G^IF

G'IF^G’IP-GH^-GhCH.

H a été préparé par Henry en 1878.

Pour l’obtenir, on prend pour point de départ, non le diallyle, mais l’acetone allylée, que l’on traite par le percblorure de phosphore : il s’établit, même à la température ordinaire, une vive réaction, accompagnée d’un abondant dégagement d’acide chlorhydrique.

Le produit de la réaction est un mélange de méthylchloracétol allylé et de diallyle nionochlure.

r.AUBL'UES D’HYDROGÈNE. 7,05

Le diallylc moiioeliloré, C'41'Cl, qui forme environ les 4/5 du produit total, est un liijuidc limpide, insoluble dans l'eau, plus léger que ce liquide, soluble dans l’alcool et dans l’élher; il possède une odeur pénétrante et une saveur piquante. Sa densité à iS" est de 0,11197; sa densité de vapeur a été trouvée égale à 4,15 (théorie: 4,02). 11 bout vers 120“, sans décomposition. Comme le diallyle, il est létratomique, car il se combine au brome pour former le composé C'MFCl,lir*, li({uide épais, visqueux, non solidifiable à froid, dégageant de l’acide cldorbydrique sous l’inlluence de l’acide sulfurique, même à la tempéralure ordinaire.

La réaction la plus caractéristicpic du diallyle monocbloré est la suivante : chauffé en vase clos, avec de la potasse causti(iue, il perd une molécule d'acide cblorliydrique et se transforme en un carbure, le diallylène :

C'^IPCl + KIIO^ = KCl H- IPO* -+- cm*.

Toutefois, Henry admet (pie le diallyle chloré est un mélange de deux corps isomères: le, dimétbylcbloracétol allylé étant, en atomes,

C“11">C1* = cm'* - CIH - CCH - CIH,

les deux corps (]ui peuvent en dériver par perte d'acide cldorbydriipie sont en effet les suivants :

a Cm“-C1H-CCUCIH P CHH-CIUCCl-Cff.

Quoi qu’il en soit, la potasse alcoolique ne réagit qu’en vase clos et à la tempéralure de 100 ; en ajoutant de l'eau à la liqueur alcoolique refroidie, il se sépare immédiatement une couche légère, brunâtre, à odeur forte, aromatique. On la lave à Teau, on la dessèche sur du chlorure de calcium et on la soumet à la distillation fractionnée.

Le diallylène est un liquide incolore, insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool, l’étber, le sulfure de carbone. Sa densité à 18“ est 0,8579. 11 bout vers 70“, température intermiyiairc entre les points d’ébullition du diallyle, et du dipropar- ■gyle. Sa densité de vapeur a été trouvée égale .à 2,79 (théorie: 2,70).

L’acide sulfurique le polymérise.

' 11 se combine au brome et aux bydracidcF.

Le brome ne paraît pas susceptible de former un dibromure : on obtient du premier coup un télrabromure, C‘HI*Br*, puis un bexabromurc, CHHBr", liquide épais, visqueux, non solidifiable.

Le diallylène est donc, d’après cela, à la fois télra et hexavalent.

C’est un véritable acétylène, car il donne avec la solution ammoniacale de cuprosum un précipité jaune serin, comparable aux combinaisons acétyléniques, précipité qui répond en effet à la formule

C‘*irCu*,lHO^

Avec razolatc d’argent en solution alcoolique, il se produit un précipité blanc volumineux, ayant pour formule

r,‘*irAg,C'lH)’.

ENCVCI.Ol’ÉUIE ClllMlQLli.

Dans une solulion aiiueuse ai'gentiiiue, il se forme également un précipité blanc, mais il est facilement altérable et soluble dans l’ammoniaque; c’est un hydrate de diallylène argentique,

rdnrAg,ITO\

Avec nue dissolution aqueuse d’azotate mcreurenx, on a un précipité noir, cl un précipité blanc avec le chlorure mercuriquc.

Ilciirv émet l’opinion que le carhure qui vient d’être décrit est un mélange des deux corps suivants;