonique, des matières empyreumatiques, et un liquide huileux formé à'oléène et (Vélaène, deux carbures d’hydrogène (voy. Carbures d’hydrogène). Les arides stéarique et margarique peuvent s’unir avec l’acide oléique en toutes proportions : si l’on traite par l’alcool froid les composés qui en ré-

DE l’acide OLÉIQUE. 391

suUent, on dissout beaucoup d’acide oléique et peu d’acide stéarique ou margarique. Il décompose les carbonates, et forme des oléates avec les bases. Distillé avec de la chaux, il fournit un liquide particulier que l’on avait désigné sous le nom d'oléone, corps dont l’examen n’a pas été assez approfondi pour qu’on puisse le considérer comme une substance particulière.

Préparation. Ainsi que je l’ai dit en parlant de l’acide stéarique, le commerce peut fournir aujourd’hui de grandes quantités d’acide oléique, impur il est vrai. Pour le purifier, on laisse digérer pendant pliiy sieurs heures l’acide oléique brut ou de l’huile sur de la litharge en poudre, à la chaleur du bain-marie; il se forme des sels de plomb avec tous les acides gras ; mais , parmi ceux qui peuvent ainsi prendre naissance, l’oléate de plomb est seul soluble dans l’éther; si alors on traite tout le produit par ce liquide, on dissout seulement l’oléate de plomb, qui abandonne ainsi toute substance étrangère : on décompose ensuite la dissolution éthérée par l’acide chlorhydrique , et l’acide oléique, mis en liberté, vient surnager le liquide; on chasse l’éther par l’évaporation, et l’on obtient l’acide pur.

Oléates. — La plupart de ces sels sont insolubles; on les prépare par double décomposition. Les oléates de potasse et de soude solubles sont décomposés par une grande quantité d’eau , moins facilement cependant que les stéarates et les margarates ; les oléates déposés sont acides. L’oléate de potasse est pulvérulent, incolore, presque inodore, d’une saveur amère et alcaline; il est soluble dans son poids d’alcool chaud, et moins soluble dans l’éther bouillant. Le suroléate dépotasse est soluble dans l’alcool à toutes les températures. On obtient ces deux oléates directement en traitant l’acide par la potasse.

Acide élctidique. — Il est isomère de l’acide oléique , et se forme lorsqu’on traite l’acide oléique par l’acide hypoazotique; au bout de quelque temps , tout cet acide se prend en masse ; on lave avec de l’eau , et l’on fait cristalliser dans l’alcool. Il est solide, sous forme de paillettes nacrées, brillantes comme l’acide borique, fusibles à 440 c. , rougissant fortement le papier de tournesol, solubles dans l’alcool bouillant, qui le 'laisse déposer en grande partie par le refroidissement. Chauffé, il distille en grande partie sans être altéré. Il salure les bases, et dégage l’acide carbonique des carbonates alcalins. L’élaïdate de potasse est en aiguilles légères et brillantes; celui de soude est en paillettes argentées, plus légères et plus brillantes que l’acide élaïdique.

P>e l’acide sébacique, H16C2006^ flO. — L’acide sébacique fait partie du produit liquide (jne l’on ohllent dans le récipient lors(|u’on distille

de l’acide oléique ou de la graisse dans des vaisseaux fermés; il y est en petite quantité, et se trouve mêlé avec plusieurs autres substances (voy. Graisse).

11 ciislallise en petites aiguilles incolores, peu consistantes, inodores, douées d’une saveur acidulé, légèrement amère, plus pesantes que l’eau, rougissant Vùifusum de tournesol. Chauffé, il fond à 1270, puis il se volatilise sans altération; il est inaltérable à l’air et peu soluble dans l’eau froide; ce liquide bouillant en dissout les 0,20 de son poids; aussi se dépose-t-il sous forme d’aiguilles ou de lames brillantes à mesure que la dissolution se refroidit. Il est très-soluble dans l’alcool et 1 éther à toutes les températures; les huiles fixes et volatiles le dissolvent également. Il s unit à la potasse , à la soude et à l’ammoniaque, et foi me des sels cristallisables solubles et décomposables par les acides azotique, sulfurique ou chlorhydrique; en effet, ces acides se combinent avec l’alcali , et précipitent l’acide sébacique. Il ne trouble point les eaux de chaux, de baryte ou de slrontiane; mais les sébates solubles précipitent en blanc les sels de ces bases. Il précipite en blanc les acétates de plomb et de mercure, ainsi que les azotates de ces bases et celui d’argent. Il est bibasique et sans usages.

