X 10 -+-0.0002 xrd)

Les acides concentrés, l’acide de Nordhausen, l’acide nitrosulfiirique, le brome n’ont aucune action sur lui.

Le chloré l’attaque lentement à froid, rapidement entre 40 et 50"; en évitant un excès de gaz, on obtient facilement le premier produit do substitution, l'hydrure de caprylène monochloré ou éther caprylchlorhydrique, (jue l’on purifie par des lavages à l’eau alcalisée, par digestion sur du chlorure de calcium, et, enfin, par distillation fractionnée.

L’éther caprylchlorhydrique est un liquide incolore, mobile, ayant pour densité 0,898 à 10" et 6,892 à 18" (Scliorlemmer). 11 bout à 108-172" (Pclouze et Cahours), 170-172" (Scliorlemmer). Il est d’ailleurs identique ,à celui qui a été obtenu par M. Bouis au moyen de l’alcool caprylique et do l’acidc chlorhydrique ; au contact du sodium, il donne une coloration d'un bleu-violacé caractéristique.

Chauffé avec de l’acétate de potassium, pendant 24 heures, à la température de 140-130", il se précipite du chlorure de potassium et l’on obtient un mélange d’élhcr caprylique et de caprylène, dont on opère facilement la séparation par distillation. Cetéther caprylacétique, bouilli avec une solution de potasse, se transforme en caprylène ou octylène, corps si bien décrit par M. Bonis dans son remarquable mémoire sur les dérivés de l’huile de ricin.

Les produits chlorés supérieurs, formés par l’action du chlore sur l’hydrurc d’octylc, sont facilement décomposables par le sodium, avec formation de la coloration bleue décrite par M. Bonis. Après plusieurs traitements par le sodium, on obtient un carbure d’hydrogène dont la plus grande partie distille entre M5-H7® et qui possède la composition du caprylène (.''chorlemmer).

CAliUlIltES D llYnUOGfCM-;.

I/liydniro d’octylèno, comme on le voit, peut donc être pris comme point de départ pour obtenir tous les dérivés de la série octyliquc.

Parmi les 18 modilications théoriquement possibles de l’hydrure d’octylène ou octane normal (Dibutyle), on n’eu connaît qu'une seule- avec certitude, c’est le diisobutyle,

J[j^>ClI-CIP-ClP-Cll<^j{!

que l’on obtient par l’action du sodium sur l’iodure d’isobutyle, ou encore par l’éleclrulyse du sel de sodium sur l’acide valériaiiiqiie ordinaire.

Cet isomère bout à 108", 5; il a pour densité 0,7 lô5 à zéro.

5“ llYDneilE DE NO.VYLK.NK OU DK PÉLAnGYI.È:

Formules! fl"- . G-«iP»(C^lP).

( Atom . 1.*1P"

11 se rencontre dans la partie des huiles de pétroles ([ui passent à la distillation entre 13C et 158".

11 se forme en même temps que le nonylèiie et d’aidres carbures lor.sque l’on distille l’alcool amylique avec le chlorure de zinc. Le mélange de nonylène et de son hydrure passe de 155 à 150" ; on opère la séparation au moyen du brome.

11 se produit encore lorsque l’on soumet à l’action de l’acide iodhydriqiie le cumène du goudron de houille (Bcrthelot). Volh l’a obtenu en faisant passer de l’hydrure de tétradécylène dans un tube de fer chauffé au rouge.

Enfin, il pourrait bien être identique avec le butylamyle,

1 C*ll'

\ C*"ll*'

que l’on obtient en même temps que le butyle et l'amyle lorsque l'on fait bouillir pendant plusieurs jours un mélange d’iodures d'amyle et de butyle avec du sodium ; tout à fait pur, ce composé a une densité de 0,7247 à 0"; sa densité de vapeur est 4,405; il bout à 150-152" et dévie à droite le plan de polarisation de la lumière polarisée.

