Formène biiodé

miHK

Syn. : lodurede méthylène.

Il a été découvert par Boutlerow, en 1858, dans les circonstances suivantes. L'étiiylate de sodium, traité par l’iode, détermine une vive réaction et fournit linalement un magma épais et jaune; en traitant directement ce magma par de l'eau, on obtient de Tiodoforme et une petite quantité d'une huile dense particulière ; celle-ci se montrant en plus grande abondance si l’on distille le mélange, Boutlerow a eu l'idée de faire réagir directement le réactif sur l’iodoforme : il se produit simultanément de l’iodure de méthylène, de l’iodure de sodium et de l’oxyde d’éthylène, sans doute d’après l'équation suivante ;

C>I11^ -h C‘n'.NaO^= CMIM* + Nal -f C'H‘0*.

Toutefois, d'après l'auteur, il est plus avantageux de chauffer Tiodoforme avec de Tacide iodhydrique concentré.

Liehen a proposé de remplacer Tiodoforme par le chloroforme. Bljuduclio, qui a étudié cette réaction, recommande d’employer la quantité d'hydracide exprimée par l'équation suivante :

C^llCT'I-h 4Hl = G*Hn* -f SIICl -p l\

Hofmann conseille d’opérer plus simplement encore : chauffer Tiodoforme en vase clos à 150“; la masse foncée étant soumise à la distillation avec de Teau, il passe un liquide oléagineux que Ton décompose par la potasse et que Ton distille dans le vide, après dessiccation préalable sur du chlorure de calcium.

Enfin, le corps observé par Brüning dans l’action de la potasse alcoolique sur Tiodoforme est encore de l’iodure de méthylène.

Le formène biiodé est une huile jaunâtre, réfractant fortement la lumière. Son odeur rappelle à la fois celle du chloroforme et celle de l’iodure d’éthyle ; sa saveur est francliement sucrée; sa densité, qui est considérable, est égale à 3,5-42, à la température de + 5“. Vers zéro, il se prend en magnifiques lamelles brillantes qui ne fondent qu’à-|-5“; au moment de la solidification, il y a une forte diminution de volume, ce qui semble indiquer que le coefficient de dilatation est considérable.

11 est très stable, car il n’est attaqué ni par une solution aqueuse de potasse, ni par Tacide azotique bouillant.

A froid, le potassium est sans action sur lui ; mais à chaud, il se produit une violente explosion. L’attaque par le sodium est moins énergique et donne lieu à un dégagement gazeux.

Chauffé avec du cuivre et de Teau dans un tube scellé, il régénère du gaz des marais, mêlé d’acide carbonique et d’oxyde de carbone ; le méthylène n'apparaît pas dans cette réaction.

Traité par la triétl.ylpliosphlno, il donne naissance à un beau corps cristallisé,

Tiodurc d’iodomélliyltriélhylpliosplionium : -C‘H"

C41-*P +• l'li(G41’)’ + M'b j

,Vvcc le zinc-éthyle, il se dégage à la fois de ;réthylène et de ITiydrurc de butylène (Lwow) :

I c4F-^-2C4lns=«nl-f C‘n‘-bC‘lI‘(C'll'’).