Y II
ACIDES C^^IPOQ'».
ACIDE IlEXlTAMALlüUE.
Équiv. . . C^qi^ooio.
Atom . . . C“IF»05 = C‘1F.CH(0H).CH(C0^1I).CH-LC02H.
L’anhydride de cet acide a été formé synthétiquement par Schneegans en appliquant la réaction de Perkin à un mélange d’œnanthol, d’anhydride acétique et de succinate de sodium. C’est un acide monobasique qui fournit, en présence d’un excès de base, des hexitamalates, C^4I‘®M®0*“.
L’ hexitamalate de calcium, C*^H‘®Ca^0*“ (à 100 degrés), est beaucoup plus soluble à froid qu’à chaud, ce qui permet de le séparer très facilement de l’hexylparaconate correspondant.
Le sel de baryum, (à 100 degrés), présente les mêmes carac¬
tères.
Le sel d’aryent, est sous forme d’un précipité blanc, insoluble
dans l’eau.
Acide liexylparaconique.
Équiv... C-W«0S.
Atom . . . Ci‘H‘80A
Il se dépose de sa solution aqueuse en longues aiguilles incolores, peu solubles dans l’eau froide, solubles dans l’alcool, l’éther, le chloroforme, le sulfure de carbone.
Soumis à la distillation sèche, il abandonne du gaz carbonique vers 300 degrés, avec production d’une huile soluhle en grande partie dans le carbonate sodique. La partie soluble est Vacide décylénique, qui fond à 10 degrés et qui diffère de tous les acides ayant la même composition.
La pai’tie insoluble est le décylactone, qui se comporte comme
les lactones en général, et que la baryte bouillante transforme en acide oxydécylénique,
L’hexylparaconate de calcium, C-“H'"CaO® -(- H-0^ cristallise en aiguilles assez solubles dans l’eau.
Le sel d’argent, C^W'AgO*, est un précipité floconneu.v, qui cristallise dans l’eau bouillante en aiguilles brillantes (S.).
ACIDE ISOC.APROLAC'rONIQUE.
Équiv...
Alom. . . C‘®H2«0»=::(CH3)2.C(0H).CIP.CIP.C(0H) : C.CO^Il.CH^CfCH^IAülI (?).
Il n’est pas connu à l’état libre. Son anhydride a été préparé par Erdmann en attaquant par l’éthylate sodique l’anhydride de l’acide y-ONyisocaproïque. En traitant par l’éther les produits de la réaction et en agitant l’éther avec du carbonate de sodium, on enlève un isomère de l’acide térébique, l’acide pseudo-isotérébique, liquide huileux, à saveur brûlante, qui distille à 202- 203 degrés.
Le liquide éthéré, séché sur du carbonate de potassium, abandonne à l’éva-
poration une masse cristalline qui fond à 106 degrés, Visocaprolactoïde, qui dérive de deux molécules d’isocaprolactone, moins une molécule d’eau :
Visocaprolactoïde est plus dense que l’eau, peu soluble dans l’eau chaude, assez volatil dans la vapeur d’eau. Elle se dissout dans la baryte bouillante pour former un sel barytique qui cristallise en longues aiguilles et dont la solution donne avec l’azotate d’argent un précipité blanc, ayant pour formule G^*H«AgO«.
Voxyacide correspondant, ^<1; est une poudre blanche, cris¬
talline, fusible à 79 degrés, se transformant en isocaprolactoïde à la température de 100 degrés ; la même transformation a lieu dans l’eau bouillante, mais une partie se change eu un composé volatil ayant l’odeur de la menthe.
L’isocaprolactoïde ne fixe pas le brome ; toutefois, à la longue, il se fait un dérivé bromé, oléagineux (E.).
•VCIDE AGARICIQÜE.
Équiv... C®2H*»0‘“-l-H-0®.
Atom . . . j. ipiQ.
En 1870, Fleury a extrait de l’agaric blanc {Boletus laricis) une résine brune, insoluble dans l’eau, et un acide crislallisable , l’acide agaricique. Schoonbrodt avait déjà signalé ce corps dans un polyporus dès l’année 1864. Il a été étudié par Masing en 1875 et par Jahns en 1883.