Préparation. Pour obtenir l’acide sébacique , on épuise par l’eau bouillante les produits liquides ou solides de la distillation de l’acide oléique ou des corps gras qui en contiennent, jusqu’à ce que ces eaux ne déposent plus de cristaux ; on recueille ces cristaux sur un filtre, on les lave avec de l’eau froide, et on les fait cristalliser jusqu’à ce qu’on les obtienne incolores.

DE L’ACTIOm DE L’ACIDE AZOTIf^CE «ur les acides stéarique, uiargarlque et oléique.

A peine l’acide azotique a-t-il agi sur l’acide stéarique , que celui-ci est déjà changé en acide margarique; je n’ai donc à m’occuper que de 1 action de l’acide azotique sur les acides margarique et oléique. On obtient plusieurs acides, dont les uns sont volatils et distillent, les autres sont fixes ou beaucoup moins volatils, et restent dans la cornue; les premiers sont les acides formique, acétique, acétonique, butyrique, valérianique , caproique , œnanthylique , caprylique, pélargonique , cuprique. Les acides fixes ou peu volatils sont les acides succinique, adipique, pimélique, sübérique, et sébacique. On peut regarder les acides volatils de la première série, si l’on ne sépare pas dans les formules l’équivalent d’eau basique, comme étant formés de 4 équivalents d’oxygène et d’un

DE l’action de l’ acide AZOTIQUE. 393

:rbiire d’hydrogène isomère du gaz oléfiant : ainsi l’acide formique , C2ü3,H0, est représenté par H2C2 (carbure d’hydrogène) 0^; l’acide ilérianique, HSCiOQS, HO , est représenté par (carbure d’hy-

’ogène ) 04. Quant aux acides fixes ou peu volatils , on peut les insidérer comme composés de 8 équivalents d’oxygène et d’un i.rbure d’hydrogène; ainsi l’acide succinique, 2H0 = H6G8,Q8 ;

icide subérique, Hi2Gi606, 2H0 , peut être représenté par .aurent, Redtenbacher et Bromeis).

Acide acétonique, H^G^O^, HO.

Acide pélargonique , H^'C^^oa^ HO.

Acide adipique, H8G^2Q6,2H0. — Il est cristallisé, fusible à 1300, vo- . til, sans altération, pouvant former, avec l’alcool et l’acide chlorhy- ■ique gazeux, un èW\Q\' adipique, 2H5G40, H8G12Q6, ayant l’odeur de mimes de reinette. Il donne avec les bases des sels bien définis à 2 équiilenls de base.

. Acide pimélique, HtoGi^QG, 2H0. — Il est fusible à 1140.

Acide subérique, H^2G1606, 2H0. — Il est le résultat de l’action de l’aide azotique sur les acides stéarique, margarique et oléique, sur les . ’aisses , sur le liège {suber) , et sur l’écorce de plusieurs arbres , tels ne le cerisier, le bouleau, le prunier, etc. Il est sous forme de petits i istaux blancs, grenus, assez durs, d’une saveur peu marquée, sans 'leur, ayant fort peu d’action sur le tournesol. Ghauffé graduellement ! (US une cornue , il fond comme de la graisse , entre 500 et 540 ; mais , land il a été séché, il fond à 1180 ou 12U0, et peut être obtenu cristalné par le refroidissement, surtout si on l’agite contre les parois du tse lorsqu'il est fondu; chauffé plus fortement, il se sublime en entier t'us forme de gouttelettes qui cristallisent en longues aiguilles. Lors- I l’on le met sur des charbons incandescents , il fond, et répand une fu- '-'ée qui a l’odeur du suif. Il est soluble dans 100 parties d’eau froide et uns deux fois son poids d’eau bouillante. L’alcool bouillant en dissout m poids, et l’éther froid un dixième. Les azotates de plomb, de mercure d’argent, le chlorure d’étain, le sulfate de protoxyde de fer, etl’acéile de plomb, sont précipités par cet acide, qui ne trouble point, au ')nlraire, les dissolutions de sulfate de cuivre etde zinc. 11 se rapproche, ar sa composition, des acides gras et volatils. Il n’a point d’usages, i Les subérates sont décomposés par le feu, excepté ceux de potasse, e soude et d’ammoniaque; ils sont, pour la plupart, insolubles ou peu îlubles. Les acides un peu forts précipitent l’acide subérique qui entre ans la composition des subérates solubles; ceux-ci décomposent presue toutes les dissolutions salines neutres des six dernières classes.

