Acide cholalique
Cï4H‘°05.
L’acide cholalique est un produit du dédoublement des acides biliaires que 1 ou vient de décrire ; on le trouve dans l’intestin, dans les excréments; et il apparaît dans la bile en voie de putréfaction.
Cet acide existe à l’état anhydre ou hydraté; anhydre, il est amorphe ou cris- - lallisé en prismes à quatre pans; quand il renferme une molécule d’eau de cristallisation, il forme des tables rhomboïdales qui font place à des tétraèdres ou octaèdres vitreux à deux molécules et demi d’eau de cristallisation et efflorescents.
Il est incolore, inodore, de saveur très amère, peu soluble dans l'eau, plus dans l’éther, très soluble dans l'alcool. Ses solutions aqueuses, alcooliques ou salines dévient le plan de polarisation adroite; son pouvoir rotatoire spécifique varie
suivant son degré d’hydratation, comme le montre le tableau suivant :
Pouvoir rotatoire de l’acide anhydre . («)„ = 4. 350
Pouvoir rotatoire de l'acide h 2 1/2 aq . («)»== + 50”
Pouvoir rotatoire de la solution alcoolique du sel sodique .... (i)D =4. 3(^4
L'acide cholalique déplace l’acide carbonique du carbonate de soude; ses sels alcalins sont très solubles; les sels terreux le sont difficilement ; les dérivés métalliques sont complètement insolubles.
Il se combine à l’iode et forme, en préspnce de l’iodure de potassium, un composé défini, répondant à la formule (CnII*°0sl)4IK + nH!0. Mylius le prépare en dissolvant 2 parties d’acide cho'alique et 1 partie d’iode dans de l’alcool et ajoutant i partie d’iodure de potassium dans 20 parties d'eau.
L’addition d’une nouvelle quantité d’eau produit un trouble et plus tard un dépôt de fines aiguilles bleues à reflet mordoré. Mise en suspension dans de l’eau après avoir été d'abord essorée, cette combinaison iodée se dissout et fournit une liqueur bleu indigo entièrement semblable à celle de l’iodure d'amidon.
Le liquide, chauffé dans un tube à essai, jaunit et devient brun après refroidissement; l'addition d’un peu d’iodure de potassium le fait revenir au bleu
Si, au lieu d’iodure de potassium, on se sert d’acide iodhydrique, on obtient une combinaison analogue à la première, et caractérisée, comme celle-ci, par sa couleur bleu foncé. ■
Les autres acides biliaires ne se comportent pas de même; l’auteur se sert de celte réaction pour caractériser l’acide cholalique.
Sous l’influence de l’acide chlorhydrique à l'ébullition, ou simplement de l’eau à 190-200 degrés, l'acide cholalique se déshydrate et se transforme successivement en acide choloïdique et en dyslysine :
C!4I14005 — IlsO = CS4HS804
C*4H:i804 h20 - C*4II360*.
Dyslysine.
L’acide choloïdique de Demarçay ne paraît pas constituer un corps défini mais un simple mélange de dyslysine et d'acide cholalique non transformé (Hoppe-Seyler).
L’acide chilalique donne la réaction de Pettenknfer; sous l’influence de l’acide nitrique, il s’oxyde et se décompose en acide oxalique, cholestérique C8II,005 et acides gras volatils.
Les chimistes ne sont pas encore d’accord sur la formule rationnelle de l’acide cholalique.
Latschinoff admet C25II4!05 + nIlsO pour l’acide cristallisé, el C*!H4!Os pour l’acide anhydre; il estime que l’acide déhydrocholalique ou déhydrocholique doit s’écrire C’5II360!. De même, l'acide choléinique cristallisé serait C*'H4l04 + nH*0 et l’acide anhydre correspondant C!8I1‘;04.
Mais Mylius maintient sa formule brute Cî4Hlo05, et ne modifie que légèrement celles de constitution de l’acide cholalique, déhydrocholalique et bilianique, en se basant sur la nature des composés que l’on obtient avec ces différents acides
DIGESTION
Ad. cholalique.
Ac. déhydrocholalique.
Ao. bili.nl, ue.
C«Ml*°Os
t CO OH
( CO OH
C20Hai j (CH2OH)s
C!°IIS1 ) (CIIO)2
Ci»fl3, J (CO OH)8
( CH OH
( CO
( (CO
L’acide cholalique serait donc deux fois alcool primaire, une fois alcool seconclaire et une fois acide.
Préparation - On fait bouillir la bile pendant douze à vingt-quatre heures avec de 1 eau de baryte saturée, en remplaçant l’eau évaporée; on filtre, et on sursature le liquide par l’acide chlorhydrique. Le précipité obtenu est lavé à l'eau redissous dans un peu de potasse, puis additionné d’éther et d’acide chlorhydrien^itu' °n,aband0nne le tout Pendant quelques jours. L’acide cholalique remis "nii1‘ . r',"‘nt1CnS' n ; maSSe de crislaux esl “primée ou essorée, redis- Dersistànf8 ** T ’ pU'S addltl0nnee d’eau jusqu’à commencement de trouble
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oue aM lirr î Vu n “ SteaFate de bar^ ; on aj°utc d« lucide Chlorhydrique au liquide Litre. On essore, on évapore au bain-marie afin d’enlever l’eau interposée; puis on traite par l’alcool absolu, à plusieurs reprises, et l’on purifie par des cristallisations successives.
