CT1‘=:CM1^4 5I
soit au moyeu du chloroforme décomposé par le cuivre,
2(C‘HCl")— 2Cl^ = CMl».
(( La formule de la naphtaline peut donc être rattachée à l’acétylène, comme le montre l’équation ci-dessous :
— C‘MI» [(C*H)*]*= (C4I*[C‘Ii*]). »
Dans les explications qui précèdent, on n’a pas fait intervenir le carbone qui s’est déposé dans le tube de porcelaine ; c’est que le carbone libre est un élément polymère, représentant Iç terme ultime des condensations que les molécules bydrocarbonées peuvent successivement éprouver sous riutluence de la chaleur, de telle sorte qu’il n’intervient pas, en général, dans les réactions pyrogénées, en vertu d’un phénomène d’addition ou de séparation directe.
L’homologue supérieur du toluène, le xylène, extrait du goudron de houille, donne dans les mêmes conditions de surchauffe les produits suivants :
d" De la benzine, en quantité notable;
2“ Du toluène, produit principal ;
û" Du xylène inaltéré, peu abondant, accompagné d’un carbure altérable qui est probablement le styrolène ;
■4® De la naphtaline, en quantité considérable ;
S® Des carbures liquides, volatils entre 250 et 520" ;
6“ De Yanthracéne, en abondance, accompagné sans doute de quelques-uns de scs homologues supérieurs ;
7“ Des carbures orangés, bitumineux, renfermant probablement du chrysène et du benzerythrène, comme cela a lieu pour la benzine et le toluène.
Le ciimolèiie, extrait du goudron de houille, donne exactement les memes résultats ; le produit brut de sa distillation offre une grande analogie avec le goudron de houille et contient d’ailleurs à peu près les mêmes carbures d’hydrogène. Les homologues inférieurs et la naphtaline, que l’on obtient simultanément, doivent être considérés comme liés par d’étroites relations. On a, par exemple,
2Gi80‘s— C*»ll8 + C“Il'“ -1-5H*,
c’est-à-dire,
2C'*Il' j CMl« [C*H*(C*H*)] r=C**II‘[C*lD (C4D)] -f C‘^lD(G^H)' + olD
Cumolènc Xylène Naplilaliiie
Deux molécules de cumolène engendrent donc urte molécule de naphtaline ; aussi cette dernière se forme-t-clle ici en abondance.
Quant à l'Iiydrogène qui se dégage dans ces circonstances, il est moins pur que celui que l’on obtient avec les homologues infe'rieurs, car on y constate la présence d'une trace d'acétylène, d’une quantité considérable de forinène et même d’un peu
d’étbylène :
Dirigé dans un tube de porcelaine, chauffé au rouge vif, le styrolène reproduit au contraire facilement ses générateurs :