Les subérates de potasse et d'ammoniaque cristallisent facilement* le dernier précipite les dissolutions concentrées d’alun , d’azotate de chau> et de chlorure de calcium ( Bouillon-Lagrange).

Lorsqu’on décompose par le feu le subérate de chaux avec un excès de chaux, on obtient la subérone (Boussingault), H^C^O, huile incolore, d’une odeur agréable, bouillant d 1760, presque insoluble dans l’eau, très-soluble dans l’alcool et l’éther, et qui se transforme en acide subérique, soit en la laissant à l’air pendant longtemps, soit en la Iraltanl par l’acide azotique.

Préparation. On chauffe dans une cornue 6 parties d’acide azotique à 30 degrés et 1 partie de râpure de liège : on cohobe et on recohobe le liquide distillé jusqu’à ce qu’il ne se dégage plus de gaz bioxyde d’azote; alors on verse la masse contenue dans la cornue dans une capsule de porcelaine, et on la fait évaporer en l’agitant continuellement; quand elle est sous forme d’extrait, on y ajoute six ou sept fois son’poids d’eau; on la fait chauffer pendant quelque temps , et on la retire du feu ; lorsque le refroidissement est opéré, on y remarque 3 parties distinctes: 1" on voit à la surface une matière grasse figée, que l’on enlève avec une carte; 2“ au fond se trouve une matière ligneuse et floconneuse; 3" enfin l’acide subérique fait partie du liquide, que l’on concentre par la chaleur et qu’on laisse refroidir : par ce moyen , l’acide se dépose sous forme de petits grains.

De l’acldc llnéoliqiie. HO.

11 existe dans l’huile de lin, et il est obtenu en saponifiant cette huile par la soude. Il est jaune pâle, inodore, très-fluide, et il absorbe l’oxj'gène de l’air avec la plus grande rapidité , même lorsqu’il est uni aii.x bases. On l’obtient en décomposant par l’acide chlorhydrique le savon qui résulte de l’action de la soude sur l’huile de lin fraîche.

De l’acldc éi'iiclque.

Il existe dans l’huile que l’on retire des graines de moutarde noire et blanche et d'eruca. Il est en aiguilles brillantes, fusibles à 34*’. Il se rapproche, par sa composition , de l’acide oléique ; comme lui, il forme avec les bases des savons qui sont des érucates, et il y a de la glycérine mise à nu. On l’obtient en décomposant par l’acide chlorhydrique l’érucate de soude préparé avec de la soude et l’huile grasse retirée des graines d’eruca (Darby, Journ. depharm., septembre 1849).

m l’acide phocénique.

Des acides rlclnlquey stéarorlclnlque et oléorlclnlquc.

! Tes acides existent dans l’huile de ricin. Quand on décompose par un : ide. le savon obtenu avec cette huile et un alcali , on en sépare une Jle qui se fige à la température ordinaire ; en exprimant celle-ci en- :des papiers buvards, et en traitant la partie solide par l’alcool bouilli, il se dépose de l’acide stéaroricinique ; en soumettant à — 2*’ l’huile iuide qui provient de l’expression de la première, entre des papiers vards, elle se fige aussi, du moins en grande partie; si on l’exprime ns du papier Joseph, elle donne l’acide ricinique solide, et de l’acide ioricinique liquide à — 2®.

-L’acide ricinique est solide à — 2°, jaune, d’une saveur âcre, très- ! uble dans l’alcool , dans l’éther et dans les huiles essentielles , fusi- ‘ i à 22", pouvant être distillé sans altération. 11 forme, avec la potasse l ia soude, des sels solubles dans l’eau, et avec la magnésie et l’oxyde plomb, des sels solubles dans l’alcool. Il a été découvert par I I. Bussy et Le Canu.

-L’acide stéaroricinique ou margaritique est sous forme de paillettes crées, brillantes, douces au toucher, insipides, inodores, insolubles ins l’eau, solubles dans l’alcool, mais beaucoup moins que l’acide marrique ; la dissolution alcoolique rougit le tournesol. Il ne fond qu*aussus de 130° c. Il salure les bases et donne, avec la magnésie, un sel > soluble dans l’alcool.

