‹ Encyclopédie chimique.Tome VI.- Chimie organique. 1° GénéralitésChapitre 251 sur 375 · C.VRBURES C“1P · texte numérisé non relu

C.VRBURES C“1P

On a décrit jusqu’ici 5 carbures métamères répondant à cette formule; toutefois, l’existence du 5', le Lauvol ou Laurène, est douteuse.

1“ Pentamkthylbenzine, C“IP® ; en atomes,

Elle a été obtenue synthétiquement par Kriedel et Crafts, en soumettant la benzine à l’action prolongée du chlorure de méthyle, ou mieux le toluène contenant la dixième partie de son poids de chlorure d’aluminium. Dans ces conditions, elle apparaît en compagnie du durol et de l’hexaniéthylbenzine.

Comme le durol, elle est solide, fond à 50" (C. et 1’.), bout vei's 225" (C. et F.) à 250" (Ador et Rilliet) ; la densité de vapeur a été trouvée égale à 5,27 (Théoiàe : 5,12). Elle est assez soluble dans l’alcool, (jui l’abandonne à l’état cristallisé'.

t. Comptes rendus, t. XCI, p. 25S; tSSO.

4r.4 li.NCVaOI‘KDlE CHIMIQUE.

2“ Ï0LüÈ.\E DiÉTHïLiQUE sïMÉTKiQUE, C'*H“ | C‘1I* (C'Il')] ; cn atomes,

cii’-c''ir(cw)*

(CII---fi-'IF-C*fP = l : ^ : 5).

Obtenu pai' Jacobsen en traitant un mélange d’acétone ordinaire et d’acétone méthyléthylique par l’acide sulfurique.

11 bout à 198-200“ et sa densité à 20» est égale à 0,879.

3“ BiMÉTHïLPROPïLHEîiziHE SYMÉTRIQUE, C‘®fl‘[C4lSC*lP(r,»H»)]; en atomes,

C»fl-'(CI1’)*(C--H’).

S’obtient en traitant un mélange de -i volumes d’acétone et de 5 volumes d’acétone raéthylpropylique par 3 volumes d’acide sulfurique.

Elle bout à 206-210»; cliaulfée avec de l’acide sulfurique étendu, elle donne de l’acide mésitylique.

4» Amïebeszwe, C'41*(C'»H”); en atonies, C»Hs-(7-H‘‘.

Ou connaît deux isomères, « et p, répondant à cette formule :

L’isomère a ou benzine isoamyliqm,

a été préparé par Fittig et Tollens au moyen du sodium sur un mélange de benzino bromée et de bromure d’isoamyle, en solution benzinique.

Elle bout à 193»; sa densité à 12» est égale à 0,859. Le brome l’attaque avec facilité et la transforme en un composé bromé bien cristallisé, fondant à 1 40», peu soluble à froid dans l’alcool. Elle donne avec l’acide nitriijue deux dérivés mononitrés, liquides, (jui se transforment facilement en dérivés dinitrés, (‘gaiement liquides. L’acide nitro-sulfurique n’engendre pas de dérivé trinitré (Fittig et Bigot). L’acide clnomique l’oxyde lentement, avec formation d’acide benzoïque. Chauffée vers 250» avec de l’iode, en vase clos, elbî ix’génèrc de la benzine, en même temps que tous les homologues intermédiaires (Raymann).

Vûomère p ou benzine amyliijue a été obtenue par Lippmann et Louguinino. en 1867, au moyen du clilorobciizol et du zinc-étiiyle, étendus chacun de quatre fois leur volume de benzine. Le premier liquide étant pla(!(‘ dans un mélange réfrigérant, on y ajoute le zinc-étiiyle par petites jiortions; on additionne le produit de la réaction d’acide chlorhydrique et l’hydrocarbure se sépare. On le soumet à la distillation fractionnée et on achève sa purification, en vase clos, en le chauffant avec du sodium.

C’est un liquide incolore, aromatique, qui bouta 178»; sa densité à zéro est égale à 0,875.

5» Laurel, G‘4F [C*H»,G4B(C»H»)] ; en atomes,

(?ir-C»IF(CIF)».

Obtenu par l’action du chlorure de zinc sur 1(! camphre, en même temps que ses homologues inférieurs (Fittig, Kobrich et Jilke).

D’après ces savants, il bout à 188» et sa densité à 10" est de 0,887; l’acide azotique étendu le transforme en acide lauroxijlique, G'»11‘»0*.

Suivant de Mnnlgollier, le laiirol n'est autre chose (pi’iin isomère du cymène,

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