CM FI

Syn. ; Éther mélhylchlorhydrique. — lodure de méthyle. — lodhydrate de méthylène.

Dumas et Péligot l'oilt obtenu en 1805, avec la plus grande facilité, en distillant I p. de phosphore avec 8 p. d'iode et de 12 à 15 p. d’alcool méthylique*.

On introduit la solution alcoolique d’iode dans une cornue tubulée et on ajoute peu à peu le phosphore ; il s’établit une ré.action très vive avec dégagement de chaleur et formation d’acide iodhydrique. Dès que l’ébullition a cessé, on ajoute le reste du phosphore et on chauffe modérément la cornue, tant qu’il se dégage une liqueur éthérée. Le produit distillé, étendu d’eau, laisse précipiter l’éther.

Le rendement est à peu près égal au poids de l’iode employé.

Pour purilier le formène monoiodé, on le distille au bain-marie sur <lu chlorure de calcium et sur du massicot en grand excès.

Pour le préparer avantageusement, llofinann conseille d’employer les proportions suivantes :

Phosphore . fiO grammes

Alcool méthjlique . 500 —

Iode . 1000. —

On le prépare industriellement, d’après AVanklyn, en traitant l’iodurc de potassium par son poids d'acide chlorhydrique concentré dissous dans l’alcool niéthylique et en distillant ce mélange dans une cornue. Le produit distillé est précipite par l’ean.

Le formène monoiodé est un liquide incolore, d’une densité égale à 2,257 à la température de 22“, de 2,1 40 à zéro (1. Pierre). H entre en ébullition à 45'',8 sous la pression de 0,75 (I. Pierre) ; à 42“,2 sous celle de 0,752 (Andrews).

11 est peu combustible ; il ne brûle bien que. dans la flamme d’une lampe ; il répand alors d’abondantes vapeurs violettes.

Sa densité de vapeur est égale à 4,885, chiffre quifse confond avec la densité théori(jue, en supposant qu’il soit formé d’un volume de méthylène et d’un volume d’hydracide condensés en un volume.

Il est inattaquable par l’acide chlorhydrique. Le chlore se transforme en chlorure de méthyle avec dépôt d’iode :

cmpi-i-ci=cmfci-hi.

D après Gladstone et Tribe, le couple zinc-cuivre sec est sans action sur l’iodure

i. Annales de Phys, et de Chimie, t. LVIII, p. 29, 1835.

d.‘ nuHl.vlr, mémo à l'ébullition ; mais en présonce de l'eau ou de l'alcool, il est lentement attafiué avec production de formène «luc l’on peut recuedhr à l’état de purcU*

niiauffé avec du zinc métalliiiue, on vase clos, il se transforme en hydrure d'éthylène et en zinc-métiiyle (Frankland) ;

^C^Pl + 'iZn — 2ZnI + C'II'

‘ir.MI '1 4- -iZo 2Znl + | Zn^

Traité à chaud par une solution aqueuse d’ammoniaque, dans un tube scellé, il est rapidement allatpié et la liqueur tend à devenir acide. Lorsque la réaction est terminée, le produit prend une coloration jaune et on y trouve à la fois des iodures d’ammonium, de mélliyl, dimélhyl, triméthyl et tétraméthylammonium (llofiuann) :

( H CMF ]

CWI + .Vz I 11 = Il >Az,lll, etc.

En vase clos, vers ISO», avec de l’iodurc de phosphonium et de l’oxyde de zinc, il donne des iodhydrates de niélhyl et de dimétliylphosphonium :

(GMl--

2G*iri + 21*hir'llN- 2ZnO = 2Znl + 1P0= + 2111.Ph |ll

I GMP-

‘>G*Hn + Pldl'TII + 2ZnO =2Znl + IPO' + Ill.Ph G*!!'

( Il

En supprimant l’oxyde de zinc, on obtient de la triméthylphosphine et de l’ioduro de tétraméthylphosphoniuni (llofmann).

L’iodure de méthyle est un réactif très précieux en chimie organique, car il permet d’opéier la synthèse d’un grand nombre de corps, par exemple de passer d’nn composé à son homologue supérieur. G’ est ainsi que, d’après Strecker, la caféine se prépare synthétiquement en faisant réagir l’iodure de méthyle sur la théohrnminc argentique :

G“IPAg.\z‘0’ H- (Pll'-I = Agi 4- G“IP(G^H*)Az'0‘.

L'iodure de méthyle, par la substitution de deux équivalents d’hydrogène par deux équivalents de chlore, de brome ou d iode, donne naissance aux composés suivants (.Sérullas) ;

P' Uiodiirc deméthi/le bichloré, GMIGIM, que l’on prépare en chauHant dans une petite cornue du sublimé avec de l’iodoformc. .Après rectilication, cest un liquide aromatique, à saveur sucrée, d’une densite de t,9C, décomposahle par la potasse alcoolique en formiate, iodure et chlorure alcalins ;

2» L'iodure de méthyle bibromé, G^llllrM, qui s’obtient en attaquant riodoforme