Acide oléoricinique , H35C3805,H0. D’après M. SaalmuUer, il existent encore dans l’huile de ricin un acide solide , fusible à 74”, auquel ia donné le nom d’acide oléoricinique.

De l’acide phocénique (de marsouin). HO.

Cet acide, décrit d’abord sous le nom d’acide delphinique, existe dans mile des dauphins et des marsouins, dans l’orcanette {anchusa tinctoet dans les baies du viburnum opulus. Il est liquide et semblable me huile volatile; il ne se congèle pas à 9°— 0°; il ne bout qu’au delà 100°, et peut être distillé sans éprouver la moindre décomposition ; est incolore, doué d’une odeur très-forte parliculière , quoique ayant lelque analogie avec celle de l’acide acétique et du beurre fort; sa samr, très-piquante d’abord , ressemble ensuite à celle de la pomme de mette; H lais.se une tache blanche sur les parties de la langue avec «quelles il a été en contact. Il est à peine soluble dans 18 parties d’eau

à 30”, (andis qu'il se dissout très-bien dans l’alcool et dans l’acide sulfurique concentré froid ; il dissout le fer qui a le contact de l’air; i. brûle à la manière des huiles volatiles; il s’unit aux bases pour forniei des sels, hephocénate dépotasse a une saveur piquante, légèrement alcaline; il est excessivement déliquescent et très-soluble dans l’alcool ; il rétablit la^couleur du papier rougi par cet acide. Celui de baryte est en gros cristaux transparents , incolores, d’un éclat gras, légèrement alcalins, très-solubles dans l’eau, et non déliquescents. On croit l’acide phocénique identique avec l’acide valérianique; dans ce cas, la composition qu’on lui assigne ne serait pas exacte, car la formule de l’acide valérianique est H9Cioo3,hO.

Préparation de l’acide phocénique. On saponifie 100 parties d’huile de marsouin par 60 parties de potasse et 100 parties d’eau : après avoir dissous le savon dans l’eau chaude , on le décompose par l’acide tartrique; il se produit un liquide aqueux qu’il suffit de distiller pour obtenir l’acide phocénique; à la vérité, l’acide ainsi recueilli dans le récipient est impui , on le neutralise par l’hydrate de baryte, on évapore , et l’on obtient du phocénate de baryte sec, que l’on décompose par l’acide sulfurique étendu de son poids d’eau.

De l’ncide caproique (de capra, chèvre). H”C*®0®,H0.

Cet acide existe dans les beurres de chèvre et de vache. Il est incolore, liquide comme les huiles volatiles, d’une odeur semblable à celle de la sueur, d’une saveur piquante avec un arrière-goût douceâtre; il blanchit la langue; il ne se congèle pas à 9” — 0”, et peut être distillé sans se décomposer; il bout à 210”; il ne se dissout que dans 75 parties d’eau ; l’alcool le dissout en toutes proportions ; il agit sur le fer comme l’acide phocénique ; il brûle comme les huiles volatiles. Le caproate de potasse est sous forme d’une masse gélatineuse transparente , qui , pai' l’action de la chaleur , devient d’un blanc d’émail. Le caproate de baryte est en lames hexagonales, brillantes si elles sont humides, efflorescenles si elles sont en contact avec l’air, et alors elles présentent l’aspect gras du talc : leur saveur est alcaline, leur odeur semblable à celle de l’acide caproïque; l’eau peut en dissoudre un douzième de son poids à 10”.

Préparation de l’acide caproïque (voy. Beurre).

De l’acide caprlque (de capra^ chèvre). H'9C*®0’,H0.

Il existe dans le beurre de vache. Il est sous forme de petites aiguilles incolores, à 6",5-j-0"; à 18”, il est liquide; son odeur, semblable â

DE l’acide butyrique.

le du précédent, rappelle néanmoins l’odeur du bouc; sa saveur est de, brûlante, avec un léger goût de bouc; il est à peine soluble -ns l’eau ; l’alcool le dissout en toutes proportions. Le caprate de ba~ e est en écailles fines, brillantes, d’un aspect gras, très-légères si la stallisallon a été rapide , et en globules de la grosseur d’un grain de ènevis, si l’évaporation a été lente; sa saveur est alcaline, amère; son ieur est semblable à celle de l’acide caprique ; il est à peine soluble ns l’eau.

Préparation de l’acide caprique (voy. Beurre).

