‹ Encyclopédie chimique.Tome VI.- Chimie organique. 1° GénéralitésChapitre 47 sur 375 · C*C1‘=CK:1* + 2CP · texte numérisé non relu

C*C1‘=CK:1* + 2CP

C‘Cl‘+41I* = C‘Gl‘ + .iIICl.

La production du même gaz à l’aide du sesquichlorure s’explique tout aussi facilement :

C'CI'+SIP^-.CW + CIICI.

Quant au chlorure de .Iulin, il donne de la naphtaline par une réaction plus compliquée, sans qu’un autre carbure gazeux prenne simultanément naissance en proportion sensible.

Pour faire la synthèse de carbures plus compliqués que ceux qui précèdent, M. Bcrthelot a opéré, non plus sur les composés binaires du carbone, mais sur les carbures auxquels ils donnent naissance dans les réactions qui viennent d’être exposées. Soit le gaz oléliant :

En le combinant aux éléments de l’eau, on obtient l’alcool éthylique, identique avec l’alcool de vin; celui ci, soumis à des actions oxydantes, sc change avec facilité en acide acétique, lequel, plus riche en carbone et en hydrogène que son homologue inférieur, l’acide formique, doit fournir des carbures plus compliqués.

L’acide acétâiueest très stable. Toutefois, lorsqu’on oblige ses vapeurs à traverser un tube chauffé au rouge, on constate la formation de la benzine et de la naphtaline ; le même phénomène est obtenu directement avec l’alcool. Mais les résultats sont plus concluants lorsque l’on expérimente sur les acétates alcalins.

Que l’on chauffe dans une cornue de l’acétate de soude parfaitement desséché, mélangé au préalable avec de la chaux sodée, on obtiendra, comme on sait, du formène ; mais si avant de recueillir ce gaz, on le fait barboter dans un petit llacon contenant du brome, on séparera de l'éthylène, du propylèiie, du butylène, de l’amylène, etc., le tout à l’étatde bromures quel’on pourra séparer par des distillalations fractionnées. On isolera, comme produit principal, un liquide bouillant vers 145 degrés, lequel est du bromure de propylène. Comme résidu, il restera des bromures qui ne peuvent distiller sans décomposition sous la pression ordinaire et qui correspondent évidemment à des carbures encore plus condensés que l’amylène.

Les formiales et les acétates ne sont pas les seuls sels qui puissent engendrer des carbures d’hydrogène sous l’influence de la chaleur. C’est ainsi que les butyrates. d’après M. Berthelet, donnent non seulementdes carbures qui renferment 8 équivalents de carbone, comme le butylène, mais encore de l’amylène et une petite quantité d’homologues supérieurs.

11 est donc démontré, par ce (jui précède, que la formation des hydrocarbures dans la distillation sèche des corps organiques, en présence des alcalis, répond à de véritables synthèses. En d’autres termes, étant donné une substance organique, on peut en dériver des carbures ([ui renferment dans leur molécule plus de carbone que la substance primitive. Ces réactions s’appli(]uent aux matières les plus diverses; mais leur caractère synlhéticpie ne peut être mis en évidence qu’à l’aide de coqis dont la molécule est' peu compliquée. Pour ceux dont la molécule est très complexe, il s’agit évidemment le jdus souvent d’une formation analytique, comme

n ENCYCI.OI’ÈDIF, CHIMIQUE.

dans le cas de la production des carbures élliyléiiiqucs par la décomposition de l'acide oléitjue, ou même simplement de la préparation du gaz des marais à l’aide des acétates.

Eu poursuivant ses étuiles synthétiques, M. Bertlielot a singulièrement simplifié le problème qu’il s'était proposé au début de ses recherches : il est parvenu à unir directement le carbone à l’hydrogène sous l’influence de l’arc électrique, de manière à produire un carbure fonilamcntal, le protohydrurc de carbone ou acétylène :

Ce gaz, chauffé en vase clos avec de l’hydrogène, engendre l’éthylène,

C‘tE+IP = C‘n‘.

Lc'iuel donne à son tour, dans des conditions analogues, l’hydrure d’élhylèiie : C‘J1'+ H* = C‘I1«.

Ce n’est pas tout. L’acétylène, chauffé seul cette fols, se change directement en benzine :

Que l’on fasse maintenant réagir l’éthylène sur la benzine, la combinaison sera intégrale, ce cpii fournit du styrolène,

CW + C‘ir = C"H*.

Le styrolène engendre à son tour la naphtaline, sans doute par suite de la décomposition de l’hydrure de napthaline primitivement formé :

C«n» 4- C»H* = CW».

CW»— H» = C*»II».

Le même acétylène se combine intégralement avec l’élltylène pour constituer un nouveau carbure de syntiièsc, l’étliylacétylène :

CW+C'H‘=CW.

Ou conçoit que ces réactions sent pour ainsi dire indéfinies et n’ont d’autres limites que la stabilité des corps que l'on veut obtenir.

En résumé, la benzine, le styrolène, l’iivilrure de naphtaline, ont été obtenus par l’union de plusieurs molécules d’acétylène, ces corps renfermant les mêmes éléments, unis dans les indines proportions, mais avec des condensations ditférenles. Ce sont là des synthèses totales, puisque l’on prend pour point de départ les deux éléments coustitiiants, le carbone et l’hydrogène libres.

Depuis que M. Berlbelot a fait connaître les résultat» qui précèdent, le champ de la synthèse des carbures s’e.st singulièrement élargi et de nouvelles méthodes ont élé imaginées pour produire artificiellement une multitude de carbures nouveaux ou anciennement connus.

Parmi ces méthodes, il faut citer en première ligne celles qui permettent d’unir les carbures dans les conditions de l’état naissant, notamment la méthode dont

CAnBURES D’IlYDBOr.ÈNE. 25

M. Wurlz s’est servi dès l'année 1855 pour la préparation des radicaux mixtes alcooliques.

ïraite-t-on l’iiétlior butyliodhydrique par lesodium, tout l’iode estéliminé, cequi fournit le butyle, carbure déjà préparé par Kolbe en électrolysant le valériaiiate de potassium :

2C«11“1 + 2Na— 2!VaI = C">H“ =

(Jue l’on traite maintenant de la même manière parle sodium un mélange à équivalents égaux d’iodure de butyle et d’iodure d’éthyle, on aura l'étlyle-butyle de M. Wurtz :

C‘1I»1 + CTin + 2Na= 2NaI + CMl* (C'H*»).

Fittig et Tollens ont mis heureusement à profit cette méthode pour faire la synthèse des homologues de la benzine et de leurs isomères; en attaquant, par exemple, au moyen du sodium et en proportions équivalentes, un mélange d’éther méthyliodhydrique et de benzine monobroméc, on obtient la mélhylbenzine, identique avec le toluène :

C'-'H-fir -f- C'IFI + 2Na= NaBr + Nal +

Ce nouveau carbure, traité à son tour de ta même manière, fournira le mélhyltoluène ouxylène ;

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