L’agaric blanc, finement pulvérisé, est épuisé au bain-marie avec de l’alcool à 90 degrés ; par concentration, l’acide se dépose avec des matières résineuses. On exprime le dépôt à la presse et on le reprend par de l’alcool à 60 degrés, qui laisse indissoute la majeure partie des résines; on évapore à sec et on purifie l’acide par plusieurs cristallisations dans l’alcool absolu, tant qu’il ne donne pas à froid un soluté limpide avec l’ammoniaque. Lorsque ce résultat est atteint, on le dissout dans de l’alcool à 80 degrés bouillant, et on sépare les cristaux aussitôt que la température tombe à 50 degrés (J.).
Il cristallise dans l’alcool faible en prismes ou en lamelles argentines, tétragonales, inodores et insipides; il fond à 138-139 degrés.
Il se dissout à 15 degrés dans 126 parties d’alcool à 90 pour 100; il est beaucoup plus soluble à chaud, ainsi que dans l’acide acétique glacial, l’essence
ENCYCLOPÉDIE CHIMIÜÉE.
de térébenthine; il est peu soluble dans l’éther, à peine dans l’eau froide, la benzine, le chloroforme. Il perd à 100 degrés son eau de cristallisation et se transforme partiellement en anhydride à 140 degrés.
Traité à chaud par l’acide nitrique fumant, il fournit des acides gras inférieurs et de l’acide succinique.
L’agaricine du commerce n’est autre chose que de l’acide agaricique plus ou moins pur.
C’est un acide triatomique et bibasique, dont les sels sont pour la plupart amorphes et insolubles. Les sels qui sont hydratés perdent leur eau de cristallisation à 120 degrés.
Le sel neutre d'ammonium est amorphe ; il se transforme au contact de l’alcool en un sel acide, C®'H='^(AzH^)0‘".
Le sel de potassium, est en flocons amorphes, très solubles
dans l’eau. Il perd une molécule d’eau à 128 degrés et se convertit en un sel qui a pour formule
Les deux sels de baryum, neutre et acide, se préparent comme les sels d’argent; ils sont amorphes, ainsi que le sel de leur anhydride.
Le sel neutre d'argent, G®^H^®Ag®0*“ (à 90 degrés), est un précipité blanc, gélatineux, qui se forme au moyen du nitrate d’argent et d’une solution ammoniacale neutre. Avec l’acide libre, il se fait également un précipité, qui paraît être un sel acide.
En traitant une solution alcoolique de Tacide par le nitrate d’argent ammoniacal, il se forme un précipité cristallin qui a pour formule C*®ff*Ag^O* (J.).
ACIDE DIOXYRIGINOLIQÜE.
Équiv. . . C36I1«0*».
Atoin . . . Ci8h3iq5
Syn. — Acide trioxyoléique.
D’après Liechti et Suida, lorsqu’on fait réagir l’acide sulfurique sur l’huile d’olive et sur l’huile de ricin, comme pour la préparation industrielle des sulfoléates, les produits de la réaction appartiennent à deux séries : les uns, plus solubles dans l’eau que dans Téther, sont des éthers oléo-sulfuriques de la glycérine; les autres, solubles dans l’eau, sont des acides cristallins, insolubles dans Teau, solubles dans l’alcool, la benzine, le sulfure de carbone. Leurs dissolutions alcalines, qui moussent fortement, ne se décomposent pas à l’ébul-
lition. Ils ont une grande tendance à former des sels acides, surtout en présence de l’acide acétique. Ce sont des corps non saturés, qui fi.Kent aisément le brome.
L’acide dioxyt'icinolique, préparé avec de l’huile de ricin, prend naissance d’après l’équation suivante :
C3»H3‘Oe + “1 = 2 S^O* -1- 2 H-
Cet acide, qui fond à 64 degrés, est insoluble dans l’eau, soluble dans les dissolvants usuels (L. et S.).
BIBLIOGRAPHIE
