C’“II“ = C“H“(C“1I

C“Il‘‘ = C“lF.CIF.CII*.C'n».

Le dibenzyle a été découvert par Cannizzaro et Rossi en faisant réagir le sodium sur le chlorure de henzyle, à une température de 1 00“. Le métal prend une teinte bleu violet, le liquide jaunit et devient pâteux. On épuise le produit de la réaction par l'éther, on fdtrc, et, à l'évaporation spontanée, on obtient un liquide huileux, jaunâtre, qui se solidifie au bout de quelque temps ; on le purifie par compression, puis par cristallisation dans l'alcool.

Le dibenzyle prend naissance, dans un grand nombre de réactions :

Par l'action de la benzine sur le chlorure d'éthylène, en présence du chlorure ■l'aluminium (Silva) :

2C'»11“ H- (PIPCP = 21101 = (P*H“ ;

Au moyen du trichlorure de phosphore chauffé avec le toluène (Michaelis et Lange), ou avec le chlorure de bore et l'acide benzylique (Gouncler) ;

Dans l'élecirolysc du phénylacélate de potassium en solution alcaline (Slawik) ;

Par la distillation sèche do la benzoïnc (Zinin), ou parcelle des acide.'? dihonzylcarlwniques avec la chaux (Franchimont), mais dans ce dernier cas, il se forme en même temps du stilbène *. On obtient le même mélange au moyen de la désoxybenzoïnc et de l'acide iodhydrique, à la température de 490“ (Limpricht et Schwanert), tandis que la benzoïne ne fournit que du dibenzyle (Goldenhcrg) .

Enfin, par la réduction de la benzophénone au moyen de la poudre de zinc (Barbier).

D'après Aronheim, l'amalgame de sodium à 1 0/0 réagit vers 440“ sur le chlorure de benzyle, en donnant un carbure qui est probablement identique avec le dibenzyle.

Le dibenzyle peut être considéré comme de l'hydrure d'éthylène diphénylé : il est au stilbène (diphényléthylène) ce (juc l'hydrure d'éthylène est à l'éthylène.