C«IH

Syn. ; lodure de phény le. — lodobenzol.

Elle a été obtenue pour la première fois par Scrugham, au moyen du phénol et de l’iodure de phosphore. Schützenbcrger l’a retrouvée parmi les produits de décomposition du benzoate d’iode, et dans l’action du chlorure d’iode sur le benzoate de sodium.

Elle se produit encore lorsque l’on chauffe pendant longtemps la benzine avec de l'acide indique hydraté, ou avec un mélange d’iodate de potassium et d’acide sulfurique (Pelster); ou enfin, lorsque l’on traite par l’acide iodhydrique le sulfate de diazobenzol (Griess).

Le procédé suivant, qui a été indiqué par Kékulé, paraît être le plus avantageux .

On chauffe en tubes scellés, entre 200 et 240”, un mélange de benzine, d iode et d’acide indique, chaque tube contenant 20 grammes de benzine, 15 grammes d’iode et 10 grammes d’acide indique.

Comme il se forme de l’acide carbonique, il est bon d’ouvrir les tubes de temps en temps, afin de donner issue à ce produit secondaire, qui peut déterminer des explosions.

On lave le produit de la réaction à l’eau et à la potasse, puis on le soumet à la distillation. Ce qui passe de 180” à 100” est de la benzine monoiodee sensiblement pure. Le résidu renferme des produits de substitution plus avancés, notamment de la benzine biiodée.

Green a conseillé d’opérer ainsi qu’il suit : on verse goutte à goutte du chlorure d’iode dans de la benzine contenant un peu de chlorure d’aluminium, de manière à éviter la précipitation d’une quantité notable d’iode; on lave le produit de la

3Qj, encyclopédie chimique.

i-éaclion avec de la potasse et on isole l’iodure de pliényle par distillation fractionnée.

Dans celte réaction, il se forme aussi des produits plus avancés de substitution ; si l’on a en vue d’obtenir seulement le premier terme de substitution, il faut opérer en présence d’un grand excès de benzine.

La benzine monoiodée est un liquide incolore, qui bout à 188» (Kékulé), à 185» (Schutzenberger) ; sa densité à 15» est égale à 1,8.33 (K.), à 1,69 (S.). Elle ne se solidifie pas à 18».

Traitée par l’amalgame de sodium, en présence de l’eau ou de l’alcool, elle régénère la benzine; il en est de même lorsqu’on la chaulle vers 250» avec de l’acide iodhydrique.

Elle est très stable, car elle n’est attaquée ni par la potasse alcoolique, ni par la potasse solide à 250»; la potasse en fusion ne la change pas en phénol. On peut la cbaulfer jusqu’à 250», avec une solution alcoolique d’ammoniaque, sans qu’il se produise une trace d’aniline.

On connaît trois dérivés mononitrés, ayant pour formule C‘Ml*(AzO‘)l, savoir :

1“ L'orthonitroiodobenzol. — Longues aiguilles aplaties qui fondent à 49», 4;

2“ Le métanitroiodobenzol. — Paillettes à éclat argentin, fusibles à 35-36» et distillables à 280»;

3» Le par anitroiodobenzol. — Aiguilles incolores, fusibles à 171», 5.

On a également décrit deux dérivés dinitrés, C'*ir’(AzO‘)’I :

1» Le dinitroiodobenzol-^ (1 ; 2 : 4)', qui s’obtient au moyen du para ou de l’orthoiodobenzol que l'on attaque par le mélange nitro-sulfurique. — Gros cristaux prismatiques, fusibles à 88», 5.

2» Le dinitroiodobenzol-^ (1 ; 2 : 6). 11 se forme en même temps que le précédent, au moyen de l’orthoiodonitrobenzol. — Tables rliombiques, orangées, transparentes fusibles à 11 3», 7.

BEKZINE DIIODÉE.

Formules |

( Atom .

C»ll‘l*.

La modification para se proluit dans la décomposition par la chaleur du benzoate d’iode (Schützenberger), mais on l’obtient plus facilement en chauffant la monoiodobenzine brute avec de nouvelles quantités d’iode et d’acide indique (Kékulé).

Elle se présente sous la forme de paillettes blanches, nacrées, fusibles à 127» (K ) • à 112» (S.). Elle bout à 277» (K.) ; à 250» (S.).

On lui connaît une modification isomérique, le méladiiodobenzol, qui présente l’aspect de la naphthaline. Grands feuillets, moins brillants, qui fondent à 40», 4 et qui distillent à 284»,7.