I -f H = 111 absorbe

Rien d’étonnant dès lors à ce que l’acide iodhydrique lui-même puisse être décomposé en ses éléments par la lumière (Lemoine).

Chose curieuse, l’iodure d’éthylène, soumis à l’action du chlorure d'iode, ne donne pas de tétraiodure, mais un chloroiodure d’éthylène (Maxwell Simpson) :

CWP + Cn=rCWlCl-f 21.

Ce réactif, en réagissant sur l’éthylène libre, donne le même composé ;

GMl* + C11 = C»H‘G1I.

Même réaction avec le propylène.

Seulement, le chloroiodure de propylène est si peu stable qu’on ne peut guère le distiller que dans le vide.

En remplaçant le chlorure d’iode par le bromure d’iode, on obtient des composés analogues : Téthylène, le propylène, le bromure de vinyle donnent respect! vement des bromoiodurcs d’éthylène et de propylène, de l’iododibromurc de vinyle :

G‘H‘BrI, CMl'Brl, C«lF>BrM.

Parfois un composé chloré échange sou chlore contre de l’iode. Tel est le cas du tétrachlorure de carbone qui fait la double décomposition avec l’iodure d’aluminium, d’où résultent du formène tétrabromé et du chlorure d’aluminium (Gustawson).

Les carbures acélyléniques se comportent à peu près comme les carbures éthyléniques.

L’iode se combine lentement à lOO" avec l’acétylène pour former un bel iodure cristallisé, assez stable,

Une solution éthérée d’iode sur l’acétylure d’argent forme un deuxième dérivé d’addition, C4U1*, corps qui cristallise en aiguilles jaunes peu stables.

D’après Liebermanu, eu ajoutant une solution d’iode dans l’iodure de potassium avec de l’argentallylène, on obtient de l'allylène iodé :

C«lI=Ag+F=:Agl + C»Fri,

liquide oléagineux capable de se combiner avec l’iode pour former un composé cristallisé,

CTr-I + D = C*H’U,

que l’on obtient directement en agitant l’argentallylène avec une solution éthérée d’iode.

Tous ces corps s’altèrent rapidement à la lumière.

Au contact de l’iode, les carbures campbéniques sont souvent attaqués avec violence. Avec le térébenthène, par exemple, l’attaque est immédiate : il y a formation de carbures benzéniques, de polymères, d’iodures forméniques et surtout d’hydrure de terpilène (G. Boucliardat). ■

Sous l’influence de l’iode et à chaud, les carbures benzéniques ne donnent pas de réactions nettes.

La benzine est à peine attaquée à 250“. Le toluène tend à se carboniser pour engendrer des produits de condensation, avec perte d’hydrogène, notamment le benzyltoluène. Quant à la naphtaline, elle se détruit avec production d’acide iodhydrique et d’une substance noire iodée, mal définie (Schützenberger).

Certains composés oxygénés, traités par l’acide iodhydrique ou par un composé susceptible de fournir cet hydracide à l’état naissant, peuvent perdre tout leur oxygène et se transformer en carbure iodé.

C’est ainsi que l’iodure de méthyle (formène monoiodé) s’obtient en traitant une solution d’iode d’alcool méthylique et de phosphore rouge.

L’iodure de phosphore, PhU, exerce sur la glycérine une action réductive énergique, d’où résulte du propylène iodé ou éther allyliodliydrique, lequel se change en propylène sous la double influence du mercure et de l'acide ebiorhydrique fumant.

On peut parfois transformer un composé iodé dans un autre au moyen de l’éthylate de potassium ; Boutlerow, par exemple, a obtenu le diiodure de méthylène en traitant par ce réactif Tiodoforme.

Quant au formène triiodé ou iodoforme, il prend naissance dans beaucoup de circonstances, notamment lorsque l’on fait réagir un alcali ou un carbonate alcalin en présence de l’iode sur une foule de composés organiques, comme l’alcool ordinaire et les éthers, les gommes, l’albumine, etc.

Le cyanogène, par quelques-unes de ses propriétés, vient se placer à côté du chlore, du brome et de l’iode. On jieut l’unir, par voie indirecte, à quelques car-

CARBURES D'HYDROGÈNE. gç)

bures d’iiydrogène et ces combinaisons ont été utilisées dans la synthèse, car par sa composition il permet de fixer du carbone sur les molécules organiijues.

Traite-t-on le bromure d’éthylène par le cyanure de potassium, une double décomposition a lieu avec formation de dicyanure d'éthylène ou éther dicyanhydrique du glycol (Maxwell Simpson) :

C‘H‘Br* + 2CyK — 2BrK = Cmy^^CMI'Az*.

En fixant sur ce corps quatre molécules d’eau, au moyen de la potasse, on élimine tout l'azote à l'état d'ammoniaque et on obtient l'acide succinique :

C*Il‘Az’ -f 4lPÜ^ = 2Azll= + C«H«0».

D’après Friedel et Crafts, le cyanogène, en réagissant sur la benzine en présence du chlorure d’aluminium, donne du benzonitryle.