PRODUITS D'ADDITION

I1KX.\CIIL0HURE DK BENZINE.

K<iuiv.

Atom.

Syn. : TricMorure de benzine. — Chlorhydrale de trichl orobenzine.

Ce corps a été découvert par Mitsclierlich; il a été successivement étudié par Péligot, Laurent, Lesimple, Rosensthiel, etc.

On l’obtient facilement en exposant la benzine au soleil dans un grand flacon rempli de chlore ; ce dernier est vivement absorbé et les parois se tapissent bientôt de cristaux transparents très fins, si le chlore n’est pas en excès.

D'après Lesimple, un mode avantageux de préparation consiste à amener le chlore dans le col d’un ballon renfermant de la benzine en ébullition et muni d’un réfrigérant do Liebig renversé. Après quelques heures d’action, on obtient une abondante cristallisation.

L’bexachlorure de benzine se présente sous la forme de prismes droits très aplatis, insolubles dans l’eau, très solubles dans l’alcool et dans l’éther, fondant à 152" (Mitsclierlich), entre 155“ et 140“ (Laurent). II bout vers 288“ en se décomposant partiellement, mais sans laisser de résidu. Soumis à de nombreuses distillations, ou mieux à l’action d'une solution alcoolique de potasse, il perd la moitié de son chlore à l’état d’acide chlorhydrique et se transforme en benzine tricblorée :

C‘41»G1» = 5HCH- C’irCF'.

Chauffé en solution acétique avec de l’acétate d’argent, vers 160", pendant 50 heures, il y a formation de chlorure d'argent et la liqueur contient un corps qui réduit la solution ciipro-potassique, corps que l’on isole au moyen de l’éllior, après avoir saturé l’acide par un carbonate alciilin. C'est une huile colorée, très amère, qui paraît être constituée par un mélange de divers glucosides; on parvient à en séparer de petits cristaux qui renferment à la fois du carbone, de l’hydrogène, de l’oxygène et du chlore (Rosensthiel).

Otto et Ostrop ont fait connaître un hexachlorure de benzine monochlorée ou hexachlorvre de chlorobenzine,

C'-*H“Cl,CI“,

que l'on obtient en soumettant à l’action du chlore, sous l'influence do la radiation solaire, le sulfobenzide. Les parois de la cornue et celles du récipient où se fait l’expérience se recouvrent d’une couche de cristaux qui augmente peu à pou d’épaisseur; on sépare ces cristaux, on les lave avec un peu d’éther, on les comprime et on les fait cristalliser dans l’alcool absolu.

L’hexachlorure de chlorobenzine est un corps insoluble dans l’eau, peu soluble dans l’alcool et dans l’éther froids, très soluble dans l’alcool bouillant. Il se présente sous forme d’aiguilles brillantes, incolores, fusibles à 255-257", sublimables

sans décomposition. La potasse alcoolique l’attaque avec iormation de chlorure de potassium.

L’hexacldorure de chlorobenzine représente à la fols un produit d’addition et un produit de substitution; il existe plusieurs corps analogues, comme on le verra plus loin.