C-I1'-C1P-C = CII
P CMi’~c=c-(;iF
correspondant aux deux isomères probables du diallyle tnonochloré. Quoi qu’il en soit, ce liquide renferme certainement la variété acéfylénique ».
La seconde variété, analogue au valérylène par exemple, n’est peut-être autre chose que le carbure d’hydrogène qui a été désigné sous le nom de sorbylène.
Dn'ROl'AllGYLE
(Équiv .
Formules ,
( Atomes . ] I
(CIP-C-CII.
Syn. ; Diallylène.
11 a été découvert par Henry en 187ô.
Lorsqu’on traite le tétrabromure de diallyle , (C“II*)*Br‘, par un excès de potasse caustique solide, la moitié du brome se détache de la molécule à l’état d'acide bromhydrique et il se forme surtout du dibromallyle, G‘*ll*Br’, en même temps qu’un peu de dipropargyle, par suite d’une action plus profonde.
Le dibromallyle (C'IDBr)* est un liquide aromatique, d’une saveur ,amère, brillante, ayant pour densité 1,656 et bouillant à 205-210“. Il est insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool et dans l’éther. C’est un corps incomplet, susceptible de fixer directement du brome, sans doute pour former un tétrabiomure brome (C'Hl‘Br)*Br‘,
Traité par une solution alcoolique de potasse concentrée, il se transforme peu à peu, et par une ébullition prolongée, en di[iropargyle,
(C“ll‘Br)= -h 21x110- =2KBr + 2IDO^ + (G'’JP)^
Le dipropargyle est un liquide mobile, limpide, assez réfringent, distillant sans altération vers 85". Sa densité à 18" est égale à 0,81; sa densité de vapeur est telle que l’indique la théorie : 2,75.
Il est insoluble dans l’eau, soluble dans l'alcool, l’éther, les carbures d’hydrogène, etc. Il est peu stable, car il s’allôrc lentement à l’air, s’épaissit et finit par
CAIIBUUES D’IlYDIiOGÊNE. 307
prendre une couleur brune ; sous ce rapport, il contraste avec le diallylène, qui conserve au contraire toute sa limpidité.
11 brûle avec une flamme fuligineuse, à la manière de la benzine elle-même.
11 possède au plus liant point les caractères d’un carbure incomplet, car il s’unit avec la plus grande facilité aux molécules simples et composées. C’est ainsi que sa combinaison avec le brome s'accomplit avec une grande violence, pour engendrer un tétrabromuro, C‘®ll''nr‘, et aussi un octobromure, C’-IFIlr*.
Avec le chlorure cuivreux ammoniacal, il détermine la formation d’un couqiosé jaune serin, et, avec l'azotate d'argent ammoniacal, un précipité blanc, amorphe.
La combinaison cuivreuse (G'Ml'Cu^j^SlPO- brûle avec une flamme verte et détone an voisinage de 100”.
La combinaison argenliqne C”ll*Ag^,l2IPO^ est peu stable; elle se colore à l'air en rose, puis eu noir; elle détone facilement, même au-dessous de lOO", en laissant une masse spongieuse, qui est constituée jiar un mélange de cbarbon et d’argent réduit.
Ces dérivés métalliques, traités par les acides étendus, régénèrent le dipropargjlc.
Le, tétrabromure de diju'opargvlc, (Cil’’)*!!!'*, constitue un liquide épais, à saveur amère, peu odorant, insoluble dans l’eau, soluble dans l'alcool et dans l'éther; on ne peut le distiller sans décomposition. Il s’unit au brome, qui le transforme eu octobromure (C'Hl“ljr‘),BrL
En résumé, le dipropargyle est un carbure tetra et oclovalent ; il est en outre (loublemeiil acélijlénique, puisqu'il forme des composés bi-cuivreux et bi-argentique. Enfin, il dérive directement du diallyle, par perte de ijuatre équivalents d’hydrogène; il présente par conséquent, avec sou générateur, la meme relation que celle que l’on observe entre l’amylène et le valylèiic :
Diallyle . (C«IE)2 = C'^11'" . Amylène ....
Dipropargyle.. . . (C'IE)* = C'fll' . Valylène ....
CioHio
CIIVmRE VII
CARBURES ÊTHYLÉNiaUES ET FORMÊNIQUES A ÉQUIVALENTS ÉLEVÉS hüiles de Pétrole. - paraffine. - éclairage
C VRllURES FORMÉNIQURS
l.cs carbures d’Iij’ilrogènc que l'oii trouve ibus la nature, comme les huiles de j)étrnlc d'Amerique, de la mer Caspienne, de la Chine, le canncl-eoal, etc., l'ournissent, par distillation méthodique, des carbures Ibrméniques dont les termes les plus simples sont les hydrurcs de hulylèiie, d aniylène et dhcxylène, puis les
carbures suivants :
L’hydrurc d’heptylène . C'Il*"
— d’octylène . C”ll"*
— de nonylène .
— de (lécylène . G*"!!*-
d’undccylènc . G“1P'
do diiodéeylène . G-41“
— de Iridécylèiie . fr'lP’*
— de tétradécylène . G**1P
— de pentadécylèue . G-'"!!''-
d'he.vadéeylène . G'MF'^
Tous ces carbures, dont les points d'ébullition vo tant, se distinguent par une grande résislance a réactions sont d’ailleurs semblables à celles de leurs I les hydrures d'étbylèue et de propylène. Ges carbure
t graduellement en angmeii- X agents chimiques. Leurs ainologues inférieurs, connue à équivalents élevés ont été
artout étudiés par Pelouze et Galiours, Scborlemmer, Gréville Williams
1" IhonunE d'eptïlène.
. ( Équiv. . . . G'4l‘'> = G‘Ml‘HGni')
bormuics I G41'« = GH- -GIP -GIP-GIP-CIP- GIP - GIK
Syii. : Ihjdrme d'œnanlliylène. — Heplane normal.
Lorstpi’ou soumet à des distillations ménagées les huiles de pétroles d’Amérique. privées au préalable des hydrures d’amyle et d’bexyle (lu’elles renferment, la tenqicraturc s’élève et reste assez longtemps stationnaire au voisinage de 90-96“.