Biliverdine
CssHssAz408.
Origine. On a vu que les solutions alcalines de bilirubine s’altéraient très en biri^erdirT * ViRlient ““ V6rt’ ^ SUi‘e de ,a lransf°rmalion du pigment
C3sII36Az40* + O3 = CS!H36Az408.
La biliverdine est donc un produit d’oxydation delà bilirubine. On ne l’a pas rencontrée dans les calculs biliaires (Stœdeler), bien qu’elle paraisse pouvoir s’y rou er ( eintz), mais elle existe dans la bile, et d’une façon exclusive dans la bile des herbivores et des animaux à sang froid qui lui doit sa coloration. Elle se trouve encore, en grande quantité, dans le bord du placenta de la chienne illoppe-Seyler et Etti), dans le contenu de l’intestin et dans l’urine iclérique. Krukenberg a démontré sa présence dans la coquille des mollusques.
Propriétés. — La biliverdine constitue une matière pulvérulente, vert foncé insoluble dans l’eau, l’éther, le chloroforme, la benzine, le sulfure de carbone' soluble dans l'alcool en bleu verdâtre, avec fluorescence rouge, et dans l’acide acétique qui la laisse cristalliser en tables rhomboïdales vertes, incomplètes. Elle est très soluble dans les alcalis et les carbonates alcalins.
Les solutions alcalines sont précipitées par les acides et les sels métalliques, et colorées en jaune par l’acide sulfureux; traitées par l’acide nitrique, elles donnent les mêmes colorations que la bilirubine; abandonnées au contact de l’air, elles s’altèrent et se transforment en biliprasine. Enfin, sous l’influence de l’amalgame de sodium, elles donnent de l’hydrobilirubinc ou urobiline, comme la bilirubine elle-même :
C,2IIs*Az‘08 + H6 — I120 = C3îII40Az*O7.
Biliverdine. Hjdrobiiirnbine.
L'acide sulfurique concentré dissout la biliverdine qui est reprécipitée par addition d’eau.
Pas plus que pour la bilirubine, on n’est encore fixé sur la formule exacte de la biliverdine; Stœdeler a proposé la formule C16II«Az20!; Thudichum propose C'H'AzO*, et fait dériver la biliverdine de la bilirubine, d’après la réaction suivante :
C9 II* AzO* - CO2 + O2 = C8H9AzO*.
Bilirubine. Biliverdine.
Plnfin, d’après Maly, la biliverdine renferme CS!II8,Az‘08. Le tableau suivant montre nettement les différences entre ces formules :
Bilirubine. Biliverdine. Différence.
Stœdeler et Heintz . . . C*6H18Az203 C16H20Az2Os + H*0 + O.
Maly . C3tH8*Az*06 C32H86Az‘0» + q*.
Thudichum . . . C9H*AzO* C*H*AzO* CO2 + O2
A l’appui de ses formules, Maly invoque l'expérience directe de l’oxydation de la bilirubine au contact de l’air; l’augmentation de poids qu’elle éprouve dans sa transformation en biliverdine correspond très sensiblement à la quantité d’oxygène qu’elle devrait fixer théoriquement, d'après les formules de l’auteur.
On n’a pu encore convertir la biliverdine en biliburine par l’action des réducteurs.
La solution alcoolique concentrée de biliverdine ne laisse passer que les rayons verts; très étendue, elle n’absorbe plus que le rouge extrême (Maly).
Préparation. — 1° En partant du placenta de chienne. — On lave l’organe & l’eau et on l’épuise par un mélange de chloroforme et d’alcool; la solution est distillée et le résidu mis en digestion avec de l’alcool froid qui s’empare de la biliverdine; celle-ci reste comme résidu, après évaporation de l’alcool. Le pigment ainsi obtenu serait d’une nature particulière, au dire de Preyer qui lui a donné, à cause de sa coloration verte, le nom A’hématochlorine.
2° A l’aide de la bilirubine. — Stéedeler abandonne longtemps à l’air la solution alcaline de bilirubine jusqu’à ce qu’elle ait pris une teinte verte, ajoute
alors de 1 acide chlorhydrique, lave le précipité à l’eau, et enlève la biliverdine par 1 épuisement à l’alcool. Le pigment reste après évaporation du dissolvant.
Maly traite avec précaution la solution alcaline de bilirubine par l’oxyde puce de plomb, jusqu’à ce que le liquide précipite en vert par un acide. On sature le liquide par l’acide acétique en léger excès qui détermine la précipitation d’une combinaison plombique de biliverdine qu’on traite par l’alcool aiguisé d’acide sulfurique; on filtre, et l’on précipite le pigment par addition d’eau.
Le même auteur a proposé un autre procédé plus simple : il chauffe la solution chloroformique de bilirubine en présence d’acide acétique, dans des tubes 1 scellés pleins d’air, au bain-marie.