1 existe dans le beurre de vache. Il est solide au-dessous de 14®, ne odeur analogue à celle de l’acide sébacique, fusible au-dessus il4“, bouillant vers 240®, soluble dans 400 parties d’eau bouillante, '-s-soluble dans l’alcool et l’éther. Il forme, avec la baryte, un sel plus i;uble que le caproate (voy. Essence de rue).

De l’aetde butyrique [debutyrum, beurre). H’C*0*,H0.

! l existe dans le beurre; on le produit aussi en faisant fermenter, à Il de du caséum, du gluten, etc., un mélange de sucre de canne ou .glucose, d’eau et de craie (carbonate de chaux). Il est incolore, iblable à une huile volatile, d’une odeur analogue à celle de l’acide trique, mais moins forte, d’une saveur très-piquante d’abord, puis I iceâtre; il blanchit la langue, et produit sur du papier collé une lie grasse qui disparaît à l’air en répandant une odeur de beurre ou fromage de Gruyère; sa densité est de 0,963. Il ne se congèle pas 0®— 0®, mais il se solidifie à la température de l’acide carbonique ide. Il bout à 164®, et peut être distillé sans se décomposer. Chauffé !C le contact de l’air, il brûle comme les huiles volatiles. L’eau et cool le dissolvent en toutes proportions; la dissolution .alcoolique a e odeur éthérée de pomme de reinette, d’autant plus sensible que la ' solution est plus ancienne. Il donne avec le chlore deux acides chlo- , H5C8C1203 , HO, et H‘^C8CP03,H0. Il est soluble à froid dans les ■de sulfurique et azotique concentrés. Chauffé avec le double de son ids d’acide azotique de 1,40 de densité, il est transformé, au bout de 'sieurs jours de traitement, en acide succinique (Dessaignes, Journ. pharm. , février 18.50). Il dissout le fer comme le précédent. H s’unit 3 graisse de porc fondue, et le composé qui en résulte a rôdeur et la

Do l’acide capryllqiie. HO.

.saveur du beurre : toutefois ce beurre artificiel perd tout son acide pai son exposition à Tair, ce qui n’arrive pas au beurre ordinaire. 1! forme des sels avec les bases. Le butyrate dépotasse a l’odeur du beurre frais , et une saveur douceâtre ; il cristallise en choux-fleurs , il est trèsdéliquescent, et très-soluble dans l’eau. Le butyrate de baryte cristallise en prismes aplatis, transparents, flexibles, d’un éclat gras^ d’une saveur alcaline chaude, solubles dans l’eau.

Le butyrate de chaux décomposé par la chaleur donne la butyrone el le butyral. La butyrone, H^C^O, est liquide, odorante, inflammable, el bout à 140". Le butyral, HSC^O^, est liquide, et bout à 95°; il s’oxyde à l’air, surtout sous l’influence de la mousse de platine, et se transforme en acide butyrique ; il réduit l’oxyde d’argent comme l’aldéhyde. H est à l’acide butyrique ce que l’aldéhyde est à l’acide acétique (voy. Aldéhyde, p. 184).

Préparation de l’acide butijrique (voy. Beurre).

De l’acide oléobutyrique.

Il est le résultat de la saponification, par la potasse, de la partie liquide et huileuse que l’on sépare du beurre de vache pur soumis à la pression. Il est huileux et incolore. Chauffé en vaisseaux clos, un peu au-dessus de 100°, il brunit fortement, dégage du bicarbure d’hydrogène, et un peu d’eau et d’acide carbonique; à une température un peu plus élevée, il donne des produits incolores condensables, dans lesquels on a vainement chercbé l’acide sébacique , ou tout autre acide gras soluble dans l’eau bouillante, tandis que l’acide oléique fournit dans ces conditions de l’acide sébacique. Chauffé, avec le contact de l’air, au bain-marie, il devient plus visqueux en absorbant l’oxygène, sans donner de l’eau ni de l’acide carbonique (Bromeis^ Annales de chimie, février 1843).

De l’acide palmitique.

Il existe 'dans l’huile de palme; il ne diffère pas de l’acide éthaliq^^ (voy. p. 214).

De l’acide hlrelqne.

Il existe dans la graisse de bouc {hircus). Il est incolore à 0°, pi«^l léger que l’eau, d’une odeur d’acide acétique et de bouc, volatil, pcm

DE l’agide myristique. 309

ul)le dans l’eau, el très-soluble dans l’alcool ; il rougit l’eau de tourne ^ Vhirciate dépotasse est déliquescent; celui de baryte n’est pas trèsiuble dans l’eau ; celui d' ammoniaque a une odeur de bouc plus marée que celle de l’acide.