L’hydrure de nouylène est un liquide incolore, très mobile, dont la densité à 15" est égale à 0,741, et la densité de vapeur à 4,54 (calcul : 4,5). Il possède une odeur citronnée. Comme son homologue inrérieiir, il dissout facilement les corps gras et les essences, tandis que les matières résineuses y sont [)eu solubles. 11 bout à 156-157".

11 brille avec une flamme blanche, légèrement fuligineuse.

Le chlore l’attaque à une douce chaleur, avec dégagement d’aciile chlorhydiique. En arrêtant le dégagement gazeux avant que tout le carbure soit attaqué, on obtient Velher nonylchlorhydri/iue ou chlorure de pe’largyle, liquide incolore, mobile, bouillant à 100", ayant pour densité 0,809 à 16".

Cet clher se comporte vis-à-vis des réactifs de la même manière ipie les éthers

r>U ENCYCI.OPKKIE CHIMIQUE.

clilorliydriques précédents : ou peut le transformer en nonylène, mercaptan nonylique, nonylaniine, éthers pelargyliqiies, etc.

4“ llVDRl BE UE DÉCïl.ÈNK OU DE RUTYLE.

Formules

Équiv.

Atom.

(Mojps

En continuant à distiller les pétroles privés des carbures précédents, on obtient une quantité notable d’une huile bouillant à 158-159'’, ayant une odeur citronnée, encore plus manifeste que celle de J’Iiydrure de pélargylène : c’est l’hydrure de décylène.

L’hydrure de déeylène est un carbure limpide, incolore, ayant pour densité 0,757 à la température de 15“. Sa densité expérimentale est de 5,04 (calcul : 5).

Avec le chlore, il donne un premier produit de substitution, ï eVier dccylchlorhtjdrûjue ou clibrurc de décyle, liquide bouillant vers 200", qui permet de préparer aisément tous les autres dérivés appartenant à la série décyli(|ue.

5" IlïnnuRE d’ündécyuîme.

Formules j ’ i Atom.

cnjin

A l’aide de rectifications ménagées, on finit par isoler des pétroles d’Amérique un liquide incolore, limpide, bouillant à 180-182“, ayant pour densité 0,765 à 10“ ; son odeur rappelle celle des carbures précédents, niais elle est moins agréable. Son analyse et sa densité de vapeur, qui est égale à 5,458 (calcul : 5,49), lui assignent pour formule G”I1*‘ -, c’est l’iiydrure d’undécylène. MM. Galiours et Demarcay Tout trouvé dans les produits formés pendant la distillation des acides gras bruts dans un courant de vapeur d'eau surchauffée.

Le chlore l’attaque à une douce chaleur, d’où résulte un premier terme de substitution bouillant à 220-224", l'éther undécylchlorliydrique, G“H“C1.

Cet éther se présente sous la forme d’une liqueur de couleur faiblement ambrée ; la potasse, l’ammoniaque, le monosulfure et le sulfliydratc de potassium, le cyanure de potassium, l’attaquent à la manière des carbures précédents.

6" IlvimURE DE DÜOnÉCYI.ÈNE ou DE lAURYLE.

Ce carbure bout à 196-200". C’est un liquide incolore, très limpide, à odeur légèrement térébenthinée. Sa densité à 20“ est égale à 0,778 ; sa densité de vapeur à 5,972 (calcul : 5,98).

Il brûle avec une llamme éclairante, mais fuligineuse ; c’est un bon dissolvant des matières grasses, et, en général des matières hydroearbonées.

Giqpe

CAIIBLUES DMIYÜROGÈKE. 315

Les acides concentrés et le brome n’ont aiicime action sur lui ; mais le elilorc le transforme aisément en éther duodécylchlorliydrique, cori)s bouillant à 242-245", ayant pour densité 0,0Ô5 à la tcmpéiature de 22"; il peut se transformer sous l’inllnence des réactifs en un grand nombre de dérivés undécyliques.

7“ llïDllURE DK TRlDÉCïl.KlNE OU DE COCINÏUE.

Formules j

{ A'.om.