G*‘II">CP = (C'>H?C=CC
Préparé par Hepp en dirigeant un courant de cldore dans le earbure et en soumettant à la distillation le produit de la réaction. 11 aurait été obtenu antérieurement par Baeyer dans la distillation sèche du dipbényl-trichloréthane ou en soumettant ce corps à l’action d’une dissolution bouillante de potasse alcoolique :
C*8jiiicp. 4- KHO* = KCl -F IPO* -t- C^»II‘»CP.
11 cristallise dans l’alcool en gros prismes monocliniques, fusibles à 80“, distillables peu solubles dans l’alcool et dans la benzine, plus solubles dans l’éther, le chloroforme, le sulfure de carbone.
2» Le dichloro-diphényléthane, C^*H‘“CP ; en atomes,
Obtenu par llepp dans la distillation du chlorure de dichloro-dipliényléthylène. Liquide bouillant à 280-285“, difficilement oxydable, se combinant lentement avec le brome.
3“ Dichloro-diphéiiyl-dichloréthylène, G**H*C1' ; en atomes,
(C»ll‘CP)*G = CGP.
Préparé par Zeidlér en attaquant par la potasse alcoolique le dicbloro-diphényldicblorétbane.
Gristallise dans l’alcool en prismes brillants, fusibles à 89“.
Hepp a encore décrit un dérivé plus chloré qui se produit en petite quantité lorsque l’on attaque le diphényl-chloréthane par la potasse alcoolique. Ce corps, qui fond à 100“, est peu soluble dans l’alcool et dans l’éther.
4“ Diphenyl-brométhylèiie, G*“H“Br; en atomes,
C“H’)^G = GIlBr.
Le diphényléthylène absorbe facilement le brome, mais le produit d’addition qui prend naissance est si peu stable, qu il se dégage bientôt des torrents d’acide bromhydrique et qu’il reste, comme résidu, du diphénylbrométhylène. On régularise la réaction en se servant comme dissolvant du sulfure de carbone.
Prismes volumineux, fusibles à 50“, bouillant au-dessus de o00“, peu solubles dans l’alcool froid, facilement solubles dans 1 éther, 1 acétone, le sullure de carbone. L’acide chromique n’exerce qu’une action très lente sur ce dérivé.
5“ Diphényl-dihrométhylène, G‘*H‘“Br» ; en atomes,
(C«IP)*G = GBr“.
Obtenu par Goldsmiedt en attacjuant le diphényltribrométhane par la potasse alcoolique.
Cristallise dans un mélange éthéro-alcoolique en longues aiguilles, fusibles à 83“, solubles dans le sulfure de carbone, l’éther, le chloroforme; moins facile ,
CARBURES D’HYDROGÈNE. 5j7
ment dans l’alcool et la benzine. Le brome est sans action sur lui-même à la température de 140“.
6“ Dibromo-diphényl-dichloréthylène, C^^lFCl^Br* ; en atomes,
(G“lI‘Br*)*C=t;ClS
Obtenu par Zeidler en chauffant une, solution alcoolique de potasse du dibromodipWnyl-dicblorétliane.
Cristallise dans l’alcool en aiguilles fusibles à 119-120“, solubles dans l’alcool, surtout à chaud, 1 ether, le chloroforme, le sulfure de carbone.
CABBURES C»“ll'*.
PHKNÏL-PARATOI.YLKTHÏLÈ.NB.
„ I 1 Équiv .
Formules j . C'“H'‘=G«I1“ -CH = CH- G«H‘-Cir.
Signale par Mann dans l’action de l’acide sulfurique étendu sur le benzyl-paratolylcarbinol, G“H‘“0’.
Gristaux lamellaires, ayant un éclat perlé, fusibles à 117“, bouillant sans décomposition, peu solubles dans l’alcool, très solubles dans l’éther, le chloroforme, la Ijenzine.
1“ Ditolïléthïlène.
Atom.
Syn. : Dicrésylélhylène.
Obtenu par llepp eu traitant le ditolylchlorélhane par la potasse alcoolique :
G“*H”G1 -1- KHü* = KCl 4- -+- C“*H“.
Huile dense, très réfringente, bouillant à 504-305“; elle absorbe le brome avec avidité, mais le produit d’addition qui se forme perd aussitôt une molécule d’acide bromhydrique pour engendrer du ditolylbrométhylène ; l'acide chromique la transforme en tolylacétone, G“*H'*0*, fusible à 91“.
Fischer a préparé un dérivé chloré, le tolyidichloréthylène, C’41'*C1*; en atomes, (CIF,C“H‘)*G=CCR,
en attaquant le ditolyltrichloracétone parla potasse alcoolique.
Longues aiguilles très brillantes, fusibles à 92“, décomposables à chaud, solubles dans l’alcool, très solubles dans l’éther.
2" StILBÈ.NE DIMKTHÏI.IQÜE.
„ , ( Équiv . C-H“’
J ormules ’ . C"*ll'* = CIK>,C»H‘ - CH = CH - C«H‘,CH\
Se forme dans la distillation du ditolylcldoréthane seul, ou du ditolyltrichloréthane avec la poudre de zinc (Goldsclimidt, Hepp).
Petites aiguilles fusibles à 176-177“, distillant au-dessus de 300“, solubles dans l’étber, le sulfure de carbone, l’alcool bouillant. A l'oxydation, avec l’acide nitrique étendu, elles donnent de l’acide paratoluylique ; avec l’acide cliromique, de l’acide téréphtaliipie.
Lorsqu’on dissout le stilbène diméthylique dans du sulfure de carbone et que l’on ajoute du brome dans le soluté, on obtient des produits bromés qui cristallisent dans l’alcool en aiguilles brillantes, fusibles à 207-208“, peu solubles dans l’éther et l’alcool bouillant, un peu mieux dans le sulfure de carbone, et surtout dans le xylène bouillant.
La potasse alcoolique lui enlève de l’acide bromhydrique et le change en ditolylacétylène ;
C;r,!nieBr2 2HBr = C'’’H‘L
3“ ÉTHïLSTILnÈSE.
^ l Équiv . C^Il'»
Formules | . C‘“H'“ = C»IP-CH=CH-C«H‘-C*H\
Préparé par Sœllscher en faisant bouillir avec de l’acide sulfurique étendu l’alcool secondaire que l’on obtient en chauffant à 150-160“, avec la potasse alcoolique, l’éthyldésoxybenzoïne :
Cr.2HiW — 1P0®=C-'H1*«,
hydrocarbure qui cristallise en lamelles fusibles à 89-90“, très solubles dans l’éther, la benzine et l’alcool bouillant*.
4“ Hïdrure d’éthylanthracène.
Formules
t lîquiv.
) Atom.