Préparation. Après avoir saponifié par la potasse la graisse de bouc , décompose la masse savonneuse par l’acide tartrique ; le liquide lieux provenant de cette décomposition contient de l’acide hircique; le distille, et l’on obtient cet acide mêlé à de l’eau dans le récipient ; le sature avec de l’hydrate de baryte, et on fait éva[)orer : l’hirciate baryte desséché est décomposé par l’acide sulfurique étendu de son ids d’eau , qui forme avec la baryte un sulfate insoluble et laisse l’ale hircique.

De l’acide cérotiqiie (cérine). HO.

Il existe dans la cire, dont il fait les ^Vioo- Il ®st en petites aiguilles istallines fusibles à 78°, volatiles s’il est pur, solubles dans l’alcool bouilli. Le chlore peut lui enlever 12 équivalents d’hydrogène, et donner l’acide chlorocérotique, H^^G54GU203, HO, jaune, visqueux et transrent. On obtient l’acide cérolique en traitant la cire par l’alcool bouili it, jusqu’à ce que la partie indissoute fonde à 70°, c’est-à-dire soit 1 luite à de la myricine. L’acide cérolique en dissolution dans l’alcool ; précipité par l’acétate de plomb ; le cérotate déposé est décomposé r l’acide acétique concentré, qui dissout l’oxyde de plomb et laisse eide cérolique ; il ne s’agit plus que de faire cristalliser celui-ci dans Icool.

De l’acide cérolélqne {céroléiné).

'■ Il existe dans la cire des abeilles, dont il fait les 4 ou les H est ide, mou , fusible à 28”, 5, très-soluble dans l’alcool et l’éther froids. I l’obtient en évaporant le solutum alcoolique refroidi,, préparé avec cire et l’alcool bouillant (voy. Cire).

De l’acide myristique. H* HO.

Il existe dans la myristine, et par conséquent dans le beurre de musides {myristica moschata). Il est sous forme de paillettes brillantes fubles à 43°, décomposables, en partie du moins, à une tempéralurg lus élevée, insolubles dans l’eau, peu solubles dans l’alcool froid ,

Irès-solubles dans ce liquide bouillant, donnant avec l’alcool vinique de l’éther myristique (voy. p. 178), et formant avec les bases des myristates. On l’obtient en décomposant par les acides minéraux étendus le myristate de potasse ou de soude, préparé en chauffant la myrisline avec l’un ou l’autre de ces alcalis.

De l’acide lUhofelllque.

Il existe, d’après Wœhler, dans le bezoard oriental. Il est analogue aux acides gras. Il fond à 205°; chauffé au delà, il donne une masse vitreuse, fusible à 105°, qui a perdu les éléments de 2 équivalents d’eau. Il est insoluble dans l’eau, et très-soluble dans l’alcool et l’éther. L’acide azotique le transforme en un acide azoté, H28C^oaz022, Le lithofellate de potasse, dissous dans l’hydrate de potasse, est d’un jaune très-foncé, et dépose des cristaux d’un bleu noirâtre par son contact avec l’air.

De l’acldc laurostéarlqne ou plchurlqae,

Il est très-abondant dans le beurre de coco; il existe aussi dans l’iiuile de laurier et dans les fèves pichurim. Il est cristallisé, d’une densité de 0,883 à 0°; il fond vers 43”; il est soluble dans l’alcool vinique, avec lequel il peut former un éther.

D’après M. Georgey , l’acide cocinique , que l’on a cru exister dans le beurre de coco, n’est qu’un mélange d’acide caprique et d’acide laurostéarique.

De l’acide bassiqa*.

Il existe dans l’huile de bassia latifolia, associé à de l’acide oiéique et à un autre acide gras. Il est blanc, cristallin, fusible à 70”, 5, volatil à une chaleur modérée, décomposable en plusieurs carbures d’hydrogène liquides, si on le chauffe à la lampe. Il forme avec les bases des bassiates, qui sont de vrais savons.

Il existe encore dans la même huile un acide gras, ayant l’aspect de la cire, fusible à 56”, dont la formule est et qui parait

intermédiaire entre l’acide myristique, H28C2804, et l’acide palmitique, H32C3204 (Hardwick, Journ. de pharni. , février 1850).