‹ Encyclopédie chimique.Tome VII.- Chimie organique. Acides organiquesChapitre 137 sur 402 · CIP— CH — CH — CHS CO.O.CO CO.O CO · texte numérisé non relu

CIP— CH — CH — CHS CO.O.CO CO.O CO

corps fusible à 173 degrés ;

2“ h’acide célopentaméthylendicarbonique, qui résulte du précédent par perte d’eau et d’acide carbonique :

G16H10O16 =: C“H80i'> -b C^O" -f H^OS

produit principal de la réaction, fondant à 189 degrés ;

3“ Un acide qui fond à 185 degrés en se décomposant et en se transformant en acide butane-tétracarbonique (Auwers).

L’acide cétopentaméthylendicarbonique cristallise en octaèdres solubles dans l’eau chaude, Talcool et l’acétone, peu solubles dans Téther bouillant, insolubles dans la ligroine et le chloroforme. Distillé dans le vide, il ne fournit pas d’anhydride, mais un nouvel acide qui cristallise en fines aiguilles, fusibles à 140 degrés. A l’oxydation, il donne divers produits, encore incomplètement étudiés. En solution alcaline, le permanganate engendre surtout de l’acide oxalique ; il en est de même de l’acide nitrique.

Auwers a préparé les sels de baryum, de calcium, de fer, de plomb, de mercure, de cuivre, d’argent.

L’éther diméthy tique, 2 G^H^(C‘*H*0“’), cristallise en aiguilles, fusibles à 63-64 degrés.

L’éther diéthylique, 2C‘H*(C**H*0“’),est liquide à la température ordinaire.

K.NCYCLOPÉDIE CHIMIQUE.

ACIDE OXYMÉSITENDICARBOINIQUE.

Équiv. . .

Aïom... CWO^

Il n’est pas connu à l’état libre. Son anhydride, G'WO®, prend naissance lorsqu’on prend pour point de départ le composé qui résulte, de l’action

de l’acide sulfurique sur l’éther acéto-acétique. Ce corps complexe, traité par les alcalis, se décompose en acides carbonique et acétique, acétone et oxyde de mésityle ; mais, avec la potasse alcoolique, on obtient V acide mésitènc-lactonecarbonique, qui n’est autre chose que l’acide isodéhydr acétique (voy. ce mot).

■YCIÜE BüTYROFUfiO.NIQUE.

Équiv. . .

Atom . . . = CO^H.CH : CH.CO.(CH3)‘.CO^H.

L’acide butyrique normal anhydre s’unit au furfurol pour former l’acide furfurangélique, C‘®H*“0®, que l’amalgame de sodium transforme en acide furfuro-valérianique, C‘®H‘®0®. Ce dernier, oxydé par le brome et l’oxyde d’argent, fournit un homologue supérieur de l’acide furonique, l’acide butyrofuronique :

+ Br2 + 6AgO = 2AgBr + Ag^ + + G*8Hi"Ag-0*''.

L’acide butyrofuronique est sous forme d’une masse cristalline, fusible à 140-142 degrés ; il est peu soluble dans l’éther, très soluble dans l’eau, l’alcool et le chloroforme chaud. L’acide iodhydrique et le phosphore rouge le transforment finalement en acide azélaïque, ou acide pimélique normal.

.4CIDES

.ACIDE PYROCHOCESTÉRIQUE.

Équiv... C-22hi60‘û.

Atom... C"H‘»05.

Suivant Tappeiner, l’acide cholestérique de Redtenbacher, lésultant de l’oxydation de la cholestérine, est un mélange de deux acides, l’acide cholestérique, et l’acide pyrocholestérique, qui diffère du

premier par une molécule d’acide carbonique.

Chauffé à 100 degrés, l’acide cholestérique perd lentement de l’acide carbonique, et rapidement à 198 degrés; il fond d’abord, puis se transforme en une masse brune, hygroscopique, à réaction acide, soluble dans l’eau, l’alcool et l’éther, fusible à 108 degrés.

Cet acide pyrogéné prend encore naissance, avec d’autres produits, lorsqu’on fait bouillir l’acide cholestérique avec de l’acide sulfurique étendu. Enfin, lorsqu’on sèche longtemps à 100 degrés les cholestérates de calcium et de baryum, ils se convertissent en pyrocholestérates (T.).

ACIDE BÉTULORÉTINIQUE.

Équiv... C'^Rs^O*".

Atom . . .

Cet acide résineu.x, dont la formule n’est pas établie avec certitude, a été trouvé par Kosmann dans le bouleau (Betula alba).

On racle légèrement les jeunes pousses pour enlever une poussière blanche, résineuse, qu’on purifie par des traitements à l’alcool et à l’éther. On dissout le résidu dans le carbonate sodique, on évapore et on reprend le résidu par l’alcool à 85 degrés : le soluté alcoolique laisse à l’évaporation un sel très amer, qu’on purifie par un nouveau traitement au carbonate sodique.

L’acide bétulorétinique, à l’état hydraté, est blanc, floconneux ; à l’état sec, il se présente sous forme d’écailles jaunâtres, friables, fusibles à 94 degrés. Il est insoluble dans l’eau, soluble dans l’alcool, l’éther, l’ammoniaque. Au-

dessus de son point de fusion, il se boursoufle, répand une odeur agréable, puis brûle en laissant un résidu blanc, qui fait effervescence avec les acides.

Le sel sadique est en plaques résinoïdes, jaunes, présentant parfois des rudiments de cristallisation, solubles dans l’eau et dans l’alcool. La solution aqueuse, qui mousse à la manière du savon, est d’une amertume intense.

Le sel d’argent, C^H^^AgO*", est en flocons blancs, qui noircissent à la lumière; après dessiccation dans l’obscurité, il est sous forme d’une poudre jaune, infusible à 100 degrés (K.).

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